2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphine oxide | 86539-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2,4,6-tri-t-butylphenylphosphine oxide；Oxido-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanium；oxido-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanium
• CAS: 86539-32-4
• 化学式: C₁₈H₃₁OP
• 分子量: 294.417
• InChiKey: NSKMSYGLQTYFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-172.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphine oxide 在 air 作用下， 生成 2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  受空间保护的伯膦硫化物和氧化物的制备和表征

  摘要：

  由2,4,6-三叔丁基苯基膦（2）制备立体保护的伯膦硫化物（1）和氧化物（3），并被表征为稳定的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88307-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butylphenylphosphonous dichloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 生成 2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Masaaki; Shibayama, Katsuhiro; Shima, Ichiro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 11 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactivity of diphosphenes towards electrophilic and nucleophilic reagents
  作者：Alan H. Cowley、Jan E. Kilduff、Nicholas C. Norman、Marek Pakulski

  DOI：10.1039/dt9860001801

  日期：——

  [Au(PEt3)][PF6]. The reaction of (1) with excess of sulphur in the presence of 1,5-diazabicyclo[5.4.0] undec-5-ene results in PP bond cleavage and formation of a cyclic dithiophosphinic acid. The diphosphene, (1), reacts with LiMe to afford the anion [RP–P(Me)R]–. Quenching with MeOH affords the diphosphine R(H)P–P(Me)R, whilst treatment of [RP–P(Me)R]– with OH– causes P–P bond cleavage and formation

  P 2 [C（SiMe 3）3 ] 2（2）与化学计量的盐酸反应生成（Me 3 Si）3 CP（H）–P（Cl）C（SiMe 3）3，同时过量该试剂引起P P裂解并导致PH（Cl）[C（SiMe 3）3 ]的形成。用RP对应的反应PR（R = 2,4,6卜吨3 c ^ 6 ħ 2），（1），结果在PH（Cl）的R，即使在使用1个当量的HCl。用HBF 4对化合物（2）进行质子化·Et 2 O在–78°C时生成the盐[PH 3 C（SiMe 3）3 }] [BF 4 ]。的（质子化1与HBF）4 ·的Et 2 O为更加复杂和引线最终至P P键裂解和阳离子磷中心的插入到的C-H键的邻-Bu吨基。指示剂[R（Ag）P P（Ag）R] 2+和单阳离子[R（Ag）P PR] +和[RP P（AuPEt 3）R] +是在用（1）用Ag [ SO 3 CF3 ]或[Au（PEt 3）] [PF 6 ]。（
• Isolation and characterization of some very stable 1-phospha-allenes: sterically protected iminomethylene- and ethenylidenephosphines
  作者：Masaaki Yoshifuji、Kozo Toyota、Katsuhiro Shibayama、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90047-4

  日期：——

  Very stable iminomethylenephosphine (3) and ethenylidenephosphine (4) were obtained by steric protection with the 2,4,6-tri-tertbutylphenyl group and some of the spectroscopic data are described.

  通过用2,4,6-三叔丁基苯基进行空间保护，获得了非常稳定的亚氨基亚甲基膦（3）和亚乙烯基膦（4），并描述了一些光谱数据。
• Cheletropic reactions in diphosphirane series
  作者：G. Etemad-Moghadam、C. Tachon、M. Gouygou、M. Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79768-1

  日期：1991.7

  In the diphosphirane serie, whereas the fragmentation is a side reaction during the photochemical, thermal or cationic ring opening, the oxidation of the phosphorus lone pairs leads quantitatively to the corresponding phosphaalkenes, and the unstable phosphinidene.

  在二膦烷系列中，断裂是在光化学，热或阳离子开环过程中的副反应，而磷孤对的氧化定量地导致了相应的磷烯烃和不稳定的次膦基。
• Preparation and Hydrolysis of Some Sterically Protected 1-Aza-3-phosphaallenes
  作者：Takashi Niitsu、Naoki Inamoto、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.63.2736

  日期：1990.9

  Some sterically protected 1-aza-3-phosphaallenes carrying 2,4,6-tri-t-butylphenyl group were prepared and the hydrolysis reactions of these azaphosphaallenes were studied.

  制备了一些带有2,4,6-三叔丁基苯基的空间保护的1-氮杂-3-磷烯并研究了这些氮杂磷烯的水解反应。
• Modulating the reactivity of phosphanylidenephosphoranes towards water with Lewis acids
  作者：Fabian Dankert、Malte Fischer、Christian Hering-Junghans

  DOI：10.1039/d2dt01575g

  日期：——

  various primary phosphine oxides of the general formula RP(H)2O (R = Mes*, MesTer, DipTer) and the molecular structure of DipTerP(O)H2 was determined. However, phosphanylidenephosphoranes are described to be highly nucleophilic as well. We show that the attachment of main group Lewis acids such as GaCl3 and GaI3 to R–P(PMe3) yielded the highly sensitive, yet stable coordination compounds [(RPGaX3)PMe3]

  R-P(PR' 3 ) 型亚膦基正膦，也称为磷-维蒂希试剂，可用于利用其膦类反应性的多种键活化反应。在此，我们彻底证明了用于 H 2 O 交换的简便 PMe 3可以得到通式为 RP(H) 2 O（R = Mes*、Mes Ter、Dip Ter）的各种初级氧化膦和Dip的分子结构测定了 TerP(O)H 2。然而，膦亚基正膦也被描述为高度亲核的。我们表明，GaCl 3和 GaI 3等主族路易斯酸的附着对 R–P(PMe 3 ) 产生高度灵敏但稳定的配位化合物 [(RPGaX 3 )PMe 3 ] (R = Mes*, Dip Ter) 或 [(RPPMe 3 ) 2 GaCl 2 ]GaCl 4 (R = Mes三）。与游离亚膦基正膦相比，这些物质与 H 2 O 的反应不同，这在 [(Mes*PPMe 3 )Gal 3 ] 中得到了证明。这里形成膦基鏻阳离子 [Mes*P(H)PMe 3 ]