2,7-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluorene | 210424-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-Di(trimethylsilylethynyl)fluorene；trimethyl-[2-[7-(2-trimethylsilylethynyl)-9H-fluoren-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 210424-16-1
• 化学式: C₂₃H₂₆Si₂
• 分子量: 358.63
• InChiKey: JENARGOADBRORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluorene 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,7-diethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Investigation of two-photon absorption behavior in symmetrical acceptor–π–acceptor derivatives with dimesitylboryl end-groups. Evidence of new engineering routes for TPA/transparency trade-off optimization

  摘要：

  基于二甲基硼端基的一系列新型 A-α-A 四极杆的非线性光学性质的研究揭示了细长乙烯基硼烷衍生物在组合增强双光子吸收截面和提高可见光区域的透明度。此外，A−−−A−−−A−A 衍生物的激发态寿命可以显着延长。这为光功率限制的优化分子开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/b416605a
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘芴 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到2,7-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  联苯衍生物桥接的分子线双钌配合物中分子内电子偶联的构象调整

  摘要：

  报道了一系列具有末端{RuCl（CO）（PMe 3）3 }部分和苯环不同结构排列的联苯衍生双核钌配合物的合成和表征。电化学研究表明的双核钌络合物相互作用的两个金属中心彼此通过桥联苯基，和氧化还原分裂Δ Ë 1/2显示出与COS很强的线性关系2  φ，其中φ是两个苯环之间的扭转角。电化学，UV / Vis / NIR和原位红外差分光谱电化学分析的结合清楚地表明：1）双核钌络合物中的分子内电子偶联可通过改变ϕ来调节；2）的混合价阳离子的变化从离域通过联苯桥随着扭转角的局部电子基态φ，即，这些络合物的氧化还原处理从桥连配体的显著参与到氧化行为较少改变桥梁的参与。

  DOI：

  10.1002/chem.201500509

文献信息

• Binuclear Gold(I) and Mercury(II) Derivatives of Diethynylfluorenes
  作者：Wai-Yeung Wong、Ka-Ho Choi、Guo-Liang Lu、Jian-Xin Shi、Pui-Yan Lai、Sze-Man Chan、Zhenyang Lin

  DOI：10.1021/om0106229

  日期：2001.12.1

  A new series of bis(alkynyl) gold(I) and mercury(II) d10 complexes incorporating fluorenyl-based linking units are reported. The binuclear complexes [LAuC⋮CRC⋮CAuL] and their isoelectronic mercury(II) congeners [R‘HgC⋮CRC⋮CHgR‘] (L = tertiary phosphines; R = fluorene-2,7-diyl, dihexylfluorene-2,7-diyl, 9-((ferrocenylphenylene)methylene)fluorene-2,7-diyl, fluoren-9-one-2,7-diyl, 9-(dicyanomethylene)fluorene-2

  报道了新的双（炔基）金（I）和汞（II）d 10配合物，其包含芴基连接单元。双核络合物[LAuC⋮CRC⋮CAuL]及其等电子汞（II）同系物[R'HgC⋮CRC⋮CHgR']（L =叔膦； R =芴-2,7-二基，二己基芴-2,7-二基，9-（（二茂铁基亚苯基）亚甲基）芴-2,7-二基，氟-9-一，2,7-二基，9-（二氰基亚甲基）芴-2,7-二基; R'= Me，Ph）相应的金属氯化物前体与适当的二乙炔基芴衍生物HC⋮CRC⋮CH在室温下进行碱催化的脱卤化氢反应，可以制备出非常好的收率。所有化合物均已通过FTIR，NMR，电子吸收光谱和FAB质谱进行了充分表征。[Ph的固态分子结构3 PAuC⋮CRC⋮CAuPPh 3]（R = 9,9-二己基芴-2,7-二基，芴9-一-2,7-二基）和[MeHgC⋮CRC⋮CHgMe]（R =芴-9-一-2,7-二基） ）已通过晶体学确定，其最后一个
• Semiconducting polymer thin films by surface-confined stepwise click polymerization
  作者：Euiyong Hwang、Kathie L. Lusker、Jayne C. Garno、Yaroslav Losovyj、Evgueni E. Nesterov

  DOI：10.1039/c1cc14479k

  日期：——

  Surface-confined stepwise click polymerization was used to prepare surface-attached thin films of semiconducting polymers. These highly uniform films showed extended UV/vis absorption characteristics and a remarkable degree of molecular organization with a unidirectional alignment of the polymer chains normal to the surface.

  这项研究通过表面限域的分步点击聚合反应,制备了表面附着的半导体聚合物薄膜。这些高度均匀的薄膜表现出延伸的紫外-可见光吸收特性,并且表现出显著的分子有序度,聚合物链垂直于表面呈单向排列。
• Synthesis of new bis(acetylide)-substituted fluorene derivatives and their bimetallic and polymeric complexes
  作者：Jack Lewis、Paul R Raithby、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00711-0

  日期：1998.4

  trans-[(Ph)(PEt3)2Pt(Cl)] in CH2Cl2/iPr2NH with catalyic CuI readily affords the diplatinum(II) bis(acetylide) complexes trans-[(Ph)(PEt3)2Pt-CC-R1-CC-Pt(PEt3)2(Ph)] (R1=2,7-fluorenyl 3) and trans-[(Ph)(PEt3)2Pt-CC-R2-CC-Pt(PEt3) 2(Ph)] (R2=2,7-fluoren-9-onyl 4) in good yields. Two new rigid-rod organometallic polymers trans-[–Pt(PBun3)2-CC-R1-CC–]∞ (5) and trans-[–Pt(PBun3)2-CC-R2-CC–]∞ (6) have also been

  在主链上具有芴或芴酮部分的一系列新的双（乙炔）有机配体，2,7-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）芴（1a），2,7-二（乙炔基）芴（1b），2,7-二制备了（三甲基甲硅烷基乙炔基）芴-9-一（2a）和2,7-二（乙炔基）芴-9-一（2b）。二末端炔基芴衍生物1b和2b与CH 2 Cl 2 / i Pr 2 NH中的两个当量的反式-[[（Ph）（PEt 3）2 Pt（Cl）]络合物与催化性CuI反应可轻松得到二铂（ II）双（乙炔）络合物反式- [（PH）（PET 3）2的Pt-CCR 1 -CC -铂（PET 3）2（PH）（R 1 = 2,7-芴3）和反式- [（PH） （PET 3）2的Pt-CCR 2 -CC -铂（PET 3）2（PH）（R 2 = 2,7-芴-9-酮基4以良好的收率）。两个新的刚性棒状聚合物的有机金属反式- [ -铂（PBU Ñ 3）2 -CCR 1 -CC-]∞（5）和反式-
• Tuning the Electronic Properties of Acetylenic Fluorenes by Phosphaalkene Incorporation
  作者：Yurii V. Svyaschenko、Andreas Orthaber、Sascha Ott

  DOI：10.1002/chem.201503430

  日期：2016.3.14

  Versatile synthetic protocols for 2,7‐ and 3,6‐diacetylenic fluorene‐9‐ylidene phosphanes (F9Ps) were developed. Protodesilylation of trimethylsilyl‐protected acetylenic F9Ps affords terminal acetylenes that can be employed in Sonogashira and Glaser‐type C−C coupling reactions to give thienyl‐decorated and butadiyne‐bridged fluorene‐9‐ylidene phosphanes, respectively. As evidenced by UV/Vis spectroscopy

  开发了用于2,7-和3,6-二乙炔芴-9-亚烷基膦（F9Ps）的通用合成方案。三甲基甲硅烷基保护的炔烃F9P的原甲硅烷基化可提供末端乙炔，可用于Sonogashira和Glaser型C-C偶联反应中，分别得到噻吩修饰的和丁二炔桥接的芴9-亚烷基膦。如UV / Vis光谱学和循环伏安法所证明，并从头算计算得到证实，F9Ps中P中心的存在可显着减少源自LUMO水平稳定的HOMO-LUMO分裂。乙炔取代图案的变化是影响光学和电子特性的另一种工具。而3,6-二取代的F9P在400 nm附近具有很强的吸收，主要是由于π–π *跃迁，2，
• Investigation of two-photon absorption behavior in symmetrical acceptor–π–acceptor derivatives with dimesitylboryl end-groups. Evidence of new engineering routes for TPA/transparency trade-off optimization
  作者：Marina Charlot、Laurent Porrès、Christopher D. Entwistle、Andrew Beeby、Todd B. Marder、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b416605a

  日期：——

  Investigations of the non-linear optical properties of a novel series of A–π–A quadrupoles, based on dimesitylboron end-groups, reveal the promising potential of elongated vinylboranes derivatives for combined enhanced two-photon absorption cross-section and improved transparency in the visible region. In addition, the excited state lifetime can be significantly enhanced in A–π–A′–π–A derivatives. This opens a new route towards optimized molecules for optical power limiting.

  基于二甲基硼端基的一系列新型 A-α-A 四极杆的非线性光学性质的研究揭示了细长乙烯基硼烷衍生物在组合增强双光子吸收截面和提高可见光区域的透明度。此外，A−−−A−−−A−A 衍生物的激发态寿命可以显着延长。这为光功率限制的优化分子开辟了一条新途径。