<1-Phenyl-aethyliden>-triphenyl-phosphoran | 58594-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-Phenyl-aethyliden>-triphenyl-phosphoran
• 英文别名: 1-Phenyl-ethyliden-triphenylphosphoran；Phosphorane, triphenyl(1-phenylethylidene)-；triphenyl(1-phenylethylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 58594-19-7
• 化学式: C₂₆H₂₃P
• 分子量: 366.442
• InChiKey: UTXNXZAEQKQLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-Phenyl-aethyliden>-triphenyl-phosphoran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-bis(2,2-dibromo-3-methyl-3-phenylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Braverman, Samuel; Duar, Ytzhak, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 15, p. 5830 - 5837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 <1-Phenyl-aethyliden>-triphenyl-phosphoran
  参考文献：
  名称：

  Braverman, Samuel; Duar, Ytzhak, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 15, p. 5830 - 5837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific synthesis of (perfluoroalkyl vinyl)-furans and -thiazoles
  作者：Yanchang Shen、Qimu Liao

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03344-0

  日期：1996.1

  Regiospecific synthesis of (perfluoroalkyl vinyl)-thiazoles and -furans by the reaction of fluorinated β-oxophosphonium salts with substituted furyl-lithiums or thiazolyl-lithiums is described.

  描述了通过氟化β-氧代磷鎓盐与取代的呋喃基锂或噻唑基-锂的反应的（全氟烷基乙烯基）-噻唑和-呋喃的区域特异性合成。
• A novel one-pot synthesis of fluoroenynes
  作者：Yanchang Shen、Weiming Qiu

  DOI：10.1039/c39870000703

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of fluoroenynes via eliminative nucleophilic addition of β-ketophosphonium salts to acetylide anions is described.

  描述了一种新颖的一锅法合成的芴炔，该化合物通过将β-酮phosph盐消除性亲核加成到乙炔根阴离子上而实现。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed diastereoselective synthesis of 1-α-oxybenzyl-1<i>H</i>-indenes
  作者：Cintia Virumbrales、Samuel Suárez-Pantiga、Marta Solas、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c8ob00406d

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed oxycyclization of β-aryl monosubstituted o-(alkynyl)styrenes gives rise to 1-α-methoxy or 1-α-hydroxybenzyl-1H-indenes in a diastereospecific way. In contrast to β,β-disubstituted o-(alkynyl)styrenes, the stereochemical outcome of this process, diastereospecific reaction supports the higher contribution of a gold intermediate with a cyclopropylcarbene-like character.

  金（I）催化的β-芳基单取代的邻-（炔基）苯乙烯的氧环化以非对映特异性的方式产生1-α-甲氧基或1-α-羟基苄基-1 H-茚。与该过程的立体化学结果-β，β-二取代的邻-（炔基）苯乙烯相反，非对映特异性反应支持具有环丙基卡宾样特征的金中间体的较高贡献。
• A novel synthesis of perfluoroalkyl alkyl ketones
  作者：Weiming Qiu、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83033-x

  日期：1988.1

  A novel synthesis of perfluoroalkyl alkyl ketones via the hydrolysis of fluorinated β-ketophosphonium salts is described. In view of the fact that a one-pot reaction without isolation of intermediates and the total yield in 2 steps reaches 37-78%, the present method provides a convenient synthesis of the title compounds.

  描述了通过氟化β-酮ke盐的水解来合成全氟烷基烷基酮的新方法。考虑到不需分离中间体的一锅法反应，且两步反应的总收率达到37-78％的事实，本发明方法提供了标题化合物的方便合成。
• Chemistry of Silylketenes: Simple Preparation of Silylallenes by the Reaction of Silylketenes with Phosphorus Ylides.
  作者：Yasuyuki KITA、Yasunori TSUZUKI、Shinji KITAGAKI、Shuji AKAI

  DOI：10.1248/cpb.42.233

  日期：——

  Reaction of silylketenes 1a, b with stabilized ylides 2a-e readily gave silylallenes 3a-f in high yields. However, similar reaction of 1a with the less stable ylides 2f, g resulted in low yields of the allenes 3 g, h. Use of silylketenes 5a, c with an additional trimethylsilyl group overcame this problem to give silylallenes 3c, g-k directly in considerable to good yields. In this reaction, the additional trimethylsilyl group apparently worked as a masking group.

  甲硅烷基乙烯酮1a、b与稳定的叶立德2a-e的反应容易地以高产率得到甲硅烷基丙二烯3a-f。然而，1a 与稳定性较差的叶立德 2f、g 的类似反应导致丙二烯 3 g、h 的产率较低。使用具有附加三甲基甲硅烷基的甲硅烷基烯酮5a、c克服了该问题，以相当高的收率直接得到甲硅烷基丙二烯3c、g-k。在该反应中，额外的三甲基甲硅烷基显然起到了掩蔽基团的作用。