2,2,2-trifluoroethyl 1-naphthoate | 80054-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 1-naphthoate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 80054-94-0
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• 分子量: 254.208
• InChiKey: LYUBWOFARTYQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 1-naphthoate 、 N-苯基甘氨酸 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导脱芳构化构建桥联苯并氮杂卓

  摘要：

  开发了一种温和有效的方案，通过光催化脱芳构化将简单的芳香族底物转化为增值且结构复杂的桥联苯并氮杂卓。可通过碱促进或光诱导的分子内氢氨化的操作来提供可切换的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202314304
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1-萘甲醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol

  摘要：

  研究了一种简单、高效且高产率的方法，用于将伯醇氧化转化为相应的2,2,2-三氟乙酯，该方法使用分子碘和碳酸钾在2,2,2-三氟乙醇中进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817789

文献信息

• Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol
  作者：Hideo Togo、Naoshi Mori

  DOI：10.1055/s-2004-817789

  日期：——

  A simple, effective, and high-yield procedure for the ­oxidative conversion of primary alcohols to the corresponding 2,2,2-trifluoroethyl esters, with molecular iodine and potassium carbonate in 2,2,2-trifluoroethanol, was studied.

  研究了一种简单、高效且高产率的方法，用于将伯醇氧化转化为相应的2,2,2-三氟乙酯，该方法使用分子碘和碳酸钾在2,2,2-三氟乙醇中进行反应。
• Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazone as a Precursor of Trifluorodiazoethane in Reactions of Insertion into the Heteroatom–Hydrogen Bond
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03471

  日期：2019.11.15

  volatility, storage instability, toxicity, and explosiveness. We report the application of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone as a CF3CHN2 precursor capable of generating in situ trifluorodiazoethane under mild basic conditions. Copper-catalyzed P–H, O–H, S–H, and C–H insertion reactions of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone revealed its wide applicability in the synthesis of trifluoroethyl-containing

  三氟重氮乙烷是一种被广泛研究的三氟乙基化试剂，适用于制备大量的含氟有机分子。然而，CF 3 CHN 2具有一些缺点，例如挥发性，储存不稳定性，毒性和爆炸性。我们报告了三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为CF 3 CHN 2前体的应用，该前体能够在温和的碱性条件下原位生成三氟重氮乙烷。铜催化的三氟乙醛N-甲苯磺酰hydr的PH，OH，SH和CH插入反应表明了其在含三氟乙基物质合成中的广泛应用。
• Solvolyses of naphthoyl chlorides. Solvent effect and Grunwald-Winstein correlation analyses withYxBnCl scales
  作者：Kwang-Ting Liu、Patty Y.-H. Hwang、Hun-I Chen

  DOI：10.1002/poc.549

  日期：2002.11

  decreasing extent of nucleophilic solvent participation was found in the solvolysis of 2 and 4. 2-Naphthoyl chloride is likely to have a mechanism at the borderline of SN1-like dissociation and an addition–elimination process. 6-Methoxy-2-naphthoyl chloride shows more SN1-like character than 3 and is associated with nucleophilic solvent intervention more pronounced than that for 2 and 4. The applicability

  研究了1-萘甲酰基（2），2-萘甲酰基（3），4-甲基-1-萘甲酰基（4）和6-甲氧基-2-萘甲酰基（5）氯化物在各种溶剂中的溶剂解，并进行了相关分析通过使用单参数和双参数Grunwald-Winstein方程进行了检验。观察到4的极好的线性关系（R  = 0.995），log（k / k 0）= 0.733 Y xBnCl  + 0.269 N OTs。一个小号Ñ 1状随亲核溶剂参与的程度机制中的溶剂分解，发现2和4。2-萘甲酰氯可能在S N 1样解离和加成-消除过程的边界处具有某种机制。6-甲氧基-2-萘甲酰氯显示出比S 3更像S N 1的特征，并且与亲核溶剂干预有关，比对2和4更为明显。讨论了使用Y xBnCl标尺在不同类型的基材上的适用性和优点。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Acid-catalyzed reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane for analysis of functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：K. L. Koller、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00240a040

  日期：1982.3.1
• YU, SHIRLEY K. T.;GREEN, JOHN B., ANAL. CHEM., 61,(1989) N1, C. 1260-1268
  作者：YU, SHIRLEY K. T.、GREEN, JOHN B.

  DOI：——

  日期：——