1-(methylthio)cyclopenta-2,4-diene | 124412-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(methylthio)cyclopenta-2,4-diene
• 英文别名: 1-Methylthiocyclopentadien；5-Methylsulfanylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 124412-11-9
• 化学式: C₆H₈S
• 分子量: 112.196
• InChiKey: UUWMKLUIWDPPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylthio)cyclopenta-2,4-diene 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 aluminium amalgam 、 水 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Mannostatin A 及其衍生物的合成研究：糖蛋白加工抑制剂的新家族

  摘要：

  Mannostatin A (1) 是一种天然存在的 α-甘露糖苷酶抑制剂，其碳环结构与已知的基于生物碱的糖苷酶抑制剂明显不同。1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane] 以及几种类似物和衍生物的全合成设计于为了探测这个 N-连接糖蛋白生物合成抑制剂家族中的构效关系。合成策略的特点是不对称杂 Diels-Alder 反应和使用 OsO 4 的高度顺式立体选择性烯烃二羟基化。N-苄基甘露糖抑制素和甘露糖抑制素砜均表现出对杰克豆 N-甘露糖苷酶的良好竞争性抑制（K 1 = 380±81 和 126±16 nM，分别），尽管不如 1 有效。有趣的是，对映体纯 3，4-bis-epi-mannostatin 也是一种适度竞争性的 jack bean α-mannosidase 抑制剂（K 1 为 16

  DOI：

  10.1021/ja00081a017
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(methylthio)cyclopenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Mannostatin A 及其衍生物的合成研究：糖蛋白加工抑制剂的新家族

  摘要：

  Mannostatin A (1) 是一种天然存在的 α-甘露糖苷酶抑制剂，其碳环结构与已知的基于生物碱的糖苷酶抑制剂明显不同。1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane] 以及几种类似物和衍生物的全合成设计于为了探测这个 N-连接糖蛋白生物合成抑制剂家族中的构效关系。合成策略的特点是不对称杂 Diels-Alder 反应和使用 OsO 4 的高度顺式立体选择性烯烃二羟基化。N-苄基甘露糖抑制素和甘露糖抑制素砜均表现出对杰克豆 N-甘露糖苷酶的良好竞争性抑制（K 1 = 380±81 和 126±16 nM，分别），尽管不如 1 有效。有趣的是，对映体纯 3，4-bis-epi-mannostatin 也是一种适度竞争性的 jack bean α-mannosidase 抑制剂（K 1 为 16

  DOI：

  10.1021/ja00081a017

文献信息

• Neue Wege zu Sulfoniumyliden des Cyclopentadiens
  作者：Klaus Hartke、Horst-Georg Zerbe

  DOI：10.1002/ardp.19823150505

  日期：——

  oder 6 führt zu den Bis‐sulfonium‐salzen 5 oder 7, die von Alkalilauge zu den Dialkylsulfonium‐cyclopentadieniden 1 zersetzt werden. Thallium‐cyclopentadienid (10) bildet mit Sulfensäurechloriden die instabilen S‐Alkyl‐ oder S‐Aryl‐cyclopentadiene 12, die mit Thallium‐ethanolat in die Thallium‐alkylthio‐ oder ‐arylthio‐cyclopentadienide 13 übergehen. Letztere lassen sich am Schwefel zu den Dialkyls

  顺式或反式 3,5-双（烷硫基）环戊烯 4 或 6 的 S-烷基化生成双锍盐 5 或 7，其被碱分解得到二烷基锍环戊二烯化物 1。环戊二烯铊 (10) 与次磺酰氯形成不稳定的 S-烷基-或 S-芳基-环戊二烯 12，后者与铊乙醇化物转化为铊-烷硫基-或-芳硫基-环戊二烯 13。后者可以在硫上烷基化，得到二烷基锍环戊二烯化物 1 或烷基芳基锍环戊二烯化物 14。
• Enantioselective synthesis of mannostatin A: a new glycoprotein processing inhibitor
  作者：S. Bruce King、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00013a071

  日期：1991.6

  Synthese du compose du titre a partir de cyclopenta-2,4-dienyl methyl sulfure et d'acide mandelohydroxamique

  Synthese du compose du titre a partir de cyclopenta-2,4-dienylmethylsulfure et d'acide mandelohydroxamique
• KING, S. BRUCE;GANEM, BRUCE, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 5089-5090
  作者：KING, S. BRUCE、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• US7642285B2
  申请人：——

  公开号：US7642285B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• Synthetic Studies on Mannostatin A and Its Derivatives: A New Family of Glycoprotein Processing Inhibitors
  作者：Stephen Bruce King、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00081a017

  日期：1994.1

  Mannostatin A (1) is a naturally-occurring α-mannosidase inhibitor whose carbocyclic structure represents a significant departure from known alkaloid-based glycosidase inhibitors. The total synthesis of 1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane], as well as those of several analogs and derivatives, was devised in order to probe structure-activity relationships in this

  Mannostatin A (1) 是一种天然存在的 α-甘露糖苷酶抑制剂，其碳环结构与已知的基于生物碱的糖苷酶抑制剂明显不同。1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane] 以及几种类似物和衍生物的全合成设计于为了探测这个 N-连接糖蛋白生物合成抑制剂家族中的构效关系。合成策略的特点是不对称杂 Diels-Alder 反应和使用 OsO 4 的高度顺式立体选择性烯烃二羟基化。N-苄基甘露糖抑制素和甘露糖抑制素砜均表现出对杰克豆 N-甘露糖苷酶的良好竞争性抑制（K 1 = 380±81 和 126±16 nM，分别），尽管不如 1 有效。有趣的是，对映体纯 3，4-bis-epi-mannostatin 也是一种适度竞争性的 jack bean α-mannosidase 抑制剂（K 1 为 16