N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2,4-dichloro-benzamide | 56642-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2,4-dichloro-benzamide
• 英文别名: 2,4-dichloro-N-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)benzamide
• CAS: 56642-92-3
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 306.151
• InChiKey: TTXSZPIUMBLQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2,4-dichloro-benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2,4-dichlorobenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑的2-酰氨基和2-硫酰氨基衍生物作为抗微管蛋白剂的合成、杀真菌活性和分子对接

  摘要：

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03325
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2,4-dichloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑的2-酰氨基和2-硫酰氨基衍生物作为抗微管蛋白剂的合成、杀真菌活性和分子对接

  摘要：

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03325

文献信息

• 13C NMR spectra and biological activity of N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamides
  作者：V. S. Pilyugin、Yu. E. Sapozhnikov、A. M. Davydov、G. E. Chikisheva、T. P. Vorob’eva、E. V. Klimakova、G. V. Kiseleva、S. L. Kuznetsova、R. D. Davletov、N. A. Sapozhnikova、R. Kh. Yumadilov

  DOI：10.1134/s1070363206100264

  日期：2006.10

  Derivatives of 1H-benzimidazol-2-amine and halo-, nitro-, methoxy-, and hydroxy-substituted benzoic acids were synthesized, and their fungicide activity against pure Fusarium culmorum and Helminthosporium sativum cultures and pathogenic microflora of wheat and barley seeds in laboratory and field tests was studied. Some compounds were found to exhibit a strong fungicide activity.
• Sridevi, G.; Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 965 - 972
  作者：Sridevi, G.、Rao, P. Jayaprasad、Reddy, K. Kondal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Fungicidal Activity, and Molecular Docking of 2-Acylamino and 2-Thioacylamino Derivatives of 1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazoles as Anti-Tubulin Agents
  作者：Konstantin L. Obydennov、Tatiana A. Kalinina、Nadezhda A. Galieva、Tetyana V. Beryozkina、Yue Zhang、Zhijin Fan、Tatiana V. Glukhareva、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03325

  日期：2021.10.13

  This work deals with the synthesis and evaluation of fungicidal activity of benzimidazole derivatives, which are structural analogues of commercial anti-tubulin fungicides. A number of N-acyl and N-thioacyl derivatives of 2-amino-1H-benzo[d]imidazole were prepared, and their fungicidal activity against 13 strains of phytopathogenic fungi was studied. The most active compounds against the majority of

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。