2-(Anilinomethylen)-2-cyanessigsaeure-ethylester | 2305-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Anilinomethylen)-2-cyanessigsaeure-ethylester
• 英文别名: 2-cyano-3-(phenylamino)acrylic acid ethyl ester；3-anilino-2-cyano-acrylic acid ethyl ester；3-Anilino-2-cyan-acrylsaeure-aethylester；Phenyliminomethyl-malonsaeure-aethylester-nitril；Anilinomethylen-malonsaeure-aethylester-nitril；Anilinomethylen-cyanessigsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(phenylamino)-, ethyl ester, (E)-；ethyl 3-anilino-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 2305-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00454344
• 分子量: 216.239
• InChiKey: SSKRAIDJMJSRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Anilinomethylen)-2-cyanessigsaeure-ethylester 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 二乙基3-氨基-1-苯基-1H-吡咯-2,4-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物的高效选择性构建

  摘要：

  一种高效选择性合成 2-氨基/芳氧基-3-芳基-4-氧代-5-苯基-4,5二氢-3H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸酯衍生物的方法发达。主要过程涉及 1-苯基-3-((三苯基正膦亚基)氨基)-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯和芳香族异氰酸酯的反应，然后在催化量的乙醇钠存在下加入胺/酚类或固体碳酸钾。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.617
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 苯胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到4-羟基喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of quinoline as alpha-2 antagonists

  摘要：

  一种具有式I的化合物，其中A、Ra、Rb、R1至R5、m和t的定义如所披露的那样，或其药用盐或酯，可用作α-2拮抗剂。化合物I可用于治疗需要α-2拮抗剂有效的疾病或情况。

  公开号：

  US20010046991A1

文献信息

• Highly efficient thermal cyclization reactions of alkylidene esters in continuous flow to give aromatic/heteroaromatic derivatives
  作者：László Lengyel、Tibor Zs. Nagy、Gellért Sipos、Richard Jones、György Dormán、László Ürge、Ferenc Darvas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.125

  日期：2012.2

  Intramolecular thermal cyclization and benzannulation reactions of the Gould–Jacobs and Conrad–Limpach types were performed in a designed continuous flow reactor system at temperatures in the range of 300–360 °C and under high pressure conditions (100–160 bar) with very short residence times (0.45–4.5 min) in tetrahydrofuran as a low-boiling point solvent. Substituted heteroaromatic compounds including

  Gould–Jacobs和Conrad–Limpach类型的分子内热环化和苯环化反应在设计的连续流反应器系统中在300–360°C的温度范围内和高压条件下（100–160 bar），非常短的时间内进行在四氢呋喃中作为低沸点溶剂的停留时间（0.45-4.5分钟）。以中等至高收率合成了取代的杂芳族化合物，包括吡啶并嘧啶酮和羟基喹啉。应用反应条件还可以合成萘酚和联苯衍生物。该过程涉及容易的后处理，并且非分批制备的合成方法适合于自动化。
• Dervatives of quinoline as alpha-2 antagonists
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US06593324B2

  公开（公告）日：2003-07-15

  A compound of formula I, wherein A, Ra, Rb, R1 to R5, m and t are as defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds I can be used for the treatment of diseases or conditions where alpha-2 antagonists are indicated to be effective.

  化合物I的化学式为：其中A、Ra、Rb、R1至R5、m和t如所披露的那样定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。化合物I可用于治疗需要α-2拮抗剂有效的疾病或病况。
• Dains; Griffin, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 969
  作者：Dains、Griffin

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1081 - 1086
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dains, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2500
  作者：Dains

  DOI：——

  日期：——