1-(2-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-phenyl)-3-trimethylsilanyl-propynone | 294190-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-phenyl)-3-trimethylsilanyl-propynone
• 英文别名: 1-[2-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 294190-50-4
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: BZIITYUILZMMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-phenyl)-3-trimethylsilanyl-propynone 在 copper(l) iodide 、 1,4-环己二烯 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,2-dimethyl-propylidene)-2-(1-trimethylsilanyl-vinyl)-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  富氧离子加速苯并环烯炔丙二烯的C2-C6环化

  摘要：

  发现在室温下，氧阴离子取代的苯环烯化的烯炔-丙烯的环化快速有效地进行，通过C2-C6环化途径产生取代的茚满酮和芴酮。这些反应与Schmittel等人先前报道的烯炔-丙烯的热C2-C6环化非常相似，尽管氧阴离子取代的情况下环化速度更快，并且与（Z的C2-C7（Myers）环化形成鲜明对比）-1,2-，4-庚三烯-6-炔，母体烯炔-丙二烯。尽管反应的电子效应未知，但发现反应速率对炔烃和丙二烯取代基的大小敏感。氧阴离子取代基赋予的加速作用与拟议的C2-C6环化的双自由基过渡态的电子稳定作用是一致的，但是现有证据不允许在协同机理和逐步机理之间进行区分。为了进一步阐明这种机理并扩大这些转变的范围，正在进行研究。

  DOI：

  10.1021/jo991876v
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-phenyl)-3-trimethylsilanyl-propynone
  参考文献：
  名称：

  富氧离子加速苯并环烯炔丙二烯的C2-C6环化

  摘要：

  发现在室温下，氧阴离子取代的苯环烯化的烯炔-丙烯的环化快速有效地进行，通过C2-C6环化途径产生取代的茚满酮和芴酮。这些反应与Schmittel等人先前报道的烯炔-丙烯的热C2-C6环化非常相似，尽管氧阴离子取代的情况下环化速度更快，并且与（Z的C2-C7（Myers）环化形成鲜明对比）-1,2-，4-庚三烯-6-炔，母体烯炔-丙二烯。尽管反应的电子效应未知，但发现反应速率对炔烃和丙二烯取代基的大小敏感。氧阴离子取代基赋予的加速作用与拟议的C2-C6环化的双自由基过渡态的电子稳定作用是一致的，但是现有证据不允许在协同机理和逐步机理之间进行区分。为了进一步阐明这种机理并扩大这些转变的范围，正在进行研究。

  DOI：

  10.1021/jo991876v

文献信息

• Oxyanion-Accelerated C²−C⁶ Cyclization of Benzannulated Enyne-allenes
  作者：Steven R. Brunette、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo991876v

  日期：2000.8.1

  The cyclization of oxyanion-substituted, benzannulated enyne-allenes was found to proceed rapidly and efficiently at room temperature, producing substituted indanones and fluorenones through a C2-C6 cyclization pathway. These reactions bear close resemblance to thermal C2-C6 cyclizations of enyne-allenes previously reported by Schmittel and others, though the oxyanion-substituted cases cyclize far

  发现在室温下，氧阴离子取代的苯环烯化的烯炔-丙烯的环化快速有效地进行，通过C2-C6环化途径产生取代的茚满酮和芴酮。这些反应与Schmittel等人先前报道的烯炔-丙烯的热C2-C6环化非常相似，尽管氧阴离子取代的情况下环化速度更快，并且与（Z的C2-C7（Myers）环化形成鲜明对比）-1,2-，4-庚三烯-6-炔，母体烯炔-丙二烯。尽管反应的电子效应未知，但发现反应速率对炔烃和丙二烯取代基的大小敏感。氧阴离子取代基赋予的加速作用与拟议的C2-C6环化的双自由基过渡态的电子稳定作用是一致的，但是现有证据不允许在协同机理和逐步机理之间进行区分。为了进一步阐明这种机理并扩大这些转变的范围，正在进行研究。