5-chloro-2-(N,N-diisopropylamino)-2,3-dihydro-3-(methylsulfonyl)-1,3,2-benzoxazaphosphole | 167903-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-2-(N,N-diisopropylamino)-2,3-dihydro-3-(methylsulfonyl)-1,3,2-benzoxazaphosphole
• 英文别名: 5-chloro-3-methylsulfonyl-N,N-di(propan-2-yl)-1,3,2-benzoxazaphosphol-2-amine
• CAS: 167903-71-1
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₂O₃PS
• 分子量: 350.806
• InChiKey: WUGWCMCXLLQNKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯胺盐酸 、 5-chloro-2-(N,N-diisopropylamino)-2,3-dihydro-3-(methylsulfonyl)-1,3,2-benzoxazaphosphole 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的2-（N，N-二异丙氨基氨基）-3-甲基磺酰基-1,3,2-苯并恶唑磷的合成与反应性。5-氯类似物在低聚硫磷的一锅合成中的用途：[Ap s ppA，Ap s pppA，ppp5'A2'p s 5'A，m 7 Gp s ppA，Ap s pppp，Ap s pp]

  摘要：

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00031-3
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 4-chloro-2-<(methylsulfonyl)amino>phenol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(N,N-diisopropylamino)-2,3-dihydro-3-(methylsulfonyl)-1,3,2-benzoxazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  新的2-（N，N-二异丙氨基氨基）-3-甲基磺酰基-1,3,2-苯并恶唑磷的合成与反应性。5-氯类似物在低聚硫磷的一锅合成中的用途：[Ap s ppA，Ap s pppA，ppp5'A2'p s 5'A，m 7 Gp s ppA，Ap s pppp，Ap s pp]

  摘要：

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00031-3