3-bromo-4-(tert-butyl)pyridine | 90731-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(tert-butyl)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-4-t-butylpyridine；3-Bromo-4-tert-butylpyridine
• CAS: 90731-98-9
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• 分子量: 214.105
• InChiKey: BQAWPKLIAUMEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(triflyloxy)propane 、 3-bromo-4-(tert-butyl)pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,1'-(propane-1,3-diyl)bis[3-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-1-ium] bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  一系列结构多样的MB327衍生物的合成及其在烟碱乙酰胆碱受体上的亲和特性

  摘要：

  合成了一系列新的30种对称双吡啶鎓和相关的N-杂芳族双季铵盐与丙烷-1,3-二基连接基，并表征了它们在加利福尼亚鱼雷的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）MB327结合位点的结合亲和力。靶向此结合位点的化合物对于研究针对有机磷酸酯中毒的新型解毒剂特别感兴趣，因为其具有治疗活性，可被4-叔丁基取代的双吡啶鎓盐MB327以前被鉴定为nAChR再敏化剂。通过新开发的方法可以有效地获得目标化合物，该方法可以使具有多种官能团的空间受阻或电子失活的杂环进行N烷基化。使用最近开发的基于质谱（MS）的结合测定法测定对nAChR处MB327结合位点的结合亲和力，结果表明几种化合物的亲和力与MB327相似（p K i = 4.73±0.03）。值得注意的是，发现新制备的亲脂性4-叔丁基-3-苯基取代的双吡啶鎓盐PTM0022（3 h）具有明显更高的结合亲和力，p Ki值为5.16±0.07，代表在开发更有效的nAChR再敏化剂方面取得了可观的进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800325
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 萘 作用下， 反应 0.17h， 以308 mg的产率得到3-bromo-4-(tert-butyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基镁试剂向吡啶衍生物的区域选择性和无过渡金属加成：合成3-取代的4-叔丁基吡啶吡啶衍生物的简便方法

  摘要：

  摘要 由3-取代的吡啶前体在无过渡金属的两步反应序列中合成了多种在4-位具有叔丁基的3,4-二取代的吡啶衍生物。在TIPS活化的吡啶中高区域选择性地添加t- Bu 2 Mg，并以硫作为氧化剂进行有效的微波辅助芳构化，以中等至极好的收率得到了所需的3,4-二取代的吡啶衍生物。该方法与3-位上存在的许多官能团如酯，酰胺，卤化物，腈或炔基兼容。 由3-取代的吡啶前体在无过渡金属的两步反应序列中合成了多种在4-位具有叔丁基的3,4-二取代的吡啶衍生物。在TIPS活化的吡啶中高区域选择性地添加t- Bu 2 Mg，并以硫作为氧化剂进行有效的微波辅助芳构化，以中等至极好的收率得到了所需的3,4-二取代的吡啶衍生物。该方法与3-位上存在的许多官能团如酯，酰胺，卤化物，腈或炔基兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589025

文献信息

• PYRIDONE COMPOUNDS AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：MITSUI CHEMICALS AGRO, INC.

  公开号：US20200172486A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Provided are a pyridone compound represented by Formula (1): wherein R1 represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted, etc., R2 represents a halogen atom, a cyano group, etc., R3 and R4 are independent to each other, and each represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may be substituted, etc., or in combination with the nitrogen atom to which they are bonded form a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, etc., which may be substituted, Y represents a phenyl group which may be substituted, etc., X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.

  提供的是由化学式（1）表示的吡啶酮化合物： 其中 R1代表一个可能被取代的C1-C6烷基，等等， R2代表一个卤素原子，一个氰基，等等， R3和R4彼此独立，每个代表一个氢原子，一个可能被取代的C1-C6烷基，等等，或者与它们结合的氮原子形成一个可能被取代的吡咯啉基团，一个哌啶基团，等等， Y代表一个可能被取代的苯基，等等， X代表一个氧原子或硫原子， 以及含有该化合物作为活性成分的农业和园艺用杀菌剂。
• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017025523A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1' is CH3; R1 is methyl, ethyl, CF3, CH2OH, cyclopropyl or cyano, or R1' and R1 may form together a 1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen-3-yl ring; R2 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl or cyclopropyl; R3 is C1, F, CF3, cyano, methyl, methoxy or cyclopropyl; R4 is hydrogen, methyl or F; X is N or CH; Y is N or CH; with the proviso that X and Y are not simultaneously CH; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds of formula I may be used in the treatment of psychiatric disorders such as schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder or autism spectrum disorder.

  本发明涉及化合物的公式(I)，其中R1'为CH3；R1为甲基、乙基、CF3、CH2OH、环丙基或氰基，或者R1'和R1可以共同形成1,1-二氧代四氢噻吩-3-基环；R2为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或环丙基；R3为C1、F、CF3、氰基、甲基、甲氧基或环丙基；R4为氢、甲基或F；X为N或CH；Y为N或CH；但X和Y不能同时为CH；或者其药学上可接受的盐或酸加成盐，或者其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物可用于治疗精神障碍，如精神分裂症、双相情感障碍、强迫症或自闭症谱系障碍。
• Pyridine and pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10005736B1

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1′ is CH3 R1 is methyl, ethyl, CF3, CH2OH, cyclopropyl or cyano, or R1′ and R1 may form together a 1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen-3-yl ring; R2 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl or cyclopropyl; R3 is Cl, F, CF3, cyano, methyl, methoxy or cyclopropyl; R4 is hydrogen, methyl or F; X is N or CH; Y is N or CH; with the proviso that X and Y are not simultaneously CH; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds of formula I may be used in the treatment of psychiatric disorders such as schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder or autism spectrum disorder.

  本发明涉及式 I 的化合物 式中 R1′ 是 CH3 R1是甲基、乙基、CF3、CH2OH、环丙基或氰基，或 R1′ 和 R1 可共同形成 1，1-二氧代四氢噻吩-3-基环； R2 是氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或环丙基； R3 是 Cl、F、CF3、氰基、甲基、甲氧基或环丙基； R4 是氢、甲基或 F X 是 N 或 CH Y 是 N 或 CH； 但 X 和 Y 不能同时为 CH； 或药学上可接受的盐或酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。 式 I 的化合物可用于治疗精神疾病，如精神分裂症、躁郁症、强迫症或自闭症谱系障碍。
• Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
  申请人：MITSUI CHEMICALS AGRO, INC.

  公开号：US11117863B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Provided are a pyridone compound represented by Formula (1): wherein R1 represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted, etc., R2 represents a halogen atom, a cyano group, etc., R3 and R4 are independent to each other, and each represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may be substituted, etc., or in combination with the nitrogen atom to which they are bonded form a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, etc., which may be substituted, Y represents a phenyl group which may be substituted, etc., X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.

  本发明提供了一种由式（1）表示的吡啶酮化合物： 其中 R1 代表可被取代的 C1-C6 烷基等 R2 代表卤素原子、氰基等、 R3 和 R4 相互独立，各自代表氢原子、可被取代的 C1-C6 烷基等，或与所键合的氮原子结合形成可被取代的吡咯烷基、哌啶基等、 Y 代表可被取代的苯基等、 X 代表氧原子或硫原子、 以及含有相同活性成分的农用和园艺杀真菌剂。
• [EN] SUBSTITUTED 3-PYRIDYL THIOPHENES AS C17,20 LYASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-PYRIDYL THIOPHENES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LYASE C17,20
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003027105A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention provides novel substituted 3-pyridyl thiophenes and pharmaceutical compositions thereof. The invention also provides methods of use of substituted 3-pyridyl thiophenes, and pharmaceutical compositions thereof, as inhibitors of lyases, e.g., the 17α-hydroxylase-C17,20 enzyme. The invention further provides methods for the treatment of cancer in a subject, comprising administering a substituted 3-pyridyl thiophenes, or a pharmaceutical composition comprising a substituted 3-pyridyl thiophenes to a subject. The cancer can be, e.g., prostate cancer or breast cancer.

  本发明提供了一种新型的取代3-吡啶基噻吩衍生物及其医药组合物。本发明还提供了取代3-吡啶基噻吩衍生物及其医药组合物作为裂合酶抑制剂的用途，例如作为17α-羟化酶-C17,20酶的抑制剂。本发明进一步提供了一种针对受试者治疗癌症的方法，包括向受试者施用取代3-吡啶基噻吩衍生物或含有取代3-吡啶基噻吩衍生物的医药组合物。所述癌症可以是例如前列腺癌或乳腺癌。