1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 97028-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 97028-32-5
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: AJOIKJBJMCQVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 以64%的产率得到1-(3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles：通过细胞内 ROS 清除和线粒体相关死亡途径表现出抗癌活性

  摘要：

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400199
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles：通过细胞内 ROS 清除和线粒体相关死亡途径表现出抗癌活性

  摘要：

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400199

文献信息

• The treatment of pests using certain ethylenically-unsaturated carbonyl compounds
  申请人：Sorex Limited

  公开号：EP1051910A2

  公开（公告）日：2000-11-15

  A pesticidal composition comprising an inert carrier and, as active ingredient, an αβ-unsaturated carbonyl compound selected from: (i) compounds of the formula I wherein R1 is a phenyl group optionally substituted with 1 or 2 chlorine atoms, a naphthyl group or a furyl group optionally substituted by 1 or 2 methyl groups, R2 is a group selected from phenyl, furyl, thienyl, furfuryl, thien-2-ylmethyl or a group of the formula (vi) 2-cyclohexenone; and (vii) 5-phenyl-3-formyl-pyran-4-one. The composition has use particularly in the treatment of pests such as insects and acarids. The invention also provides compounds of formula I above wherein R1 is 2-naphthyl and R2 is furfuryl; or R1 is phenyl and R2 is fur-3-yl; or R2 is fur-3-yl and R1 is 2,5-dimethylfur-3-yl; or R1 is phenyl and R2 is 3,4-methylenedioxyphenyl.

  一种杀虫剂组合物，包括一种惰性载体和作为活性成分的一种αβ-不饱和羰基化合物，后者选自 (i) 式 I 的化合物 其中 R1 是任选被 1 个或 2 个氯原子取代的苯基、萘基或任选被 1 个或 2 个甲基取代的呋喃基，R2 是选自苯基、呋喃基、噻吩基、呋喃基、噻吩-2-基甲基的基团或以下式中的基团 (vi) 2-环己烯酮；和 (vii) 5-苯基-3-甲酰基吡喃-4-酮。 本发明的组合物尤其可用于防治害虫，如昆虫和螨类。 本发明还提供了上述式 I 的化合物，其中 R1 是 2-萘基，R2 是糠基；或 R1 是苯基，R2 是呋喃-3-基；或 R2 是呋喃-3-基，R1 是 2,5-二甲基呋喃-3-基；或 R1 是苯基，R2 是 3,4-亚甲二氧基苯基。
• Synthesis and Biological Evaluation of Furan-chalcone Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Liang-Peng Sun、Zhe Jiang、Li-Xin Gao、Li Sheng、Ying-Chun Quan、Jia Li、Hu-Ri Piao

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1023

  日期：2013.4.20