1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 97028-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 97028-32-5
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: AJOIKJBJMCQVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 以64%的产率得到1-(3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles：通过细胞内 ROS 清除和线粒体相关死亡途径表现出抗癌活性

  摘要：

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400199
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles：通过细胞内 ROS 清除和线粒体相关死亡途径表现出抗癌活性

  摘要：

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400199

文献信息

• The treatment of pests using certain ethylenically-unsaturated carbonyl compounds
  申请人：Sorex Limited

  公开号：EP1051910A2

  公开（公告）日：2000-11-15

  A pesticidal composition comprising an inert carrier and, as active ingredient, an αβ-unsaturated carbonyl compound selected from: (i) compounds of the formula I wherein R1 is a phenyl group optionally substituted with 1 or 2 chlorine atoms, a naphthyl group or a furyl group optionally substituted by 1 or 2 methyl groups, R2 is a group selected from phenyl, furyl, thienyl, furfuryl, thien-2-ylmethyl or a group of the formula (vi) 2-cyclohexenone; and (vii) 5-phenyl-3-formyl-pyran-4-one. The composition has use particularly in the treatment of pests such as insects and acarids. The invention also provides compounds of formula I above wherein R1 is 2-naphthyl and R2 is furfuryl; or R1 is phenyl and R2 is fur-3-yl; or R2 is fur-3-yl and R1 is 2,5-dimethylfur-3-yl; or R1 is phenyl and R2 is 3,4-methylenedioxyphenyl.

  一种杀虫剂组合物，包括一种惰性载体和作为活性成分的一种αβ-不饱和羰基化合物，后者选自 (i) 式 I 的化合物 其中 R1 是任选被 1 个或 2 个氯原子取代的苯基、萘基或任选被 1 个或 2 个甲基取代的呋喃基，R2 是选自苯基、呋喃基、噻吩基、呋喃基、噻吩-2-基甲基的基团或以下式中的基团 (vi) 2-环己烯酮；和 (vii) 5-苯基-3-甲酰基吡喃-4-酮。 本发明的组合物尤其可用于防治害虫，如昆虫和螨类。 本发明还提供了上述式 I 的化合物，其中 R1 是 2-萘基，R2 是糠基；或 R1 是苯基，R2 是呋喃-3-基；或 R2 是呋喃-3-基，R1 是 2,5-二甲基呋喃-3-基；或 R1 是苯基，R2 是 3,4-亚甲二氧基苯基。
• Synthesis and Biological Evaluation of Furan-chalcone Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Liang-Peng Sun、Zhe Jiang、Li-Xin Gao、Li Sheng、Ying-Chun Quan、Jia Li、Hu-Ri Piao

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1023

  日期：2013.4.20
• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。