2-(氯甲基)-4-氯-6-甲氧基-3-甲基苯胺盐酸盐 | 106746-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4-氯-6-甲氧基-3-甲基苯胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-chloro-6-methoxy-3-methylaniline hydrochloride
• 英文别名: 4-Chloro-2-(chloromethyl)-6-methoxy-3-methylaniline;hydrochloride
• CAS: 106746-92-3
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO*ClH
• 分子量: 256.559
• InChiKey: YYCCXTADRIMYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4-氯-6-甲氧基-3-甲基苯胺盐酸盐 生成 2-[(1H-Benzimidazol-2-yl)thiomethyl]-4-chloro-6-methoxy-3-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Method of using (H.sup.+ /K.sup.+)ATPase inhibitors as antiviral agents

  摘要：

  一类(H.sup.+ /K.sup.+)ATP酶抑制剂化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由Formula III定义：其中D为N或CH；其中R.sup.7为从氢化物、烷氧基、氨基、氰基、硝基、羟基、烷基、卤素、卤代烷基、羧基、烷酰基、硝基、氨基、烷基氨基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、烷基氨基甲酰基、烷基羰基氨基、烷氧羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷硫基、烷砜基和烷磺酰中选择的一个或多个基团；其中R.sup.8选择自氢、烷基和环烷基；其中R.sup.9为从氢化物、烷氧基、氨基、烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、卤代烷基、硝基、羧基、烷酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、烷基羰基氨基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷氧羰基、烷硫基、烷砜基和烷磺酰中选择的一个或多个基团；其中R.sup.10和R.sup.11分别选择自氢、烷基、芳基、烷基羰基和芳基羰基，其中芳环可能进一步取代一个或多个从烷基、卤素、肼基甲酰基、氨基甲酰基和烷氧基中选择的基团；或其中R.sup.10和R.sup.11与氮原子一起形成一个杂环环。

  公开号：

  US05945425A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化克利西丁 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(氯甲基)-4-氯-6-甲氧基-3-甲基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-[(2-benzimidazolylsulfinyl)methyl]anilines as potential inhibitors of H+/K+ ATPase

  摘要：

  A series of substituted 2-[(2-benzimidazolylsulfinyl)methyl]anilines were synthesized as potential inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K+ ATPase. Substitutions on the aniline nitrogen atom resulted in potent enzyme inhibition in vitro but weak activity in gastric fistula dogs. Electron-donating substituents on the aniline ring enhanced in vitro and in vivo potency relative to the unsubstituted analogue. The potency showed a correlation to the calculated pKa of the aniline nitrogen atom. Substitutions on the aniline and benzimidazole rings did not further enhance potency. Di- and trisubstituted aniline derivatives were potent inhibitors of the enzyme system. The preferred combination of substituents were a methoxy group on the benzimidazole ring and a single alkyl group on the aniline ring. One such compound, 76, was an effective inhibitor of acid secretion in the dog and was selected for further pharmacological study.

  DOI：

  10.1021/jm00401a024

文献信息

• [EN] METHOD OF USING (H/K) ATPase INHIBITORS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PROCEDE D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE (H/K)ATPASE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995029897A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) A class of compounds which are (H+/K+) ATPase inhibitors can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein D is N or CH; wherein R7 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyl, alkyl, halo, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyl, aminosulfonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; wherein R8 is selected from hydrido, alkyl and cycloalkyl; wherein R9 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, alkyl, halo, cyano, nitro, hydroxyl, haloalkyl, nitro, carboxyl, alkanoyl, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; and wherein R10 and R11 are independently selected from hydrido, alkyl, aryl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl wherein the aryl ring may be further substituted with one or more radicals selected from alkyl, halo, hydrazidylcarbonyl, aminocarbonyl and alkoxy; or wherein R10 and R11 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Une classe de composés qui sont des inhibiteurs de (H+/K+)ATPase peut être utilisée pour le traitement d'infections virales. Les composés particuliers à examiner sont définis par la formule (III), dans laquelle D représente N ou CH; R7 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyle, alkyle, halo, haloalkyle, carboxyle, alcanoyle, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyle, aminosulfonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, alcoxycarbonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyle et alkylsulfonyle; R8 est choisi entre hydrido, alkyle et cycloalkyle; R9 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, alkyle, halo, cyano, nitro, hydroxyle, haloalkyle, nitro, carboxyle, alcanoyle, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, et alkylsulfonyle; et R10 et R11 sont indépendamment choisis entre hydrido, alkyle, aryle, alkylcarbonyle, et arylcarbonyle, le noyau aryle pouvant être en outre substitué par un ou plusieurs radicaux choisis entre alkyle, halo, hydrazidylcarbonyle, aminocarbonyle et alcoxy; ou R10 et R11 forment avec l'atome d'azote un noyau hétérocyclique; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable.

  一类(H+/K+) ATPase抑制剂化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由公式(III)定义，其中D是N或CH；R7是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，氰基，硝基，羟基，烷基，卤基，卤基烷基，羧基，烷酰基，硝基，氨基，烷基氨基，氨基甲酰基，氨基磺酰基，烷基氨基甲酰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R8选择从氢基，烷基和环烷基中选择；R9是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，烷基，卤基，氰基，硝基，羟基，卤基烷基，硝基，羧基，烷酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷基亚磺酰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R10和R11分别选择从氢基，烷基，芳基，烷基羰基和芳基羰基中选择，其中芳环可以进一步取代一个或多个从烷基，卤基，肼基羰基，氨基羰基和烷氧基中选择的基团；或者R10和R11与氮原子一起形成杂环环；或其药学上可接受的盐。
• Method of using (H+/K+) ATPase inhibitors as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20010047038A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A class of compounds which are (H + /K + )ATPase inhibitors can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by Formula III: 1 wherein D is N or CH; wherein R 7 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyl, alkyl, halo, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amino, alkylamino, amide, alkylamide, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; wherein R 9 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, alkyl, halo, cyano, nitro, hydroxyl, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amine, alkylamine, dialkylamine, amide, alkylamide, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; and wherein R 10 and R 11 are independently selected from hydrido and alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一类(H+/K+)ATP酶抑制剂类化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由公式III:1定义，其中D为N或CH; R7为一个或多个基团，选自氢，烷氧基，氨基，氰基，硝基，羟基，烷基，卤素基，卤代烷基，羧基，烷酰基，硝基，氨基，烷基氨基，酰胺，烷基酰胺，烷氧羰基，烷基硫醇基，烷基亚砜基和烷基磺酰基; R9为一个或多个基团，选自氢，烷氧基，氨基，烷基，卤素基，氰基，硝基，羟基，卤代烷基，羧基，烷酰基，硝基，胺基，烷基胺基，二烷基胺基，酰胺，烷基酰胺，烷氧羰基，烷基硫醇基，烷基亚砜基和烷基磺酰基; R10和R11独立选择自氢和烷基; 或其药学上可接受的盐。
• 2-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfinyl)methyl]-benzenamines
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0204215A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  This invention relates to 2-[(1H-benzimidazol-2- ylsulfinyllmethyl]benzenamines of the formula wherein R' is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen or fluorinated alkyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or alkoxycarbonyl; R3, R4, R6 and R6 are hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, fluorinated alkyl or alkoxycarbonyl; R7 is hydrogen, alkyl or alkanoyl; and R6 is hydrogen or alkyl. The compounds are useful in the treatment and prevention of ulcers.

  本发明涉及式中的 2-[(1H-苯并咪唑-2-亚磺酰甲基]苯胺，其中 R' 是氢、烷基、烷氧基、卤素或氟化烷基；R2 是氢、烷基、烷氧基、氟化烷基或烷氧基羰基；R3、R4、R6 和 R6 是氢、烷基、烷氧基、卤素、氟化烷基或烷氧基羰基；R7 是氢、烷基或烷酰基；R6 是氢或烷基。 这些化合物可用于治疗和预防溃疡。
• US5945425A
  申请人：——

  公开号：US5945425A

  公开（公告）日：1999-08-31
• US6906078B2
  申请人：——

  公开号：US6906078B2

  公开（公告）日：2005-06-14