dicyclopropylzinc | 20525-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: dicyclopropylzinc
• CAS: 20525-76-2
• 化学式: C₆H₁₀Zn
• 分子量: 147.535
• InChiKey: ZAYNDHLMBXGBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 dicyclopropylzinc 在 (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.7%的产率得到4-氯-alpha-氯丙基苄醇
  参考文献：
  名称：

  A catalytic and enantioselective cyclopropylation of aldehydes using dicyclopropylzinc

  摘要：

  使用二环丙基锌在手性氨基醇或硫代膦酰胺与Ti(OPri)4的催化作用下，对多种醛进行对映选择性环丙基化反应，能够得到对映体富集的环丙基醇（最高达96.6% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/a707315a
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 zinc dibromide 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到dicyclopropylzinc
  参考文献：
  名称：

  A catalytic and enantioselective cyclopropylation of aldehydes using dicyclopropylzinc

  摘要：

  使用二环丙基锌在手性氨基醇或硫代膦酰胺与Ti(OPri)4的催化作用下，对多种醛进行对映选择性环丙基化反应，能够得到对映体富集的环丙基醇（最高达96.6% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/a707315a

文献信息

• Reaction of Nitrogen‐Radicals with Organometallics Under Ni‐Catalysis: N‐Arylations and Amino‐Functionalization Cascades
  作者：Lucrezia Angelini、Jacob Davies、Marco Simonetti、Laia Malet Sanz、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201900510

  日期：2019.4

  the generation of nitrogen‐radicals by ground‐state single electron transfer with organyl–NiI species. Depending on the philicity of the N‐radical, two types of processes have been developed. In the case of nucleophilic aminyl radicals direct N‐arylation with aryl organozinc, organoboron, and organosilicon reagents was achieved. In the case of electrophilic amidyl radicals, cascade processes involving

  在此，我们报告了一种通过有机基-Ni I物质的基态单电子转移产生氮自由基的策略。根据 N-自由基的亲和性，已经开发了两种类型的工艺。在亲核氨基自由基的情况下，可实现与芳基有机锌、有机硼和有机硅试剂的直接N-芳基化。对于亲电子酰胺基自由基，已经开发了涉及分子内环化，然后与芳基和烷基有机金属反应的级联过程。N-环化-烷基化级联引入了一种新颖的逆向合成断开方法，用于组装取代的内酰胺和吡咯烷，其潜力在四种毒液生物碱的简短全合成中得到了证明。
• Redox-Active Esters in Fe-Catalyzed C–C Coupling
  作者：Fumihiko Toriyama、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Tie-Gen Chen、Darryl D. Dixon、Gardner Creech、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b07172

  日期：2016.9.7

  single electron transfer using Ni and Fe catalyst systems have been studied extensively, and separately, for decades. Here we demonstrate the first couplings of redox-active esters (both isolated and derived in situ from carboxylic acids) with organozinc and organomagnesium species using an Fe-based catalyst system originally developed for alkyl halides. This work is placed in context by showing a direct

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。
• A general alkyl-alkyl cross-coupling enabled by redox-active esters and alkylzinc reagents
  作者：Tian Qin、Josep Cornella、Chao Li、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Shuhei Kawamura、Brad D. Maxwell、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aaf6123

  日期：2016.5.13

  carbon-carbon bonds are often the hardest to make. Most reactions owe their efficiency to neighboring double bonds or oxygen and nitrogen atoms that linger in the products. Qin et al. now present a broadly applicable protocol for making C-C bonds in the absence of such surrounding help. The nickel-catalyzed process couples a zinc-activated carbon center to an ester that's poised to lose CO2. The ready availability

  没有有用的邻居的碳链接现代有机化学的一个讽刺是，看起来最简单的碳-碳键往往是最难形成的。大多数反应的效率归因于产物中残留的邻近双键或氧和氮原子。秦等人。现在提出了一个广泛适用的协议，用于在没有此类周围帮助的情况下制作 CC 债券。镍催化过程将锌活性炭中心与准备失去二氧化碳的酯偶联。多种羧酸（很容易转化为酯）的现成可用性有助于该反应的多功能性。科学，本期第 14 页。 801 一种多功能的镍催化反应形成碳-碳键，产品中不需要相邻的功能。烷基羧酸在化学科学的各个方面无处不在，从天然产物到聚合物，是建立新联系的理想起始材料。这项研究展示了几十年来用于通过失去水的羧酸形成简单的 C-N（酰胺）键的相同活化原理如何通过与二烷基锌试剂偶联并失去二氧化碳来形成 C-C 键。这种断开策略受益于使用简单、廉价的镍催化剂，并且在一系列基材上表现出非常广泛的范围（>70 示例）。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Divergent Nickel-Catalysed Ring-Opening–Functionalisation of Cyclobutanone Oximes with Organozincs
  作者：Lucrezia Angelini、Laia Malet Sanz、Daniele Leonori

  DOI：10.1055/s-0039-1690690

  日期：2020.1

  alkylation, arylation, vinylation and alkynylation of nitriles is presented. The methodology uses electron-poor O-Ar cyclic oximes and organozincs as coupling partners. This redox process proceeds through the generation of an iminyl radical and its following ring-opening reaction.

  介绍了用于腈的远程烷基化、芳基化、乙烯基化和炔基化的镍催化策略的开发。该方法使用缺电子的 O-Ar 环状肟和有机锌作为偶联伙伴。该氧化还原过程通过亚胺基自由基的产生及其随后的开环反应进行。