[(2S)-1-hydroxytetradecan-2-yl] 2,2,2-tribromoacetate | 1254832-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-hydroxytetradecan-2-yl] 2,2,2-tribromoacetate
• CAS: 1254832-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₉Br₃O₃
• 分子量: 509.116
• InChiKey: SIOFOAOTFNZCNZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴乙酸 、 (R)-(+)-1,2-环氧十四烷 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到[(2R)-2-hydroxytetradecyl] 2,2,2-tribromoacetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃一锅转化为环状碳酸酯，二级烯丙基和均烯丙基胺转化为环状氨基甲酸酯

  摘要：

  用m -CPBA，Br 3 CCO 2 H和DBU顺序处理1,2-二取代的烯烃会导致烯烃一锅式立体定向转化为相应的二取代的环状碳酸酯（1,3-dioxolan-2-一）。反应通过最初的环氧化反应，接着通过Br 3 CCO 2 H打开S N 2型环氧化物开环，并随后在消除溴仿后形成碱促进的碳酸盐。当仲烯丙基或均烯丙基胺和Br 3 CCO 2 H的溶液依次用m处理-CPBA然后DBU，反应的产物是环状氨基甲酸酯（1,3-恶唑烷丁二酮或1,3-恶二嗪-2-酮）。

  DOI：

  10.1021/jo101614f

文献信息

• One-Pot Conversions of Olefins to Cyclic Carbonates and Secondary Allylic and Homoallylic Amines to Cyclic Carbamates
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Wataru Kurosawa、James A. Lee、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、James E. Thomson、David M. Williamson

  DOI：10.1021/jo101614f

  日期：2010.11.19

  Sequential treatment of a 1,2-disubstituted olefin with m-CPBA, Br3CCO2H, and DBU results in the one-pot, stereospecific conversion of the olefin to the corresponding disubstituted cyclic carbonate (1,3-dioxolan-2-one). The reaction proceeds via an initial epoxidation followed by SN2-type epoxide ring opening by Br3CCO2H and subsequent base-promoted carbonate formation upon elimination of bromoform

  用m -CPBA，Br 3 CCO 2 H和DBU顺序处理1,2-二取代的烯烃会导致烯烃一锅式立体定向转化为相应的二取代的环状碳酸酯（1,3-dioxolan-2-一）。反应通过最初的环氧化反应，接着通过Br 3 CCO 2 H打开S N 2型环氧化物开环，并随后在消除溴仿后形成碱促进的碳酸盐。当仲烯丙基或均烯丙基胺和Br 3 CCO 2 H的溶液依次用m处理-CPBA然后DBU，反应的产物是环状氨基甲酸酯（1,3-恶唑烷丁二酮或1,3-恶二嗪-2-酮）。