1-(2-(benzo[b]thiophen-3-ylmethoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole | 99592-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(2-(benzo[b]thiophen-3-ylmethoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[2-(1-Benzothiophen-3-ylmethoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
• CAS: 99592-24-2
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂OS
• 分子量: 403.332
• InChiKey: JMRKNRBLDCUEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  590.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzo[b]thiophen-3-ylmethoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole 、 硝酸 、 丙酮 生成 1-[2-(1-Benzothiophen-3-ylmethoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole;nitric acid
  参考文献：
  名称：

  RAGA M.; PALACIN C.; CASTELLO J. MA.; ORTIZ J. A.; CUBERES MA. R.; MORENO+, EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 4, 329-332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-(benzo[b]thiophen-3-ylmethoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。

  公开号：

  CN112694472A

文献信息

• Novel BuChE-IDO1 inhibitors from sertaconazole: Virtual screening, chemical optimization and molecular modeling studies
  作者：You Zhou、Xin Lu、Chenxi Du、Yijun Liu、Yifan Wang、Kwon Ho Hong、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127756

  日期：2021.2
• Raga; Palacin; Castello, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 4, p. 329 - 332
  作者：Raga、Palacin、Castello、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Raga; Moreno-Manas; Cuberes, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 5 A, p. 691 - 694
  作者：Raga、Moreno-Manas、Cuberes、Palacin、Castello、Ortiz

  DOI：——

  日期：——
• 1H-Imidazole derivatives, a process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP0151477B1

  公开（公告）日：1990-09-12