4-(tert-butyl)-3-phenylpyridine | 53911-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-3-phenylpyridine
• 英文别名: 4-Tert-butyl-3-phenylpyridine
• CAS: 53911-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: FZNGAFQFOILLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-3-phenylpyridine 、 1,3-bis(triflyloxy)propane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,1'-(propane-1,3-diyl)bis[4-(tert-butyl)-3-phenylpyridin-1-ium] bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  一系列结构多样的MB327衍生物的合成及其在烟碱乙酰胆碱受体上的亲和特性

  摘要：

  合成了一系列新的30种对称双吡啶鎓和相关的N-杂芳族双季铵盐与丙烷-1,3-二基连接基，并表征了它们在加利福尼亚鱼雷的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）MB327结合位点的结合亲和力。靶向此结合位点的化合物对于研究针对有机磷酸酯中毒的新型解毒剂特别感兴趣，因为其具有治疗活性，可被4-叔丁基取代的双吡啶鎓盐MB327以前被鉴定为nAChR再敏化剂。通过新开发的方法可以有效地获得目标化合物，该方法可以使具有多种官能团的空间受阻或电子失活的杂环进行N烷基化。使用最近开发的基于质谱（MS）的结合测定法测定对nAChR处MB327结合位点的结合亲和力，结果表明几种化合物的亲和力与MB327相似（p K i = 4.73±0.03）。值得注意的是，发现新制备的亲脂性4-叔丁基-3-苯基取代的双吡啶鎓盐PTM0022（3 h）具有明显更高的结合亲和力，p Ki值为5.16±0.07，代表在开发更有效的nAChR再敏化剂方面取得了可观的进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800325
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 4-(tert-butyl)-3-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基镁试剂向吡啶衍生物的区域选择性和无过渡金属加成：合成3-取代的4-叔丁基吡啶吡啶衍生物的简便方法

  摘要：

  摘要 由3-取代的吡啶前体在无过渡金属的两步反应序列中合成了多种在4-位具有叔丁基的3,4-二取代的吡啶衍生物。在TIPS活化的吡啶中高区域选择性地添加t- Bu 2 Mg，并以硫作为氧化剂进行有效的微波辅助芳构化，以中等至极好的收率得到了所需的3,4-二取代的吡啶衍生物。该方法与3-位上存在的许多官能团如酯，酰胺，卤化物，腈或炔基兼容。 由3-取代的吡啶前体在无过渡金属的两步反应序列中合成了多种在4-位具有叔丁基的3,4-二取代的吡啶衍生物。在TIPS活化的吡啶中高区域选择性地添加t- Bu 2 Mg，并以硫作为氧化剂进行有效的微波辅助芳构化，以中等至极好的收率得到了所需的3,4-二取代的吡啶衍生物。该方法与3-位上存在的许多官能团如酯，酰胺，卤化物，腈或炔基兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589025

文献信息

• INHIBITORS OF POLO-LIKE KINASE
  申请人：Galemmo Robert A.

  公开号：US20110212942A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein ring A, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.

  本发明提供了具有以下式子(I)结构的化合物，或其盐或溶剂化物，其中环A，X，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此被定义。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用本发明化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，如帕金森病中的应用。
• Non-peptide opioid receptor modulators
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US11014933B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Non-peptide MOR opioid receptor modulators are provided. The compounds exhibit predominantly central activity and are used to treat e.g. substance use disorders, and pain.

  提供了非肽类 MOR 阿片受体调节剂。这些化合物主要具有中枢活性，可用于治疗药物使用障碍和疼痛等。
• NON-PEPTIDE OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20200216458A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Non-peptide MOR opioid receptor modulators are provided. The compounds exhibit predominantly central activity and are used to treat e.g. substance use disorders, and pain.
• US8445503B2
  申请人：——

  公开号：US8445503B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• Synthesis of a Series of Structurally Diverse MB327 Derivatives and Their Affinity Characterization at the Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Sebastian Rappenglück、Sonja Sichler、Georg Höfner、Thomas Wein、Karin V. Niessen、Thomas Seeger、Franz F. Paintner、Franz Worek、Horst Thiermann、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201800325

  日期：2018.9.6

  bispyridinium and related N‐heteroaromatic bisquaternary salts with a propane‐1,3‐diyl linker was synthesized and characterized for their binding affinity at the MB327 binding site of nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) from Torpedo californica. Compounds targeting this binding site are of particular interest for research into new antidotes against organophosphate poisoning, as therapeutically active 4‐

  合成了一系列新的30种对称双吡啶鎓和相关的N-杂芳族双季铵盐与丙烷-1,3-二基连接基，并表征了它们在加利福尼亚鱼雷的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）MB327结合位点的结合亲和力。靶向此结合位点的化合物对于研究针对有机磷酸酯中毒的新型解毒剂特别感兴趣，因为其具有治疗活性，可被4-叔丁基取代的双吡啶鎓盐MB327以前被鉴定为nAChR再敏化剂。通过新开发的方法可以有效地获得目标化合物，该方法可以使具有多种官能团的空间受阻或电子失活的杂环进行N烷基化。使用最近开发的基于质谱（MS）的结合测定法测定对nAChR处MB327结合位点的结合亲和力，结果表明几种化合物的亲和力与MB327相似（p K i = 4.73±0.03）。值得注意的是，发现新制备的亲脂性4-叔丁基-3-苯基取代的双吡啶鎓盐PTM0022（3 h）具有明显更高的结合亲和力，p Ki值为5.16±0.07，代表在开发更有效的nAChR再敏化剂方面取得了可观的进步。