3β-acetoxy-17α-iodoandrost-5-ene | 6570-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17α-iodoandrost-5-ene
• 英文别名: 3β-acetoxyandrost-5-en-17α-iodide；17-Iod-Δ⁵-androsten；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6570-64-5
• 化学式: C₂₁H₃₁IO₂
• 分子量: 442.38
• InChiKey: ZXRKNRSDRSROJX-YUDLKVPISA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17α-iodoandrost-5-ene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 催化叠氮炔环加成反应合成新型 17-triazolyl-androst-5-en-3-ol 差向异构体及其对 17α-羟化酶/C 17,20-裂解酶的抑制作用

  摘要：

  亮点1',4'-取代的-1,2,3-三唑基差向异构雄甾烷衍生物的合成。研究了三唑对C17,20-裂解酶的体外抑制作用。甾体三唑的C-17差向异构体影响C17， 20-裂解酶效应。在 17&agr;-三唑基系列中发现了 C17,20-裂解酶抑制剂。摘要：区域选择性 Cu(I) 催化 17&agr;-和 17&bgr;-azidoandrost-5-en-3&bgr;-ol 差向异构体（3b 和 5b）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应得到了新的 1,4-取代三唑基衍生物（8a-k 和 9a-k）。为了制备 5'-iodo-1',2',3'-三唑（8m-n 和 9m-n），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 介导的反应中作为碘剂。8n 和 9n 的乙酰解和随后的水解产生 5'-羟基-1',2'，3'-三唑 8o 和 9o。通过体外放射孵育技术研究了

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.03.006
• 作为产物：
  描述：

  pregnenolone acetate 20-cyanohydrin 生成 3β-acetoxy-17α-iodoandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Kalvoda,J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 424 - 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous Reduction of Iodosteroids to Deoxysteroids
  作者：Changsheng Liu、Lili Sun、Chunbao Li

  DOI：10.3184/174751914x13968892307636

  日期：2014.5

  A new method for the reduction of iodosteroids to deoxysteroids has been developed using Zn, HCOOH and a catalytic amount of Aliquat 336 in water. In total, 13 iodosteroids were reduced in good to excellent yields. The higher solubilities of the substrates lead to the faster reactions, and the aqueous reaction was efficiently accelerated by granular polytetrafluoroethylene. The advantage of the aqueous system over eight organic solvents has also been demonstrated.

  利用 Zn、HCOOH 和催化量的 Aliquat 336 在水中还原碘甾类化合物为脱氧甾类化合物的新方法已经开发出来。共还原出 13 种碘甾类化合物，收率从良好到极佳。底物的溶解度越高，反应速度越快，粒状聚四氟乙烯能有效加速水反应。水性体系相对于八种有机溶剂的优势也得到了证实。
• The 16,17-Double Bond Is Needed for Irreversible Inhibition of Human Cytochrome P450₁₇_α by Abiraterone (17-(3-Pyridyl)androsta-5,16-dien-3β-ol) and Related Steroidal Inhibitors
  作者：Michael Jarman、S. Elaine Barrie、Jose M. Llera

  DOI：10.1021/jm981017j

  日期：1998.12.1

  drost-5-en-3beta-ol (5) and 17beta-(3-pyridyl)-16,17alpha-epoxy-5alpha-androst-3beta-ol (6) were synthesized. 3beta-Acetoxyetienic acid was converted in three steps into 5 via photolysis of the thiohydroxamic ester 8. Oxidation of an appropriate 16,17-unsaturated precursor (21) with CrO3-pyridine afforded the acetate (23) of 6. Inhibition of the enzyme by 1, the similarly potent 5,6-reduced analogue

  阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3beta-ol，1）是一种有效的抑制剂（对人细胞色素P45017alpha的IC50为4 nM羟化酶）。为了协助研究16,17-双键在其作用机理中的作用，新型17alpha-（4-吡啶基）androst-5-en-3beta-ol（5）和17beta-（3-吡啶基）合成了-16,17alpha-环氧-5alpha-androst-3beta-ol（6）。通过硫代异羟肟酸酯8的光解反应，可将3β-乙酰氧基烯酸分三步转化为5。适当的16,17-不饱和前体（21）用CrO3-吡啶氧化得到乙酸盐（23）。6 1，同样有效的5,6-还原类似物19（IC50 5 nM），4、16 dien-3-one 26（IC50 3 nM）和效价较低的（IC50 13 nM）3,5，16 -三烯25的发生较慢，但通过将抑制剂与酶预孵育而增强。与
• Etherification of hydroxysteroids via triflates
  作者：Anatoly M. Belostotskii、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73324-7

  日期：1994.7

  Triflates of saturated alcohols are useful in the alkylation of 3- and 17-hydroxysteroids in the presence of hindered amines. The etherification is successful even in those cases where other alkylating agents are noneffective.
• Iodosobenzene diacetate, an efficient reagent for the oxidative decarboxylation of carboxylic acids
  作者：J. I. Concepcion、C. G. Francisco、R. Freire、R. Hernandez、J. A. Salazar、E. Suarez

  DOI：10.1021/jo00353a026

  日期：1986.2
• Kalvoda,J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 424 - 436
  作者：Kalvoda,J. et al.

  DOI：——

  日期：——