ethyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylene-2-(trifluoromethyl)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylene-2-(trifluoromethyl)hexanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylidene-2-(trifluoromethyl)hexanoate
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃O₃
• 分子量: 268.276
• InChiKey: QNJWOQRPIRZMIC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [(R)-BINAPHANE]PdCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylene-2-(trifluoromethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  C2桥手性二膦的钯（II）配合物：在对映选择性羰基烯反应中的应用。

  摘要：

  （11b R，11'b R）‐4,4′‐（1,2-苯撑）双[4,5‐dihydro‐3 H ‐ dinaphtho [2,1 ‐ c：1′，2′‐ e ] ] [简称为（- [R）-BINAPHANE]，（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号，11B小号，11'B小号）-4,4'-双（1,1-二甲基乙基）-4- ，4'，5,5'-tetrahydro‐3,3'-bi‐3 H -dinaphtho [2,1- c：1'，2'- e ] phosphepin [（S）-BINAPINE]，（1 S， 1'小号，2 - [R，2' - [R）-1,1'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'- biphospholane [（S，S，R，R）-TangPhos]和（2 - [R，2' - [R，5 - [R，5' - [R）-1,1' - （1,2-亚苯基）双[2,5-双（1-甲基乙基）磷杂环戊烷]

  DOI：

  10.1002/adsc.200900888

文献信息

• Tandem ionic liquid antimicrobial toxicity and asymmetric catalysis study: carbonyl-ene reactions with trifluoropyruvate
  作者：Rohitkumar G. Gore、Thi-Kim-Thu Truong、Milan Pour、Lauren Myles、Stephen J. Connon、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c3gc40875b

  日期：——

  The asymmetric carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate with five alkenes catalysed by [Pd(R)-BINAP}](SbF6)2 were carried out in good yields and enantioselectivities (up to 96% yield and 96% ee) in low antimicrobial toxicity C2-substituted imidazolium ionic liquids (ILs). Toxicity data was included in the selection criteria for reaction optimisation after a preliminary IL screen. The Pd(II) catalyst immobilised in an IL was recycled and reused up to 7 times without decrease of either yield or ee. One IL prepared, which was determined to be of high antimicrobial toxicity was assigned a low priority for future applications.

  在低抗菌毒性的C2取代咪唑鎓离子液体（ILs）中，三氟丙酮酸与五种烯烃的非对称羰基-烯反应在[Pd(R)-BINAP}](SbF6)2催化下，实现了良好的产率和立体选择性（最高达96%产率和96% ee）。在初步的IL筛选后，毒性数据被纳入反应优化的选择标准。固定在IL中的Pd(II)催化剂可回收并重复使用多达7次，且产率和ee均无下降。一种制备的IL被确定具有高抗菌毒性，因此被赋予低优先级用于未来的应用。