2'-chloropyrido[17,16-b]androst-5-ene-3β-ol acetate | 185244-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2'-chloropyrido[17,16-b]androst-5-ene-3β-ol acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-2'-chloropyrido[17,16-b]androst-5-ene；3-acetoxy-2'-chloro-5-androsteno[7,16-b]pyridine；[(1R,2S,10S,13S,14R,17S)-7-chloro-10,14-dimethyl-8-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4(9),5,7,19-tetraen-17-yl] acetate
• CAS: 185244-94-4
• 化学式: C₂₄H₃₀ClNO₂
• 分子量: 399.961
• InChiKey: KELDGAUJYYNWAF-MMJASOHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  501.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloropyrido[17,16-b]androst-5-ene-3β-ol acetate 在 nickel dichloride 三甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到[(1R,2S,10S,13S,14R,17S)-7-[(1R,2S,10S,13S,14R,17S)-17-acetyloxy-10,14-dimethyl-8-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4(9),5,7,19-tetraen-7-yl]-10,14-dimethyl-8-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4(9),5,7,19-tetraen-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新的手性2,2'-联吡啶配体的合成及其在铜催化的不对称烯丙基氧化和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。

  DOI：

  10.1021/jo034179i
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2'-chloropyrido[17,16-b]androst-5-ene-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient conversion of conjugated oximes into substituted pyridines under Vilsmeier conditions
  作者：Shahadat Ahmed、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01909-0

  日期：1996.11

  A facile synthesis of a pyrido fused steroidal D-ring and functionalised pyridine is described.

  描述了容易合成的吡啶基稠合的甾族D-环和官能化的吡啶。
• [EN] SIMULTANEOUS PREPARATION OF A MIXTURE OF 3- ACETOXY-17-ACETAMIDO-16-FORMYL-ANDROST-5,17-DIENE AND 3- ACETOXY-2'-CHLORO-5-ANDROSTENO[17,16-B]PYRIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ SIMULTANÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN MÉLANGE DE 3-ACÉTOXY-17-ACÉTAMIDO-16-FORMYL-ANDROST-5,17-DIÈNE ET DE 3-ACÉTOXY-2'-CHLORO-5-ANDROSTÉNO[17,16-B]PYRIDINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009122435A3

  公开（公告）日：2009-12-10
• Synthesis of New Chiral 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Oxidation and Cyclopropanation
  作者：Andrei V. Malkov、Daniele Pernazza、Mark Bell、Marco Bella、Antonio Massa、Filip Teplý、Premji Meghani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo034179i

  日期：2003.6.1

  rate (typicaly 30 min at room temperature) in allylic oxidation of cyclic olefins (52 --> 53). Copper-catalyzed cyclopropanation proceeded with < or =76% enantioselectivity and approximately 3:1 to 99:1 trans/cis-diastereoselectivity (54 --> 55 + 56). The level of the asymmetric induction is discussed in terms of the ligand architecture that controls the stereochemical environment of the coordinated

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。
• Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282
  作者：Boruah, Romesh C.、Ahmed, Shahadat、Sharma, Utpal、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——