(Z)-3-(benzyloxy)-5-[2'-(6"-bromo-1,3-benzodioxol-5"-yl)-1'-ethenyl]pyridine | 303158-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-3-(benzyloxy)-5-[2'-(6"-bromo-1,3-benzodioxol-5"-yl)-1'-ethenyl]pyridine
• 英文别名: 3-[(Z)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-5-phenylmethoxypyridine
• CAS: 303158-30-7
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₃
• 分子量: 410.267
• InChiKey: WXBMKJGGOWAXES-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(benzyloxy)-5-[2'-(6"-bromo-1,3-benzodioxol-5"-yl)-1'-ethenyl]pyridine 在 sodium cobalt(I) ((C6H4OCHN)2C6H4) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-(benzyloxy)[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  托达喹啉的全合成暴露了吡啶在自由基中钴的双重作用

  摘要：

  本文介绍了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。重要的是，该合成暴露了由锡和钴（I）介导的自由基反应的二分法，其中涉及添加吡啶。我们的观察结果表明，钴在此类反应中起着双重作用：首先引发碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进自由基向邻近氮的碳中心加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01119-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 (Z)-3-(benzyloxy)-5-[2'-(6"-bromo-1,3-benzodioxol-5"-yl)-1'-ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  托达喹啉的全合成暴露了吡啶在自由基中钴的双重作用

  摘要：

  本文介绍了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。重要的是，该合成暴露了由锡和钴（I）介导的自由基反应的二分法，其中涉及添加吡啶。我们的观察结果表明，钴在此类反应中起着双重作用：首先引发碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进自由基向邻近氮的碳中心加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01119-9

文献信息

• The first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from Toddalia asiatica
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00336-2

  日期：2001.5

  cobalt(I) mediated radial cyclisation to a pyridine. Cobalt appears to play a dual role in the reaction, firstly initialising homolysis of the carbon to halogen bond then acting as a Lewis acid to promote cyclisation to C-6. Other approaches examined are also outlined. These include a photocyclisation of an azastilbene; a cyclisation induced by halogen to metal exchange and a tin mediated radical cyclisation

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。