3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide | 66304-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide
• 英文别名: 1-oxo-1λ4,2-benzodithiol-3-one
• CAS: 66304-00-5
• 化学式: C₇H₄O₂S₂
• 分子量: 184.24
• InChiKey: RFKVIOFDUHRMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到dibenzo[b,f][1,5]dithiocin-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of dithiosalicylide

  摘要：

  Treatment of 3H-1,2-benzodithiol-3-one or 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide with triphenylphosphine affords a good yield of dithiosalicylide. These reactions provide practical methods for the preparation of interesting cleft-shaped molecules.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00007-y
• 作为产物：
  描述：

  3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并二硫代，苯并硫代亚硒基和二苯并二硫代辛基骨架的可切换铜催化方法。

  摘要：

  据报道2-溴-苯并硫代酰胺与S8或Se之间的铜催化反应涉及硫的重排，在存在Cs2CO3的情况下，可与苯并二硫代2和苯并噻吩并茂的6接触。在不存在S 8或Se的情况下，该反应通过两个连续的C（sp 2）-S Ullmann偶合提供二苯并二硫代7。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00907

文献信息

• Use of Dimethyldioxirane for the Oxidation of 1,2-Dithiolan-3-ones to 1-Oxides or 1,1-Dioxides. Preparation of 3H-1,2-Benzodithiol-3-one 1,1-Dioxide (Beaucage Sulfurizing Reagent)
  作者：Vicente Marchán、Mariona Gibert、Angel Messeguer、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1055/s-1999-3692

  日期：1999.1

  Quantitative oxidation of 3H-1,2-benzodithiol-3-one to 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide (Beaucage sulfurizing reagent) is achieved by reaction of the dithiolanone with a fourfold molar excess of dimethyldioxirane for 2-4 hours at room temperature. A one- or twofold molar excess of reagent affords the 1-oxide as the main product.

  3H-1,2-苯并噻二酮的定量氧化为3H-1,2-苯并噻二酮1,1-二氧化物（Beaucage 硫化试剂）是通过该二噻烯酮与四倍摩尔过量的二甲基二氧环己烷在室温下反应2-4小时实现的。使用一倍或两倍摩尔过量的试剂则主要生成1-氧化物作为主产物。
• Reactions of 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide with amines and anilines
  作者：Woongki Kim、Jeffrey Dannaldson、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01124-0

  日期：1996.7

  Reaction of 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide with primary amines or anilines provides reasonable yields (40–70%) of the corresponding 1,2-benzisothiazolin-3(2H)-ones. These reactions may have relevance to the biological chemistry of 1,2-dithiolan-3-one 1-oxides and also offer a new method for the preparation of certain 1,2-benzisothiazolin-3(2H)-ones.

  3 H -1,2-苯二硫基-3-酮1-氧化物与伯胺或苯胺的反应可提供适当的产率（40-70％）的相应1,2-苯并噻唑啉-3（2 H）-酮。这些反应可能与1,2-二硫代噻吩-3-酮1-氧化物的生物化学有关，也为某些1,2-苯并噻唑并唑啉-3（2 H）-酮的制备提供了新的方法。
• DNA Alkylation by leinamycin can be triggered by cyanide and phosphines
  作者：Hong Zang、Leonid Breydo、Kaushik Mitra、Jeffrey Dannaldson、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00196-2

  日期：2001.6

  Previous work has shown that alkylation of DNA by the antitumor agent leinamycin (1) is potentiated by reaction of the antibiotic with thiols. Here, it is shown that other soft nucleophiles such as cyanide and phosphines can also trigger DNA alkylation by leinamycin. Overall, the results suggest that reactions of cyanide and phosphines with leinamycin produce the oxathiolanone intermediate (2), which

  先前的工作表明，抗肿瘤药莱那霉素（1）可使DNA烷基化通过抗生素与硫醇的反应而增强。在此显示，其他软亲核试剂（如氰化物和膦）也可以通过莱那霉素引发DNA烷基化。总体而言，结果表明氰化物和膦与莱那霉素的反应产生了氧杂硫杂环戊烷中间体（2），该中间体已知会重排至DNA烷基化的epi硫离子4。
• Method for the sulfurization of phosphorous groups in compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05003097A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  A method is disclosed for the sulfurization of a phosphorus containing compound, which comprises: solubilizing the phosphorous containing compound and then contacting the phosphorous containing compound, with a sulfur containing compound of the solution formula: ##STR1## wherein, B is selected from the group consisting of --CH.sub.2 --, --C(O)-- or --C(S)--; Q is a non-interfering moiety or radical; and m and n, same or different, are selected from the group consisting of zero or one.

  公开了一种含磷化合物硫化的方法，其包括：使含磷化合物溶解并将含磷化合物与具有以下溶液式的含硫化合物接触：##STR1## 其中，B选自--CH.sub.2 --，--C（O）--或--C（S）--的群组；Q是非干扰基团或基元；m和n，相同或不同，选自零或一的群组。
• The automated synthesis of sulfur-containing oligodeoxyribonucleotides using 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide as a sulfur-transfer reagent
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Lawrence R. Phillips、William Egan、Judith B. Regan、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo00302a039

  日期：1990.7