3,5-bis(2-methoxyphenyl)pyridine | 1246767-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1246767-44-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XMJUQAUAAZFQQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基乙二胺 、 sodium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,5-bis(2-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的见解：铃木-宫浦的芳基/吲哚基硼酸酯交叉偶联中原位形成的纳米Cu 2 O

  摘要：

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01669

文献信息

• Use of the Curtius Rearrangement of Acryloyl Azides in the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridines: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Yu-Chi Chen、Someshwar Pola

  DOI：10.1021/jo101394c

  日期：2010.10.1

  A series of disubstituted pyridine derivatives was synthesized from the corresponding acryloyl azides by acetic acid-promoted cycloaddition. This represents a novel and convenient synthetic approach to the symmetric 3,5-disubstituted pyridines. The nature of the substituent on the double bond and the utilized solvent were found to be crucial to the yield of pyridines. The reactivity of the acid-promoted

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。
• 一种芳基乙烯与N,N-二甲基甲酰胺通过环化 反应构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111592486B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺通过环化反应构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，即得3,5‑二取代吡啶；该方法利用碘盐催化芳香乙烯和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以高选择性、高收率获得对称性3,5‑二取代吡啶等优点。
• Iron-Mediated One-Pot Synthesis of 3,5-Diarylpyridines from β-Nitrostyrenes
  作者：Manda Sathish、Jadala Chetna、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02712

  日期：2016.3.4

  An operationally simple and mild one-pot protocol for the synthesis of a variety of 3,5-diarylpyridines from β-nitrostyrenes was achieved by using elemental iron. This reaction proceeds via reduction of the nitro group, resulting in in situ imine formation followed by trimolecular condensation with concomitant debenzylative aromatization. By employing this method, a series of symmetrical and unsymmetrical

  通过使用元素铁实现了一种从β-硝基苯乙烯合成各种3,5-二芳基吡啶的操作简单且温和的一锅操作方案。该反应通过硝基的还原进行，导致原位亚胺形成，随后三分子缩合并伴随脱苄基芳构化。通过采用这种方法，合成了一系列对称和不对称的3,5-二芳基吡啶，收率良好至极佳。此外，该方法还用于合成克级的消炎药Sch-21418。
• Insight into Copper Catalysis: In Situ Formed Nano Cu₂O in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl/Indolyl Boronates
  作者：Ganapathy Ranjani、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01669

  日期：2017.8.4

  aryl and indole boronates has been explored in good to excellent yields. In situ generation of nano-Cu2O from CuCl2 under the reaction conditions has been discovered for the first time. The generality of the reaction was further demonstrated by the arylation of 5-iodopyrimidine, iodopyridines, iodobenzenes, and diiodobenzenes and resulted in good to moderate yields. Moreover, bisindole alkaloid Scalaridine

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。