3-butylpyridinium 1-dicyanomethylide | 147645-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-butylpyridinium 1-dicyanomethylide
• 英文别名: [2-(3-Butylpyridin-1-ium-1-yl)-2-cyanoethenylidene]azanide
• CAS: 147645-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: NEEOIDGFNMTKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylpyridinium 1-dicyanomethylide 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-butyl-4-phenylsulfonylmethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Nucleophilic Substitution of Pyridines and 1,2,3-Triazines via Their Dicyanomethylide Derivatives.

  摘要：

  使用氯甲基苯砜对吡啶和 1，2，3-三嗪二氰基甲基化物进行了取代亲核取代，分别得到了相应的 4-取代吡啶和 5-取代三嗪二氰基甲基化物。通过自由基反应，它们很容易转化为 4-苯磺酰甲基吡啶和 5-苯磺酰甲基三嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1644
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基吡啶 、 四氰基环氧乙烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到3-butylpyridinium 1-dicyanomethylide
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Nucleophilic Substitution of Pyridines and 1,2,3-Triazines via Their Dicyanomethylide Derivatives.

  摘要：

  使用氯甲基苯砜对吡啶和 1，2，3-三嗪二氰基甲基化物进行了取代亲核取代，分别得到了相应的 4-取代吡啶和 5-取代三嗪二氰基甲基化物。通过自由基反应，它们很容易转化为 4-苯磺酰甲基吡啶和 5-苯磺酰甲基三嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1644

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of pyridines via their dicyanomethylide derivatives.
  作者：Takashi ITOH、Kazuhiro NAGATA、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.220

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution of pyridinium 1-dicyanomethylides with 1-chloromethyl phenyl sulfone gave corresponding 4-substituted derivatives. The dicyanomethylene group was readily eliminated via radical reaction to afford 4-phenylsulfonylmethylpyridines.

  1-chloromethyl phenyl sulfone 对 1-二氰基甲基吡啶的亲核取代反应产生了相应的 4-取代衍生物。通过自由基反应，二氰基亚甲基很容易被消除，从而得到 4-苯磺酰甲基吡啶。