(2-(methylamino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone | 844-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(methylamino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(Methylamino)-5-(trifluoromethyl)benzophenone；[2-(methylamino)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 844-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: AXPTUPVBSYPNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酮 在 硫酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-(methylamino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Chinazoline和1,4-Benzodiazepine。七。米特隆。三氟甲基取代基

  摘要：

  已经合成了几种新的邻氨基-三氟甲基-二苯甲酮。描述了它们向1，4-苯并二氮杂卓衍生物的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450657

文献信息

• Synthesis of 2-aminobenzophenones through acylation of anilines with α-oxocarboxylic acids assisted by <i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Qianqian Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c8ob01846d

  日期：——

  regioselective, efficient and convenient synthesis of 2-aminobenzophenones through acylation of anilines with α-oxocarboxylic acids assisted by tert-butyl nitrite is presented. Interestingly, tert-butyl nitrite acts as not only an efficient and mild nitrosation reagent, but also a sustainable oxidant required in the Pd(II)-catalyzed decarboxylative acylation. Meanwhile, the NO unit turned out to be

  本文提出了亚硝酸叔丁酯辅助下的α-氧代羧酸酰化苯胺，对苯胺进行区域选择性，高效，便捷的合成。有趣的是，亚硝酸叔丁酯不仅充当有效且温和的亚硝化试剂，而且还充当Pd（II）催化的脱羧酰化反应所需的可持续氧化剂。同时，发现NO单元是用于区域选择性酰化的易于引入且易于除去的导向基团。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of N-nitrosoanilines with toluene derivatives: a traceless approach to synthesize N-alkyl-2-aminobenzophenones
  作者：Yinuo Wu、Ling-Jun Feng、Xiao Lu、Fuk Yee Kwong、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c4cc07440h

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade cross-coupling of N-nitroso-anilines and toluene derivatives for the direct synthesis of N-alkyl-2-aminobenzophenones is described. N-nitroso groups in anilines can act as the traceless directing groups while toluene derivatives can serve as effective acyl precursors under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的N-亚硝基苯胺和甲苯衍生物的级联交叉偶联，用于直接合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下，苯胺中的N-亚硝基可以充当无痕的导向基团，而甲苯衍生物则可以充当有效的酰基前体。
• 一种2-氨基二苯甲酮类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN109232282B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种2‑氨基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以苯胺类化合物为原料，以亚硝酸叔丁酯为亚硝化试剂和氧化剂，以α‑氧代羧酸类化合物为酰化试剂，利用Pd(OAc)2催化反应体系中原位生成的N‑亚硝基苯胺分子中的C(sp2)‑H键活化酰基化反应，高效合成N‑亚硝基‑2‑氨基二苯甲酮类化合物，将还原剂Fe/NH4Cl混合体系直接加入到上述反应体系中，可以实现2‑氨基二苯甲酮类化合物的一锅法便捷合成，整个过程不需要任何分离纯化中间体的步骤。与文献方法相比，本发明方法具有起始原料简单、条件温和、高效、经济及区域选择性好等优势。
• Chinazoline und 1,4-Benzodiazepine. VII. Mitteilung. Trifluormethyl-substituierte Verbindungen
  作者：G. Saucy、L. H. Sternbach

  DOI：10.1002/hlca.19620450657

  日期：——

  Several new o-amino-trifluoromethyl-benzophenones have been synthesized. Their conversion into 1,4-benzodiazepine derivatives is described.

  已经合成了几种新的邻氨基-三氟甲基-二苯甲酮。描述了它们向1，4-苯并二氮杂卓衍生物的转化。