(8-dimethylamino)-1-naphthyl methyl selenoxide | 172297-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-dimethylamino)-1-naphthyl methyl selenoxide
• 英文别名: 8-dimethylamino-1-methylseleninylnaphthalene；N,N-dimethyl-8-methylseleninylnaphthalen-1-amine
• CAS: 172297-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NOSe
• 分子量: 280.228
• InChiKey: YHGXXVVDZYRPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-dimethylamino)-1-naphthyl methyl selenoxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-[8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]selanyloxyselanyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Fujihara, Hisashi; Tanaka, Hitomi; Furukawa, Naomichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2375 - 2378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8-dimethylamino)-1-naphthyl methyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  Fujihara, Hisashi; Tanaka, Hitomi; Furukawa, Naomichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2375 - 2378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optical Resolution of Thermodynamically Stabilized Selenoxides by 8-(Dimethylamino)-1-naphthyl Group
  作者：Hideo Taka、Akikuni Matsumoto、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/cl.2000.726

  日期：2000.7

  Optically pure selenoxides, stabilized by intramolecular coordination of amino group of 8-(dimethylamino)-1-naphthyl substituent to the selenium atom, were isolated by chromatographic resolution using an optically active column. Stereochemistry of the optically active selenoxides was also examined.

  通过使用光学活性色谱柱进行色谱解析，分离出了通过 8-（二甲基氨基）-1-萘基取代基的氨基与硒原子的分子内配位而稳定的光学纯硒氧化物。此外，还对光学活性硒氧化物的立体化学进行了研究。
• Thermodynamically stabilized chiral chalcogen oxides: optical resolution and stereochemistry
  作者：Hideo Taka、Akikuni Matsumoto、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1002/hc.1037

  日期：——

  Optical resolution of racemic selenoxides, 1a, 1b, and 1c, and telluroxide 2b, possessing an 8-dimethylamino-1-naphthyl group by liquid chromatography using optically active columns afforded the corresponding enantiomerically pure stereoisomers. Absolute configurations of the optically active chalcogen oxides were assigned by comparison of their specific rotations and CD spectra with those of the sulfur

  通过使用光学活性柱的液相色谱法对具有 8-二甲氨基-1-萘基的外消旋硒氧化物 1a、1b 和 1c 和碲氧化物 2b 进行光学拆分，得到相应的对映体纯立体异构体。通过将它们的比旋光度和 CD 光谱与硫类似物的比旋光度和 CD 光谱进行比较，确定了光学活性硫属元素氧化物的绝对构型。获得的所有光学活性硫属元素氧化物在其固态下外消旋化是稳定的；然而，硒氧化物 1a 和 1b 以及碲氧化物 2b 在溶液中外消旋。外消旋化的动力学研究表明，通过 8-二甲氨基-1-萘基中的氮原子与硫属元素原子的分子内配位实现的热力学稳定性可有效防止外消旋化。© 2001 约翰威利 &
• Optical Resolution of Selenonium Imides Stabilized by an 8-Dimethylamino-1-naphthyl Group
  作者：Takahiro Soma、Nobumasa Kamigata、Kazunori Hirabayashi、Toshio Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.80.2389

  日期：2007.12.15

  Selenonium imides 1 and 2, stabilized by intramolecular coordination of the amino group of 8-dimethylamino-1-naphthyl substituent to the selenium atom, were synthesized. Optically active selenonium imides were obtained by chromatographic resolution on optically active columns and were found to be stable toward racemization both in the solid state and in solution. Absolute configurations of the optically active selenonium imides were assigned on the basis of specific rotations and circular dichroism spectra.

  通过 8-二甲基氨基-1-萘取代基的氨基与硒原子的分子内配位，合成了稳定的硒鎓亚胺 1 和 2。通过在光学活性色谱柱上进行色谱解析，得到了具有光学活性的硒铵亚胺，并发现它们在固态和溶液中对消旋化都很稳定。根据特定旋转和圆二色光谱，确定了光学活性硒铵亚胺的绝对构型。