[(1S)-2,2-dibromocyclopropyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-2,2-dibromocyclopropyl]benzene
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: RRSAMRMQHHYSGN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2,2-dibromocyclopropyl]benzene 在 magnesium ethylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 诱导的宝石-二溴环丙烷还原羰基化反应合成环丙烷羧酸衍生物

  摘要：

  在醇、胺、硫醇或咪唑的存在下，在 DMF 中用四羰基镍处理，分别产生相应的环丙烷羧酸衍生物，从而实现嵴二溴环丙烷的还原羰基化。使用二硫化物作为初始亲核试剂导致在孪位位置发生羰基化和磺基化。该方法应用于2,2-二溴环丙烷醇分子内还原羰基化反应生成双环内酯。镍卡宾和烯醇复合物被认为是关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1341

文献信息

• Synthesis and Applications of 1,1-Diborylated Cyclopropanes: Facile Route to 1,2-Diboryl-3-methylenecyclopentenes
  作者：Masaki Shimizu、Michael Schelper、Ikuhiro Nagao、Katsuhiro Shimono、Takuya Kurahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.1222

  日期：2006.11

  Cyclopropylidene lithium carbenoids reacted with bis(pinacolato)diboron in THF/Et2O at −110 °C to give various 1,1-diborylated cyclopropanes in good yields. Treatment of the diborylated cyclopropan...

  环亚丙基卡宾酸锂与双（频哪醇）二硼在-110°C 的 THF/Et2O 中反应，以良好的产率得到各种 1,1-二硼化环丙烷。二硼化环丙烷的处理...
• Versatile Synthesis of Cyclopropanecarboxylic Acid Derivatives by the Ni(CO)₄-Induced Reductive Carbonylation Reaction of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshiyuki Harano、Yoshihiro Yamana、Yuji Hamada、Shinichiro Nagata、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.1341

  日期：1986.5

  Reductive carbonylation of gem-dibromocyclopropanes was achieved by treatment with tetracarbonylnickel in the presence of alcohols, amines, thiols, or imidazole in DMF leading to the corresponding cyclopropanecarboxylic acid derivatives, respectively. Use of disulfides as an initial nucleophile resulted in carbonylation with sulfenylation at the geminal position. This method was applied to the intramolecular

  在醇、胺、硫醇或咪唑的存在下，在 DMF 中用四羰基镍处理，分别产生相应的环丙烷羧酸衍生物，从而实现嵴二溴环丙烷的还原羰基化。使用二硫化物作为初始亲核试剂导致在孪位位置发生羰基化和磺基化。该方法应用于2,2-二溴环丙烷醇分子内还原羰基化反应生成双环内酯。镍卡宾和烯醇复合物被认为是关键中间体。