2-(氯甲基)嘧啶-4-羧酸乙酯 | 944899-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(氯甲基)嘧啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(chloromethyl)pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 944899-56-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: BWWVNTAOLMMBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoate 、 氯乙酰胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-(氯甲基)嘧啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基α-酮酸酯与无环NCN双亲核试剂的反应-新型功能化嘧啶的可扩展方法

  摘要：

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.005

文献信息

• Reaction of β-alkoxyvinyl α-ketoesters with acyclic NCN binucleophiles – Scalable approach to novel functionalized pyrimidines
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.005

  日期：2019.6

  protocols for synthesis of series of low-molecular-weight di- and tri-substituted pyrimidines bearing a functional group at the 4th position, which rely on a base-mediated condensation of amidines or guanidines with β-alkoxyvinyl α-keto esters, have been developed. This approach allowed for multigram preparation of novel pyrimidine-4-carboxylates in 21–90% yield. The synthetic utility of these compounds

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。