2-(氯甲基)苯基甲基硒化物 | 24852-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)苯基甲基硒化物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)phenyl methyl selenide
• 英文别名: 2-Methylseleno-benzylchlorid；1-(Chloromethyl)-2-methylselanylbenzene
• CAS: 24852-54-8
• 化学式: C₈H₉ClSe
• 分子量: 219.572
• InChiKey: MQHMSKLAPXNLKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯基甲基硒化物 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 [2-(Methylselenenyl)benzyl]phenyldichlorostannane
  参考文献：
  名称：

  含硒有机锡 (o-MeSe-C6H4CH2)SnPh3-nCln(n=0, 1, 2) 的分子和超分子结构的主要区别

  摘要：

  含硒锡烷的合成和表征，(o-MeSeC6H4CH2)Sn(Ph)3–nCln [n = 0 (1Se); 1 (2Se); 2 (3Se)]，提出。1Se 2Se 3Se 系列锡中路易斯酸度的增加反映在它们各自的固态排列和超分子结构中，通过 Se…Se、Sn…Se 和 Cl…H–C 类型的相互作用。总的来说，硒原子形成双齿相互作用的能力产生了与氧和硫类似物明显不同的几何组装。

  DOI：

  10.1002/zaac.201200102
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylseleno)benzioc acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯甲基正丁醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-(氯甲基)苯基甲基硒化物
  参考文献：
  名称：

  Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 571 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Cations of Aromatic Selenium Compounds: Role of Se···X Nonbonding Interactions
  作者：Beena G. Singh、Elizabeth Thomas、Shilpa N. Sawant、Kohei Takahashi、Kenchi Dedachi、Michio Iwaoka、K. Indira Priyadarsini

  DOI：10.1021/jp405798h

  日期：2013.9.26

  ring. To test the assumption if aromatic selenides having Se···X nonbonding interactions can show different types of radical cations, we have performed pulse radiolysis studies of three structurally related aromatic selenium compounds and the results have been substantiated with cyclic voltammetry and quantum chemical calculations. The three aromatic selenium compounds have functional groups like −CH2N(CH3)2

  脂肪族硒化合物中以硒为中心的自由基阳离子通过与附近的杂原子形成单体自由基或与母体分子的硒原子形成二聚体自由基形成两个中心三电子（2c-3e）半键来稳定。芳香族硒化合物中的这类自由基通常会通过自旋密度沿芳香环的离域而稳定为单体。为了检验具有Se···X非键相互作用的芳族硒化物是否可以显示不同类型的自由基阳离子的假设，我们对三种结构相关的芳族硒化合物进行了脉冲辐射分解研究，其结果已通过循环伏安法和量子化学计算得到证实。三种芳香族硒化合物具有-CH 2等官能团在-SeCH 3部分的邻位的N（CH 3）2（1），-CH 2 OH（2）和-CH 3（3）。这些化合物的Se··X非键相互作用的能量（E nb）的顺序为1（Se··N）> 2（Se··O）> 3（Se··H）。自由基阳离子，1 •+ ，2 •+和3 •+通过的单电子氧化制作1，2和3通过radiolytically产生• OH和Br 2 •–自由基。1
• Experimental and Theoretical Studies on the Nature of Weak Nonbonded Interactions between Divalent Selenium and Halogen Atoms
  作者：Michio Iwaoka、Takayuki Katsuda、Hiroto Komatsu、Shuji Tomoda

  DOI：10.1021/jo048436a

  日期：2005.1.1

  To investigate the nature of weak nonbonded selenium(...)halogen interactions ((SeX)-X-... interactions; X = F Cl, and Br), three types of model compounds [2-(CH2X)C6H4SeY (1-3), 3-(CH2X)-2-C10H6-SeY (4-6), and 2-XC6H4CH2SeY (7-9); Y = CN, Cl, Br, SeAr, and Me] were synthesized, and their Se-77 NMR spectroscopic behaviors were analyzed in CDCl3. The gradual upfield shifts of Se-77 NMR absorptions observed for series 1-3 and 4-6 suggested that the strength of (SeX)-X-... interaction decreases in the order of (SeF)-F-... > (SeCl)-Cl-... > (SeBr)-Br-.... The quantum chemical calculations at the B3LYP/631H level using the polarizable continuum model (PCM) revealed that the most stable conformer for 1-3 is the one with an intramolecular short (SeX)-X-... atomic contact in CHCl3 (epsilon = 4.9) and also that the n(x) --> sigma*(se-y) orbital interaction (E-Se...X) can reasonably explain the order of strength for the (SeX)-X-... interactions. On the other hand, the Se-77 NMR absorptions observed for series 7-9 did not shift significantly from the reference compounds (C6H5CH2SeY), indicating the absence of the (SeX)-X-... interaction for 7-9 presumably due to attenuation of basicity for the halogen atom that is substituted directly to the aromatic ring. These observations suggested that the n(x) --> sigma*(se-y) orbital interaction is a dominant factor for formation of weak (SeX)-X-... interactions. Electron correlation was also suggested to be important for the stability.
• Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 571 - 582
  作者：Ruwet,A.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——
• Major Distinctions in the Molecular and Supramolecular Structures of Selenium-containing Organotins, (<i>o</i>-MeSe-C₆H₄CH₂)SnPh_3-<i>n</i>Cl<i>_n</i>(<i>n</i>= 0, 1, 2)
  作者：Alejandro J. Metta-Magaña、Marcela Lopez-Cardoso、Gabriela Vargas、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/zaac.201200102

  日期：2012.9

  The synthesis and characterization of selenium-containing stannanes, (o-MeSeC6H4CH2)Sn(Ph)3–nCln [n = 0 (1Se); 1 (2Se); 2 (3Se)], is presented. The increasing Lewis acidity at tin in the series 1Se 2Se 3Se is reflected in their respective solid state arrangements and supramolecular architecture by interactions of the type Se···Se, Sn···Se, and Cl···H–C. Overall the capacity of the selenium atom to

  含硒锡烷的合成和表征，(o-MeSeC6H4CH2)Sn(Ph)3–nCln [n = 0 (1Se); 1 (2Se); 2 (3Se)]，提出。1Se 2Se 3Se 系列锡中路易斯酸度的增加反映在它们各自的固态排列和超分子结构中，通过 Se…Se、Sn…Se 和 Cl…H–C 类型的相互作用。总的来说，硒原子形成双齿相互作用的能力产生了与氧和硫类似物明显不同的几何组装。