N-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1228378-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1228378-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RFXVDTLHSSQPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydroxy-3-methyl-5-oxo-4-phenylpyrrolidin-2-yl)-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可切换多路径级联环化通过化学趋异反应合成双环内酰胺和琥珀酰亚胺

  摘要：

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06841a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可切换多路径级联环化通过化学趋异反应合成双环内酰胺和琥珀酰亚胺

  摘要：

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06841a

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Azaspirocyclohexadienones from α-Azido-<i>N</i>-arylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee

  DOI：10.1021/ja1027327

  日期：2010.6.2

  copper-catalyzed reaction of alpha-azido-N-arylamides was found to proceed under an oxygen atmosphere to afford azaspirocyclohexadienones. The present transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azido-N-arylamides and their imino-cupration with an intramolecular benzene ring on the amido nitrogen followed by consecutive formation of C=O bonds. The

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative coupling of sulfoxonium ylides with amines: efficient synthesis of α-ketoamides and indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Sumi Changmai、Tribeni Gogoi、Jyotshna Phukon、Bipul Das、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d3ob00187c

  日期：——

  The first use of sulfoxonium ylides for the synthesis of α-ketoamides is described via a Ru(II)-catalyzed amidation reaction with amines. The same Ru(II)-catalyzed reaction of sulfoxonium ylides with 2-phenylindoles provided indolo[2,1-a]isoquinolines instead of α-ketoamides.

  通过Ru( II ) 催化的与胺的酰胺化反应，描述了氧化亚硝叶立德首次用于合成 α-酮酰胺。相同的 Ru( II ) 催化的氧化锍叶立德与 2-苯基吲哚的反应提供了吲哚[2,1- a ] 异喹啉而不是 α-酮酰胺。
• Direct Synthesis of α-Ketoamides via Copper-Catalyzed Reductive Amidation of Nitroarenes with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Jialing Liu、Jiaxin Yao、Jiahui Du、Lin Yu、Wengui Duan、Yuxuan Xiao、Zhiguo Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00237

  日期：——

  Nitroarenes are known for their stability, low toxicity, easy availability, and cost-effectiveness, making them one of the most fundamental chemical feedstocks. The direct utilization of nitroarenes as nitrogen sources in amidation reactions offers significant advantages over using arylamines. Herein, we disclose a streamlined method for constructing α-ketoamides through the direct coupling of nitroarenes

  硝基芳烃以其稳定性、低毒性、易于获得和成本效益而闻名，使其成为最基本的化学原料之一。在酰胺化反应中直接利用硝基芳烃作为氮源比使用芳基胺具有显着的优势。在此，我们公开了一种通过硝基芳烃与α-氧代羧酸的直接偶联来构建α-酮酰胺的简化方法。这种转变消除了制备、分离和纯化芳胺的需要，从而提高了效率、成本效益并节省了时间。