N-(4-nitrobenzoyl)-S,S-dimethylsulfoximine | 3532-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)-S,S-dimethylsulfoximine
• 英文别名: S,S-dimethyl-N-(4-nitrobenzoyl)sulfoximine；S,S-dimethyl-N-(4-nitrobenzoyl)sulphoximide；N-<4-Nitro-benzoyl>-S,S-dimethyl-sulfoximin；N-(p-nitrobenzoyl)-S,S-dimethylsulfoximine；N-(p-Nitrobenzoyl)-S,S-dimethylsulfoximin；S,S-Dimethyl-N-(4-nitrobenzoyl)sulfoximin；N-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]-4-nitrobenzamide
• CAS: 3532-29-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 242.255
• InChiKey: TXZYNGWHYSAFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)-S,S-dimethylsulfoximine 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-(4-aminobenzoyl)-S,S-dimethylsulphoximide
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylsulphoximides as protein kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一般公式1的羰基硫氧亚胺类蛋白激酶抑制剂。

  公开号：

  US20080167330A1
• 作为产物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-4-nitrobenzoyliminosulfurane 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-nitrobenzoyl)-S,S-dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of N-acyl-, N-sulfonyl-, and N-arylsulfilimines to sulfoximines by m-chloroperoxybenzoate anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a039

文献信息

• Microwave-Accelerated N-Acylation of Sulfoximines with Aldehydes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kamal K. Rajbongshi、Srinivas Ambala、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Per I. Arvidsson、Tricia Naicker

  DOI：10.1055/s-0039-1691589

  日期：2020.4

  An efficient catalyst-free radical cross-coupling reaction between aromatic aldehydes and sulfoximines was developed. The reaction took place in the presence of N-bromosuccinimide as the radical initiator under microwave irradiation to afford the corresponding acylated sulfoximines in moderate to excellent yields (27 examples). This protocol proved to be rapid, easy to handle, and applicable to a broad

  建立了一种有效的芳香醛与亚磺酰亚胺之间的催化剂-自由基交叉偶联反应。在微波辐射下，在作为自由基引发剂的N-溴琥珀酰亚胺的存在下进行反应，以中等至极好的收率得到相应的酰化亚砜亚胺（27个实施例）。该协议被证明是快速，易于处理的，并且适用于广泛的基材。
• Iron(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of Sulfoxides with <i>N</i>-Acyloxyamides
  作者：Tianxing Qi、Ning Fang、Weimin Huang、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01990

  日期：2022.8.12

  An iron(II)-catalyzed nitrene transfer reaction of sulfoxides with N-acyloxyamides has been developed, leading to the efficient construction of N-acyl sulfoximines with high functional-group compatibility. The current catalytic transformation was carried out under an air atmosphere at ambient temperature and could be scaled up to gram scale with a catalyst loading of 1 mol %. Application of the methodology

  已经开发了亚砜与 N-酰氧基酰胺的铁 (II) 催化的氮烯转移反应，从而有效地构建了具有高官能团相容性的N-酰基亚砜亚胺。目前的催化转化是在环境温度下的空气气氛下进行的，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。该方法的应用通过使用N-酰基亚砜亚胺作为导向基团的简单 C-H 乙酰氧基化和烯化来证明。
• The Copper-Catalyzed Oxidative<i>N</i>-Acylation of Sulfoximines
  作者：Long Wang、Daniel L. Priebbenow、Liang-Hua Zou、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300273

  日期：2013.5.17

  AbstractAn oxidative cross‐coupling reaction between aldehydes and sulfoximines involving dual CH/NH functionalization has been developed. This reaction process is facilitated by a simple copper catalyst (1 mol% loading) and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and proceeds under mild reaction conditions to afford a series of valuable N‐acylated sulfoximine derivatives in excellent yields.
• HUANG SHUI-LUNG; SWERN D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2510-2513
  作者：HUANG SHUI-LUNG、 SWERN D.

  DOI：——

  日期：——
• SULFOXIMIDE ALS PROTEINKINASEINHIBITOREN
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2059511A1

  公开（公告）日：2009-05-20