5,5'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one) | 248939-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
• 英文别名: 5-[(1,3-Diethyl-4-hydroxy-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-diethyl-6-hydroxy-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 248939-78-8
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₆S₂
• 分子量: 533.629
• InChiKey: GIUGSKSHIKDKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 对硝基苯甲醛 在 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5,5'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Unique charge-separated intermolecular and eight-membered intramolecular H-bonds in bis-(thio)barbiturates

  摘要：

  在三乙胺存在下，对称和不对称（硫代）巴比妥酸与醛反应生成了一种新形式的双-（硫代）巴比妥酸，其中含有电荷分离的分子间和八元分子内 H 键。在 l-(+)- 酒石酸（TA）存在下，反应产物为含有八元分子内 H 键的双-（硫代）巴比妥酸酯。据估计，4ab′的分子内 H 键强度（kcal/mol）和相应的 pKa 值分别为 37 kcal/mol 和-1.3。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0273-x

文献信息

• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• Unique charge-separated intermolecular and eight-membered intramolecular H-bonds in bis-(thio)barbiturates
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Jalilzadeh、Nasim Yalabi Torkaman、Ertan Şahin

  DOI：10.1007/s13738-013-0273-x

  日期：2014.2

  Reaction of symmetrical and unsymmetrical (thio)barbituric acids with aldehydes in the presence of triethylamine afforded a new form of bis-(thio)barbiturate containing charge-separated inter- and eight-membered intramolecular H-bonds. The reaction products were obtained as bis-(thio)barbiturates containing eight-membered intramolecular H-bond in the presence of l-(+)-tartaric acid (TA). The intramolecular H-bond strength (kcal/mol) and corresponding pKa value for 4ab′ were estimated to be 37 kcal/mol and −1.3, respectively.

  在三乙胺存在下，对称和不对称（硫代）巴比妥酸与醛反应生成了一种新形式的双-（硫代）巴比妥酸，其中含有电荷分离的分子间和八元分子内 H 键。在 l-(+)- 酒石酸（TA）存在下，反应产物为含有八元分子内 H 键的双-（硫代）巴比妥酸酯。据估计，4ab′的分子内 H 键强度（kcal/mol）和相应的 pKa 值分别为 37 kcal/mol 和-1.3。
• Electrocatalytic tandem assembly of aldehydes with 2-thiobarbituric acid into 5,5'-(arylmethylene)bis(1,3-diethyl-2-thiobarbituric acids) and evaluation of their interaction with catalases
  作者：Michail N. Elinson、Anatoly N. Vereshchagin、Yuliya E. Ryzhkova、Kirill A. Karpenko、Fedor V. Ryzhkov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s10593-021-02904-8

  日期：2021.3

  of sodium halides with the selective formation of the substituted 5,5'-(arylmethylene)bis(1,3-diethyl-2-thiobarbituric acids) in 87–98% yields and with 870–980% current efficiency. This new one-pot electrochemically induced tandem Knoevenagel–Michael process is a simple and efficient approach to substituted 5,5'-(arylmethylene)bis(1,3-diethyl-2-thiobarbituric acids) containing two 1,3-diethyl-2-thiobarbituric

  在卤化物存在下，在不分格的单元中的醇中，用两当量的1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸进行醛的电催化转化，并选择性形成了取代的5,5'-（芳基亚甲基）双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸）的产率为87-98％，电流效率为870-980％。这种新的一锅式电化学诱导的串联Knoevenagel–Michael工艺是一种简单高效的方法，用于取代含有两个1,3-二乙基-2的5,5'-（芳基亚甲基）双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸） -thiobarbituric酸片段分离由ç-芳基取代的间隔基，它们是用于不同生物医学应用的有前途的化合物，包括抗惊厥药，抗艾滋病药和抗炎药。进行了理论研究以研究合成的化合物与牛肉和人过氧化氢酶的相互作用。