5-methyl-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole | 1025708-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1025708-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: QLRDXWPKCPREBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-benzyloxy-4-methyl-phenol 、 2-(benzyloxy)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  缩醛的缩孔反应：通过机理研究解释硼烷还原反应中的区域选择性

  摘要：

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。

  DOI：

  10.1021/jo800396g
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 、 3,4-二羟基甲苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到5-methyl-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  缩醛的缩孔反应：通过机理研究解释硼烷还原反应中的区域选择性

  摘要：

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。

  DOI：

  10.1021/jo800396g

文献信息

• New utilities of amide compounds
  申请人：Yamamori Teruo

  公开号：US20080221112A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided, which are used as medicaments. Compounds of formula (I): in which ring A and Ar 1 are independently a monocyclic or bicyclic aromatic carbocyclic group or aromatic heterocyclic group, each of which may be optionally substituted, or the like; R is a hydrogen or the like; Z is oxygen or the like; Y 1 and Y 2 are a hydrogen, a lower alkyl, or the like; n is an integer of 0 to 2; the broken line is the presence or absence of a bond; and the wavy line represents a cis- or trans-geometrical isomerism with respect to the double bond; are disclosed.
• US7429593B2
  申请人：——

  公开号：US7429593B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US8106051B2
  申请人：——

  公开号：US8106051B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• US9708368B2
  申请人：——

  公开号：US9708368B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Reductive Openings of Acetals: Explanation of Regioselectivity in Borane Reductions by Mechanistic Studies
  作者：Richard Johnsson、Dan Olsson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo800396g

  日期：2008.7.1

  The mechanisms of regioselective reductive openings of acetals were investigated in several model systems by a combination of Hammett plots, kinetic experiments, density functional calculations, and 11B NMR. The regioselectivity of borane reductions of cyclic acetals can be controlled by the choice of borane. Lewis acid activation of BH3·NMe3 increases the reaction rate and renders the borane the most

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。