2-oxo-1,2-diphenylethyl 4-nitrobenzoate | 121311-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-oxo-1,2-diphenylethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-oxo-1,2-diphenylethyl-4-nitrobenzoate；p-nitrobenzoylbenzoin；α-(4-nitro-benzoyloxy)-deoxybenzoin；α-(4-Nitro-benzoyloxy)-desoxybenzoin；4-Nitro-benzoesaeure-desylester；4-Nitrobenzoesaeure-benzoinester；(2-Oxo-1,2-diphenylethyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 121311-60-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₅
• 分子量: 361.354
• InChiKey: SEAMCNVLQBAONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  565.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-diphenylethyl 4-nitrobenzoate 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Bassin, Jatinder P.; Farouk, Sultan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 107 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 4-硝基苯甲酰氯 在 xylene 作用下， 生成 2-oxo-1,2-diphenylethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desyl and Phenacyl as Versatile, Photocatalytically Cleavable Protecting Groups: A Classic Approach in a Different (Visible) Light
  作者：Elisabeth Speckmeier、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acscatal.7b02117

  日期：2017.10.6

  carboxylic acids and amino acids, offering orthogonality to a great variety of other common protecting groups. We further demonstrate the general applicability and versatility of these formerly underrated protecting groups in combination with our catalytic cleavage conditions, as underscored by the gained high functional group tolerance. Moreover, this method could successfully be adapted to the requirements

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed regioselective oxo-acyloxylation of alkenes with aromatic aldehydes: a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters
  作者：Rambabu N. Reddi、Pushpa V. Malekar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob41551a

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction of alkenes with aromatic aldehydes providing for a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters has been described. This unprecedented regioselective oxidative process employs NBS and Et3N in stoichiometric amounts and O2 (1 atm) as an oxidant under ambient conditions in DMSO as a solvent.

  已经描述了烯烃与芳族醛的N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，提供了高产率的α-酰氧基酮和酯的合成。这种史无前例的区域选择性氧化方法在化学条件下，以DMSO为溶剂，使用化学计量的NBS和Et 3 N和O 2（1 atm）作为氧化剂。
• [EN] ANTI-BIOFILM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-BIOFILM
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2013016206A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention provides non-peptide compounds of formula (I) wherein: X is -(C1-C8)allcyl-, aryl or -aryl(C1-C8)alkyl-; Y is -(C1-C8)alkyl- or absent; W is heteroaryl, (C3-C7)carbocycle or aryl, wherein any heteroaryl, (C3-C7)carbocycle or, aryl of W is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) Z1 groups; R1 is (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl or aryl, wherein aryl is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) groups selected from (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, (C3-C7)carbocycle, halo(C1-C3)alkyl, -CN, NO2, halogen, -ORa, -SRa, -S(O)2NRbRc, -NRbRc, -NRaCORd, -C(O)Ra, -C(O)ORa, and -C(O)NRbRc; R2 is (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)Jalkynyl or aryl, wherein aryl is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) groups selected from (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, (C3-C7)carbocycle, halo(C1-C3)alkyl, -CN, NO2, halogen, -ORe, -SRe, -S(O)2NRfRg, -NRfRg -NReCORh, -C(O)Re, -C(O)ORe and -C(O)NRfRg; I that mimic the streptococcal; SspB Adherence Region (BAR) and function as inhibitors of P. gingivalis adherence to streptococci. The invention also provides methods of making and using the inhibitors.

  本发明提供了式(I)的非肽化合物，其中：X为-(C1-C8)烷基，芳基或-芳基(C1-C8)烷基-；Y为-(C1-C8)烷基或不存在；W为杂环芳基，(C3-C7)碳环或芳基，其中W的任何杂环芳基，(C3-C7)碳环或芳基可以选择性地用一个或多个(Z1)基团取代；R1为(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基或芳基，其中芳基可以选择性地用一个或多个(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C7)碳环，卤代(C1-C3)烷基，-CN，NO2，卤素，-ORa，-SRa，-S(O)2NRbRc，-NRbRc，-NRaCORd，-C(O)Ra，-C(O)ORa和-C(O)NRbRc基团中的一个或多个取代；R2为(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基或芳基，其中芳基可以选择性地用一个或多个(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C7)碳环，卤代(C1-C3)烷基，-CN，NO2，卤素，-ORe，-SRe，-S(O)2NRfRg，-NRfRg，-NReCORh，-C(O)Re，-C(O)ORe和-C(O)NRfRg基团中的一个或多个取代；I模拟链球菌SspB粘附区（BAR）并作为P. gingivalis粘附于链球菌的抑制剂。该发明还提供了制备和使用这些抑制剂的方法。
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-ACYLOXY CARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE D'&Agr;-ACYLOXY CARBONYLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014195972A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A regioselective N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed one step process for high yield synthesis of α-acyloxy carbonyl compounds is disclosed.

  揭示了一种选择性区域N-杂环卡宾（NHC）催化的一步法，用于高产率合成α-酰氧羰基化合物。
• ANTI-BIOFILM COMPOUNDS
  申请人：Demuth Donald R.

  公开号：US20140161845A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides non-peptide compounds of formula (I) wherein: X is —(C 1 -C 8 )allcyl-, aryl or -aryl(C 1 -C 8 )alkyl-; Y is —(C 1 -C 8 )alkyl- or absent; W is heteroaryl, (C 3 -C 7 )carbocycle or aryl, wherein any heteroaryl, (C 3 -C 7 )carbocycle or, aryl of W is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) Z 1 groups; R 1 is (C 1 -C 8 )alkyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl or aryl, wherein aryl is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) groups selected from (C 1 -C 8 )alkyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, (C 3 -C 7 )carbocycle, halo(C 1 -C 3 )alkyl, —CN, NO 2 , halogen, —OR a , —SR a , —S(O) 2 NR b R c , —NR b R c , —NR a COR d , —C(O)R a , —C(O)OR a , and —C(O)NR b R c ; R 2 is (C 1 -C 8 )alkyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )Jalkynyl or aryl, wherein aryl is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) groups selected from (C 1 -C 8 )alkyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, (C 3 -C 7 )carbocycle, halo(C 1 -C 3 )alkyl, —CN, NO 2 , halogen, —OR e , —SR e , —S(O) 2 NR f R g , —NR f R g —NR e COR h , —C(O)R e , —C(O)OR e and —C(O)NR f R g ; I that mimic the streptococcal; SspB Adherence Region (BAR) and function as inhibitors of P. gingivalis adherence to streptococci. The invention also provides methods of making and using the inhibitors.

  本发明提供了化合物(I)的非肽类衍生物，其中：X是—(C1-C8)烷基，芳基或-芳基(C1-C8)烷基-; Y是—(C1-C8)烷基或不存在; W是杂环芳基，(C3-C7)碳环或芳基，其中W的任何杂环芳基，(C3-C7)碳环或芳基可选择地用一个或多个(Z1)基团取代; R1是(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基或芳基，其中芳基可选择地用一个或多个(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C7)碳环，卤代(C1-C3)烷基，—CN，NO2，卤素，—ORa，—SRa，—S(O)2NRbRc，—NRbRc，—NRaCORd，—C(O)Ra，—C(O)ORa和—C(O)NRbRc基团中的一个或多个取代; R2是(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基或芳基，其中芳基可选择地用一个或多个(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C7)碳环，卤代(C1-C3)烷基，—CN，NO2，卤素，—ORe，—SRe，—S(O)2NRfRg，—NRfRg—NReCORh，—C(O)Re，—C(O)ORe和—C(O)NRfRg基团中的一个或多个取代; I模拟链球菌SspB粘附区(BAR)，并作为P. gingivalis粘附到链球菌的抑制剂。本发明还提供制备和使用抑制剂的方法。