2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10 -dihydro-5,10–dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 728882-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10 -dihydro-5,10–dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,10-dioxo-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,10-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,10-dioxo-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 728882-94-8
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 373.324
• InChiKey: IKFJDPLWPZJNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10 -dihydro-5,10–dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile 、 对氯苯甲酸 在 亚碘酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.12h， 以88%的产率得到9a-cyano-9-(4-nitrophenyl)-3,8-dioxo-3,8,9,9a-tetrahydrobenzo-[6,7]chromeno[2,3-b]azirin-1a(1H)-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学上多样化的2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯基羧酸酯的非对映选择性合成及其在通过骨架转化合成功能化吡喃恶唑酮和吡咯衍生物中的潜在应用。

  摘要：

  已经开发了用于非对映选择性分子内叠氮反应的高级方案，以使用碘代苄基苯作为它们的相应的4-H-吡喃和螺吡喃类似物来合成2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-1-基羧酸盐。在羧酸和三乙胺存在下的独家氧化剂。这些吡喃稠合的NH-氮杂环丁烷骨架的高度结构和立体化学多样性使它们可用于通过SAR研究评估其生物学和药理活性。另外，通过有效转化为生物学上相关的新型吡喃恶唑酮和吡咯衍生物，发现了它们的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00849
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10 -dihydro-5,10–dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structural simplification of bioactive natural products with multicomponent synthesis. 4. 4H-Pyrano-[2,3-b]naphthoquinones with anticancer activity

  摘要：

  4H-Pyrano-[2,3-b]naphthoquinone is a structural motif commonly found in natural products manifesting anticancer activities. As part of a program aimed at structural simplification of bioactive natural products utilizing multicomponent synthetic processes, we developed a compound library based on this heterocyclic scaffold. We found that several library members displayed low micromolar antiproliferative activity and induced apoptosis in human cancer cells. Selected compounds showed promising activity against cancer cell lines resistant to proapoptotic stimuli, demonstrating their potential in treating cancers with dismal prognoses. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.073

文献信息

• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Magnetite Nanoparticles-Supported APTES as a Powerful and Recoverable Nanocatalyst for the Preparation of 2-Amino-5,10-dihydro- 5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromenes and Tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10- diones
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Zahra Elyasi、Mina Azimi-Nasrabad、Boshra Mirhosseini-Eshkevari

  DOI：10.2174/1386207319666161223121612

  日期：2017.3.23

  -5,10-diones using one-pot multi-component reactions in the presence of Fe3O4@SiO2-NH2 nanocomposite. The preparation and use of aminofunctionalized Fe3O4@SiO2 as a powerful and reusable nanocatalyst is described. The catalyst was characterized by spectral techniques including FT-IR, SEM, XRD, EDX and VSM analysis. This method offers the advantages of high yields, short reaction times, comfortable

  目的和目的本研究介绍了一种绿色有效的方法，用于制备具有生物活性的杂环化合物，包括2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5 Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料的存在下，使用一锅多组分反应制备10-二酮。描述了氨基官能化的Fe3O4 @ SiO2作为有力且可重复使用的纳米催化剂的制备和用途。通过光谱技术对催化剂进行了表征，包括FT-IR，SEM，XRD，EDX和VSM分析。该方法具有产率高，反应时间短，后处理舒适和催化剂可重复使用的优点。材料与方法采用三步法制备了氨基官能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米复合材料，并通过各种光谱分析对纳米催化剂的结构进行了阐明。然后，将Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料用于2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H-苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5,10-的多组分合成。二酮在回流条件下。用mp，1
• An improved procedure for the three-component synthesis of benzo[g]chromene derivatives using basic ionic liquid
  作者：Yi Yu、Hongyun Guo、Xiaojun Li

  DOI：10.1002/jhet.747

  日期：2011.11

  A basic ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH), efficiently promotes a one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone to produce 4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐5,10‐dione derivatives in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and

  碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）可有效促进芳香醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-羟基的一锅三组分缩合。萘醌在室温下以高收率生产4-芳基-5,10-二氢-4 H-苯并[ g ]亚甲基5,10-二酮衍生物。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。此外，与已报道的方法相比，该方案具有易于操作，反应时间短，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学。（2011）。
• Application of cobalt phthalocyanine as a nanostructured catalyst in the synthesis of biological henna-based compounds
  作者：Mohammad Dashteh、Maliheh Safaiee、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4690

  日期：2019.4

  The present investigation describes synthesis of a good range of henna‐based compounds in the presence of novel nano cobalt phthalocyanine like molten salt (tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato cobalt tribromomethanide) [Co (TPPABr)]CBr3 as an efficient, recyclable and thermally stable heterogeneous catalyst.

  本研究描述了新型纳米酞菁钴的存在等熔融盐（四甲基-2,3- pyridiniumporphyrazinato钴tribromomethanide）[CO（TPPABr）] CBR一个良好的范围的基于指甲花的化合物的合成3作为一种高效，可回收和热稳定的非均相催化剂。