6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 34701-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-6-hydroxycoumarin；6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；3-Cyan-6-hydroxy-cumarin；2H-1-Benzopyran-3-carbonitrile, 6-hydroxy-2-oxo-；6-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 34701-72-9
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• 分子量: 187.155
• InChiKey: MXHYOUVIYFROFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-羟基香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061

文献信息

• ZrCl4/[bmim]BF4-catalyzed condensation of salicylaldehydes and malononitrile: Single-step synthesis of 3-cyanocoumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Manzar Mahmoodian、Hamid Gholipour

  DOI：10.1002/jhet.593

  日期：2011.7

  A versatile and efficient single‐step route to 3‐cyanocoumarins via Knoevenagel condensation of salicylaldehydes and malononitrile using ZrCl4 as the catalyst (15 mol %) in ionic liquid 1‐(n‐butyl)‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate as reaction medium and catalyst is described. The novel procedure features single step, short reaction time, good yields, and simple workup. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  在离子液体1-（n-丁基）-3-甲基咪唑四氟硼酸作为反应介质和催化剂的情况下，使用ZrCl 4作为催化剂（15 mol％），通过水杨醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，通向3-氰基香豆素的通用高效方法描述。该新方法具有一步法，反应时间短，产率高和后处理简单的特点。J.杂环化​​学。（2011）。
• Facile, efficient, and eco-friendly synthesis of benzo[b]pyran-2-imines over MgO and transformation to the coumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Ashraf Fakhari

  DOI：10.1002/jhet.265

  日期：2009.11

  Room temperature synthesis of benzo[b]pyran‐2‐imine derivatives via the Knoevenagel condensation of malononitrile and cyanoacetates with salicylaldehyde derivatives over MgO and their transformation to the known coumarins is described. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simplicity in the experimental procedure. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。
• Coumarin Derivatives Act as Novel Inhibitors of Human Dipeptidyl Peptidase III: Combined In Vitro and In Silico Study
  作者：Dejan Agić、Maja Karnaš、Domagoj Šubarić、Melita Lončarić、Sanja Tomić、Zrinka Karačić、Drago Bešlo、Vesna Rastija、Maja Molnar、Boris M. Popović、Miroslav Lisjak

  DOI：10.3390/ph14060540

  日期：——

  underscores the need to find new hDPP III inhibitors. In this research, five series of structurally different coumarin derivatives were studied to provide a relationship between their inhibitory profile toward hDPP III combining an in vitro assay with an in silico molecular modeling study. The experimental results showed that 26 of the 40 tested compounds exhibited hDPP III inhibitory activity at a concentration

  二肽基肽酶 III (DPP III) 是一种锌依赖性外肽酶，是金属蛋白酶家族 M49 的成员，几乎在所有生命形式中都能检测到其分布。尽管人类 DPP III (hDPP III) 的生理作用尚未完全阐明，但其参与病理生理过程，如哺乳动物疼痛调节、血压调节和癌症过程，强调需要寻找新的 hDPP III 抑制剂。在这项研究中，研究了五个系列结构不同的香豆素衍生物，以提供它们对 hDPP III 的抑制特性之间的关系，结合体外测定和计算机分子建模研究。实验结果表明，40 种测试化合物中有 26 种在 10 µM 浓度下表现出 hDPP III 抑制活性。化合物12(3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one) 被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 1.10 μM。QSAR 模型表明香豆素衍生物上具有双键和三键以及芳香羟基的较大取代基的存在会增加它们的抑制活性。对接预测12与
• One-Pot Green Synthesis of 2-Oxo-2H-chromene-3-carbonitriles Using Dual-Frequency Ultrasonication
  作者：S. Kumar、N. Vashisht、Aruna、S. P. Sharma

  DOI：10.1134/s1070428021090189

  日期：2021.9
• Synthesis of new iminocoumarins and their transformations into N-chloro and hydrazono compounds
  作者：Julija Volmajer、Renata Toplak、Ivan Leban、Alenka Majcen Le Marechal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.020

  日期：2005.7

  The Knoevenagel reaction between 2-hydroxybenzaldehydes and active methylene compounds (malononitrile and ethyl cyanoacetate) produces iminocoumarins and/or coumarins. In order to study the reactivity of the prepared iminocoumarins, chlorination and reaction with N-nucleophiles were studied. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.