(+/-)-1-hydroxy-1-phenyl-3-heptanone | 145624-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxy-1-phenyl-3-heptanone
• 英文别名: 1-hydroxy-1-phenylheptan-3-one；1-hydroxy-1-phenyl-heptan-3-one；1-Hydroxy-1-phenyl-heptan-3-on
• CAS: 145624-53-9；119554-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NAOVRDWITXLXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 间氨基三氟甲苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(+/-)-1-hydroxy-1-phenyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  丙炔醇的金催化加氢胺化反应：控制不同的催化反应途径来获得1,3-氨基醇，3-羟基酮或3-氨基酮。

  摘要：

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00988

文献信息

• Bis(amido)magnesium mediated aldol additions: first structural characterisation of an amidomagnesium aldolate intermediate
  作者：John F. Allan、Kenneth W. Henderson、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/a903784e

  日期：——

  Bis(hexamethyldisilazido)magnesium has successfully been used to mediate aldol additions of selected ketones and aldehydes in hydrocarbon media, and the structure of an intermediate amido(aldolate), [(Me3Si)2NMg[µ-OC(Me)- ButCH2C(But)=O]}2] 17, produced by the self-coupled reaction of pinacolone has been characterised by X-ray crystallography.

  双(六甲基二硅氮烷)镁已成功用于在碳氢介质中促进选定的酮和醛的羟醛加成反应，并且通过联烯酮的自偶联反应生成的中介氨基(醛缩醇)结构，[(Me3Si)2NMg[μ-OC(Me)-ButCH2C(But)=O]}2] 17，其结构通过X射线晶体学进行了表征。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• Catalytic asymmetric aldol reactions. Use of a chiral (acyloxy)borane complex as a versatile Lewis-acid catalyst
  作者：Kyoji Furuta、Tohru Maruyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00003a047

  日期：1991.1

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from (2R,3R)-2-O(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartaric acid and borane-tetrahydrofuran, various allyltrimethylsilanes react with achiral aldehydes to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields with high diastereo- and enantioselectivities. Furthermore, the reactivity of allylation can be improved without reducing

  在由 (2R,3R)-2-O(2,6-二异丙氧基苯甲酰基) 酒石酸和硼烷-四氢呋喃制备的 20 mol% 手性（酰氧基）硼烷 (CAB) 配合物存在下，各种烯丙基三甲基硅烷与非手性醛反应生成以良好的收率提供相应的高烯丙醇，具有高非对映选择性和对映选择性。此外，3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的CAB配合物占10-20mol%，可以在不降低对映选择性的情况下提高烯丙基化反应的反应活性。观察到的选择性和亲核试剂对醛的羰基碳的重新攻击意味着扩展的过渡态模型是适用的
• The Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. Aldol Addition Reactions of Methyl Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/ja001023g

  日期：2000.9.1

  observed in this uncatalyzed aldol process. The aldol additions are dramatically accelerated by the addition of catalytic quantities of chiral phosphoramides, particularly one derived from N,N‘-dimethylstilbene-1,2-diamine. In this catalyzed mode, good to high enantioselectivities are obtained with a variety of achiral trichlorosilyl enolates and aldehydes. When either partner bears a stereogenic center

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...
• Reductive Ring Cleavage of Nonconjugated Δ²-Isoxazolines to β-Hydroxy Ketones with Aluminum and Copper(II) Chloride
  作者：Inga Čikotiene、Ieva Karpavičiene、Ringailé Lapinskaite、Algirdas Brukštus

  DOI：10.1055/s-0031-1290310

  日期：2012.2

  the reduction of nonconjugated Δ²-isoxazolines to the corresponding β-hydroxy ketones using Al/CuCl2 as the reducing agent has been developed. The method is both rapid and complete requiring less than ten minutes to attain total ring cleavage. This is the first example of using an in situ prepared Al/Cu couple in organic synthesis. reduction - isoxazolines - β-hydroxyketones - aluminum/copper couple

  已经开发出一种容易，经济和有效的方案，该方案使用Al / CuCl 2作为还原剂将非共轭的Δ2-异恶唑啉还原成相应的β-羟基酮。该方法既快速又完整，只需不到十分钟即可完成总的环裂解。这是在有机合成中使用原位制备的Al / Cu对的第一个示例。 还原-异恶唑啉-β-羟基酮-铝/铜对