methyl 2-amino-3-(4-(benzyloxy) phenyl) propanoate | 908066-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(4-(benzyloxy) phenyl) propanoate
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(4-benzyloxy)phenyl-propionate；Methyl 2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 908066-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IUXVIPGPIFGSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(4-(benzyloxy) phenyl) propanoate 在 magnesium sulfate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱介导多组分[3+2]环加成直接合成取代环外1H-吡咯-3(2H)-酮

  摘要：

  报道了一种一锅、三组分、碱介导的[3+2]环加成反应，从容易获得的氨基酸酯、醛和末端炔合成1H-吡咯-3(2H ) -酮。中间体的分离和详细的机理研究揭示了反应过程。这种多组分反应通过亚胺形成、随后炔烃的亲核加成形成炔丙胺前体来进行。炔丙胺前体经碱介导转化为 1-氮杂二烯，随后原位乙烯酮形成，导致 [3+2] 环加成，最终产生不寻常的 1 H -吡咯-3(2 H )-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301245

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-HYDROXY-PHENYLALCANOIC ACID DERIVATIVES WITH AGONIST ACTIVITY TO PPAR-GAMMA<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 4-HYDROXY-PHENYLALCANOIQUE SUBSTITUE POSSEDANT UNE ACTIVITE AGONISTE ENVERS PPAR-GAMMA
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997031907A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  (EN) A compound having formula (I), wherein A is selected from the group consisting of: (i) phenyl, wherein said phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms, C1-6alkyl, C1-3alkoxy, C1-3fluoroalkoxy, nitrile, or -NR7R8 where R7 and R8 are independently hydrogen or C1-3alkyl; (ii) a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur; and (iii) a fused bicyclic ring (a), wherein ring C represents a heterocyclic group as defined in point (ii) above, which bicyclic ring is attached to group B via a ring atom of ring C; B is selected from the group consisting of: (iv) C1-6alkylene; (v) -MC1-6alkylene or C1-6alkyleneMC1-6alkylene, wherein M is O, S, or -NR2 wherein R2 represents hydrogen or C1-3 alkyl; (vi) a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one nitrogen heteroatom and optionally at least one further heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur and optionally substituted by C1-3 alkyl; and (vii) Het-C1-6alkylene, wherein Het represents a heterocyclic group as defined in point (vi) above; Alk represents C1-3alkylene; R1 represents hydrogen or C1-3alkyl; Z is selected from the group consisting of: (viii) -(C1-3alkylene) phenyl, which phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms; and (ix) -NR3R4, wherein R3 represents hydrogen or C1-3alkyl, and R4 represents -Y-(C=O)-T-R5, or -Y-(CH(OH))-T-R5.(FR) Cette invention concerne un composé correspondant à la formule (I) où A est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (i) un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogènes, alkyle C1-6, alcoxy C1-3, fluoroalcoxy C1-3, nitrile ou -NR7R8, R7 et R8 représentant indépendamment hydrogène ou alkyle C1-3; (ii) un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 branches contenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre; et (iii) un anneau (a) bicyclique fusionné dans lequel l'anneau C représente un groupe hétérocyclique tel que défini dans le point (ii) susmentionné, cet anneau bicyclique étant attaché au groupe B par un des atomes de l'anneau C. B est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (iv) alcylène C1-6; (v) -MC1-6alcylène ou C1-6alcylèneMC1-6alcylène où M représente O, S ou NR2, R2 représentant hydrogène ou alkyle C1-3; (vi) un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 branches contenant au moins un hétéroatome d'azote et, éventuellement, un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre, ledit groupe étant éventuellement substitué par alkyle C1-3; et (vii) Het-C1-6alcylène où Het représente un groupe hétérocyclique tel que défini dans le point (vi) susmentionné. Alk représente alcylène C1-3, tandis que R1 représente hydrogène ou alkyle C1-3, et que Z est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (viii) -(C1-3alcylène)phényle, lequel phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogènes; et enfin (ix) -NR3R4 où R3 représente hydrogène ou alkyle C1-3, et R4 représente -Y-(C=O)-T-R5 ou -Y-(CH(OH))-T-R5.

  化合物的化学式为(I)，其中A选自以下组中的一种：(i)苯基，其中所述苯基可以选用一个或多个卤素原子，C1-6烷基，C1-3烷氧基，C1-3氟烷氧基，腈或-NR7R8，其中R7和R8独立地表示氢或C1-3烷基；(ii)含有至少一个氧、氮或硫杂原子的5-或6-成员杂环基；以及(iii)融合的双环环(a)，其中环C代表上述(ii)中定义的杂环基，该双环环通过环C的一个环原子连接到基团B上；B选自以下组中的一种：(iv)C1-6烷基；(v)-MC1-6烷基或C1-6烷基MC1-6烷基，其中M为O、S或-NR2，而R2表示氢或C1-3烷基；(vi)含有至少一个氮杂原子的5-或6-成员杂环基，且可选地含有至少一个来自氧、氮或硫的进一步杂原子，并可选地被C1-3烷基取代；以及(vii)Het-C1-6烷基，其中Het代表上述(vi)中定义的杂环基；Alk表示C1-3烷基；R1表示氢或C1-3烷基；Z选自以下组中的一种：(viii) -(C1-3烷基)苯基，所述苯基可以选用一个或多个卤素原子；以及(ix) -NR3R4，其中R3表示氢或C1-3烷基，而R4表示-Y-(C=O)-T-R5或-Y-(CH(OH))-T-R5。
• Design and synthesis of hederagenin derivatives modulating STING/NF-κB signaling for the relief of acute liver injury in septic mice
  作者：Tao Yu、Haoran Cheng、Xiaoli Li、Wentao Huang、Haixia Li、Xiaojin Gao、Jianing Zhao、Xin Zhang、Xiaoxiao Gu、Yi Bi、Leiming Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114911

  日期：2023.1

  Systemic inflammatory responses often result in sepsis and inhibition of inflammation is one strategy for sepsis treatment. In this study, we designed and synthesized 32 novel hederagenin (HD) derivatives with modifications at the A-ring, C-28, and C-23 positions and screened their anti-inflammatory activities in vitro, finding multiple compounds with potential anti-inflammatory activity. Of these

  全身炎症反应通常会导致败血症，抑制炎症是败血症治疗的一种策略。在本研究中，我们设计并合成了 32 种在 A 环、C-28 和 C-23 位点进行修饰的新型常春藤素 ( HD ) 衍生物，并在体外筛选了它们的抗炎活性，发现了多种具有潜在抗炎作用的化合物活动。其中，化合物1最有效，用于后续研究其作用机制和体内活性。抗炎活性的体内评估表明化合物1减少由脂多糖 (LPS) 引起的脓毒症小鼠模型中的炎症并伴有急性肝损伤。化合物1还抑制 cGAS-STING 相关信号传导中的 STING、p-IRF3、p-TBK1、p-p65 和 p-IκB 蛋白。这些发现表明，化合物1通过抑制 STING 表达减少炎症，从而减少 STING 和核因子-κB (NF-κB) 信号的激活。我们的工作表明，化合物1是一种很有前途的先导化合物，可用于设计和开发抗脓毒症药物。
• <i>N</i>-Arylation of Amino Acid Esters via an I₂-Mediated Metal-Free Multicomponent Benzannulation Strategy
  作者：Wenbo Huang、Xiaofeng Rao、Liqiao Shi、Bing Yang、Buxiao Kuang、Hongqu Wu、Shaoyong Ke、Changhui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01907

  日期：2023.12.1

  Herein, we present a novel method for the N-arylation of amino acid esters using α-bromoacetaldehyde acetal and acetoacetate via an I2-mediated metal-free benzannulation strategy, which disclosed the first synthetic application of N-arylation of amino acids using nonaromatic building blocks. The synthesized N-arylated amino acid derivatives were found to possess promising selective inhibition against human

  在此，我们提出了一种使用α-溴乙醛缩醛和乙酰乙酸酯通过I 2介导的无金属苯并环化策略对氨基酸酯进行N-芳基化的新方法，该方法首次公开了使用非芳香族化合物对氨基酸进行N-芳基化的合成应用。建筑模块。合成的N-芳基化氨基酸衍生物对人肝癌细胞、人黑色素瘤细胞和人正常肝细胞具有良好的选择性抑制作用，IC 50值低至16.79 μg·mL –1 。
• AGENT FOR CONTROLLING FUNCTION OF GPR34 RECEPTOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1849465A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention provides a GPR receptor function regulator comprising the compound represented by the formula: [wherein ring A is an optionally substituted isocyclic or heterocyclic ring, P is a bond or spacer, ring D is an optionally substituted monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 5-to 7-membered ring, V is a bond or the group represented by the formula -CR14=CR15 - or - N=CR16- (wherein R14, R15 and R16 each represents a hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group), Q is a bond or spacer, and W is a carboxyl or a group biologically equivalent to a carboxyl] or its salt or a prodrug thereof

  本发明提供了一种 GPR 受体功能调节剂，包括由式表示的化合物： [其中环A是任选取代的异环或杂环，P是键或间隔物，环D是任选取代的单环芳香环，可与5-7元环缩合，V是键或由式-CR14＝CR15-或-N＝CR16-代表的基团（其中R14、R15 和 R16 各代表一个氢原子或任选取代的烃基），Q 是键或间隔物，W 是羧基或生物等价于羧基的基团]或其盐或其原药
• Targeting ligands
  申请人：Arrowhead Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10294474B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Described are novel targeting ligands that may be linked to compounds, such therapeutic compounds that are useful in directing the compounds to the in vivo target. The targeting ligands disclosed herein can serve to target expression-inhibiting oligomeric compounds, such as RNAi agents, to liver cells to modulate gene expression. The targeting ligands disclosed herein, when conjugated to a therapeutic compound, may be used in a variety of applications, including use in therapeutic, diagnostic, target validation, and genomic discovery applications. Compositions including the targeting ligands disclosed herein when linked to expression-inhibiting oligomeric compounds are capable of mediating expression of target nucleic acid sequences in liver cells, such as hepatocytes, which may be useful in the treatment of diseases or conditions that respond to inhibition of gene expression or activity in a cell, tissue, or organism.

  本文介绍的新型靶向配体可与化合物（如治疗性化合物）连接，有助于将化合物导向体内靶点。本文公开的靶向配体可用于将表达抑制性寡聚化合物（如 RNAi 制剂）靶向肝细胞，以调节基因表达。本文公开的靶向配体与治疗化合物连接后可用于多种应用，包括治疗、诊断、靶点验证和基因组发现应用。包括本文公开的靶向配体的组合物与表达抑制性低聚化合物连接时，能够介导肝细胞（如肝细胞）中靶核酸序列的表达，这可能有助于治疗对细胞、组织或生物体中基因表达或活性的抑制有反应的疾病或病症。