methyl 2-(2-aminobenzylamino)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate | 182506-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-aminobenzylamino)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-aminophenyl)methylamino]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 182506-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 278.231
• InChiKey: HJESCDZBFJNFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己酮 、 methyl 2-(2-aminobenzylamino)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 70.0h， 以78.9%的产率得到3a-butyl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由3,3,3-三氟丙酮酸甲酯/ 2-氨基苄胺加合物制备具有Peganin骨架的新的三氟甲基取代的三环和四环杂环

  摘要：

  将2-氨基苄胺加到三氟丙酮酸甲酯中，得到2-（（2-氨基苄基）氨基）-3,3,3-三氟-2-羟基丙酸甲酯，它与各种酮反应，得到新的氟化三环和四环杂环，骨架为生物碱Peganin。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01517-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 2-氨基苄胺 生成 methyl 2-(2-aminobenzylamino)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  由3,3,3-三氟丙酮酸甲酯/ 2-氨基苄胺加合物制备具有Peganin骨架的新的三氟甲基取代的三环和四环杂环

  摘要：

  将2-氨基苄胺加到三氟丙酮酸甲酯中，得到2-（（2-氨基苄基）氨基）-3,3,3-三氟-2-羟基丙酸甲酯，它与各种酮反应，得到新的氟化三环和四环杂环，骨架为生物碱Peganin。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01517-1

文献信息

• Preparation of new trifluoromethyl substituted tri- and tetracyclic heterocycles with Peganin skeleton from a methyl 3,3,3-trifluoropyruvate / 2-aminobenzylamine adduct
  作者：Bohumil Dolenský、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta、Jan Čejka、Jan Ondráček

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01517-1

  日期：1996.9

  Addition of 2-aminobenzylamine to methyl trifluoropyruvate afforded methyl 2-((2-aminobenzyl)amino)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionate, which reacted with various ketones to give new fluorinated tricyclic and tetracyclic heterocycles with the skeleton of the alkaloid Peganin.

  将2-氨基苄胺加到三氟丙酮酸甲酯中，得到2-（（2-氨基苄基）氨基）-3,3,3-三氟-2-羟基丙酸甲酯，它与各种酮反应，得到新的氟化三环和四环杂环，骨架为生物碱Peganin。
• Methyl 3,3,3-trifluoropyruvate hemiaminals: Stability and transaminations
  作者：Bohumil Dolenský、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.02.020

  日期：2005.5

  Hemiaminals of methyl 3,3,3-trifluoropyruvate with aromatic amines, benzylic monoamines and diamines were prepared and their interconversions studied using NMR spectrometry. In solution, benzylic hemiaminals were found to be stable in contrast to aromatic hemiaminals, which, in turn, were stable in the solid state. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.