dimethyl 4,6-dioctyloxy-1,3-benzenedicarboxylate | 267897-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,6-dioctyloxy-1,3-benzenedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4,6-bis(octyloxy)-1,3-benzenedicarboxylate；Dimethyl 4,6-bis(octyloxy)benzene-1,3-dicarboxylate；dimethyl 4,6-dioctoxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 267897-57-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: DSIWSMNCFISJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.2 °C
• 沸点：
  546.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,6-dioctyloxy-1,3-benzenedicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-ethoxycarbonylmethyl-N'-hexyl-2,4-dioctyloxy-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  氢键分子双链体的序列特异性。

  摘要：

  基于双链体1.2设计并合成了氢键结合的分子双链体1.3和1.4，它们各自包含一个不匹配的结合位点（1.3中的受体对受体，以及1.4中的供体对受体）。一维和二维NMR研究表明，尽管存在单个错配的结合位点，但双链体1.3和1.4的骨架仍通过形成其余五个H键而保持对准。1.3和1.4的骨架通过在这些位点周围轻微扭曲而调整为存在不匹配的结合位点，从而减轻了两个H键供体（酰胺O）之间或两个受体（酰胺H）之间的正面排斥性相互作用。将1当量的单链2与单链1形成完美匹配的双链体1.2后，添加到1.3或1.4的溶液中，仅添加1.2和单链3或4，被检测到。等温滴定量热法（ITC，在含5％DMSO的氯仿中）表明，双链体1.3和1.4的稳定性比相应的氢键结合的双链体1.2的稳定性差（> 40倍）。这些NMR和ITC结果表明，两条互补单链的配对不受另一条非常相似的单链的影响，后者仅包含一个错误的H键供体或受体，这表

  DOI：

  10.1021/jo010250d
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 dimethyl 4,6-dioctyloxy-1,3-benzenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于多酰肼的有机纳米管作为高效、选择性的人工碘化物通道。

  摘要：

  本文报道了一系列基于氢键酰肼主链的含孔聚合物纳米管。合适长度的纳米管具有直径约 6.5 Å 的中空腔，可介导多种类型的阴离子（而不是阳离子）穿过脂质膜的高效运输。所报道的聚合物通道平均分子量为 18.2 kDa，螺旋高度为 3.6 nm，对碘化物表现出最高的阴离子传输活性（EC50 = 0.042 μm 或相对于脂质的 0.028 mol%），其传输效率提高了 10 倍高于氯化物 (EC50 =0.47 μm)。值得注意的是，即使在富含胆固醇的环境中，碘化物转运活性仍然很高，EC50 为 0.37 μm。分子动力学模拟研究证实，该通道对阴离子具有高度选择性，并且这种阴离子选择性源于由指向内部的甲基所呈现的中央腔的正静电势。

  DOI：

  10.1002/anie.201916287

文献信息

• Highly Ordered Nanoporous Films from Supramolecular Diblock Copolymers with Hydrogen-Bonding Junctions
  作者：Damien Montarnal、Nicolas Delbosc、Cécile Chamignon、Marie-Alice Virolleaud、Yingdong Luo、Craig J. Hawker、Eric Drockenmuller、Julien Bernard

  DOI：10.1002/anie.201504838

  日期：2015.9.14

  PMMA supramolecular polymers with molecular weights up to 30 kg mol−1 are synthesized and shown to form highly stable supramolecular diblock copolymers (BCPs) when mixed, in non‐polar solvents or in the bulk. Hierarchical self‐assembly of such supramolecular BCPs by thermal annealing affords morphologies with excellent lateral order, comparable to features expected from covalent diblock copolymer analogues

  我们设计了有效的前体，该前体将互补的缔合基团与出色的结合亲和力和硫代羰基硫基团结合在一起，从而实现了精确的RAFT聚合。分子量高达30 kg mol -1的定义明确的PS和PMMA超分子聚合物合成后显示在非极性溶剂或本体中混合时会形成高度稳定的超分子二嵌段共聚物（BCP）。此类超分子BCP通过热退火的分层自组装可提供具有优异侧向顺序的形貌，可与共价二嵌段共聚物类似物预期的特征相媲美。用质子溶剂简单洗涤所得材料会破坏超分子缔合，并选择性地溶解一种聚合物，从而提供了一种制备顺序良好的纳米多孔材料的简单方法，而无需进行交联或侵入性化学降解。
• A Highly Stable, Six-Hydrogen-Bonded Molecular Duplex
  作者：Huaqiang Zeng、Rebecca S. Miller、Robert A. Flowers、Bing Gong

  DOI：10.1021/ja9942742

  日期：2000.3.1

  This paper describes the design, synthesis, and characterization of a hydrogen-bonded molecular duplex (3·4). Two oligoamide molecular strands, 3 and 4, with the complementary hydrogen-bonding sequences ADAADA and DADDAD, respectively, were found to form an extremely stable (Ka = (1.3 ± 0.7) × 109 M-1) molecular duplex (3·4) in chloroform. Evidence from 1D and 2D 1H NMR spectroscopy, isothermal titration

  本文描述了氢键分子双链体 (3·4) 的设计、合成和表征。发现分别具有互补氢键序列 ADAADA 和 DADDAD 的两条寡酰胺分子链 3 和 4 形成极其稳定的 (Ka = (1.3 ± 0.7) × 109 M-1) 分子双链体 (3·4)在氯仿中。来自 1D 和 2D 1H NMR 光谱、等温滴定量热法和薄层色谱的证据证实了双链体的形成和高稳定性。众多氢键和范德华相互作用之间的正协同作用以及分子内氢键对单个链的预组织可以解释这种特殊的稳定性。这种设计为具有可编程特异性和稳定性的超分子识别单元开辟了一条新途径。
• Helical Molecular Duplex Strands:  Multiple Hydrogen-Bond-Mediated Assembly of Self-Complementary Oligomeric Hydrazide Derivatives
  作者：Yong Yang、Zhi-Yong Yang、Yuan-Ping Yi、Jun-Feng Xiang、Chuan-Feng Chen、Li-Jun Wan、Zhi-Gang Shuai

  DOI：10.1021/jo070525a

  日期：2007.6.1

  X-ray structure of a ditopic hydrazide derivative 7 led to the concept that with malonyl groups as interhydrazide linkers hydrogen-bonding-mediated molecular duplex strands might be obtained. Complexation studies between 7, 8, and 9 confirmed this hypothesis. Two quadruple hydrogen-bonded heterodimers formed, in which spectator repulsive secondary electrostatic interaction was found to play an important

  仔细检查对位酰肼衍生物7的X射线结构，得出了这样一个概念，即丙二酰基作为酰肼间连接基，可以得到氢键介导的分子双链。的络合作用研究7，8和9证实了这一假设。形成了两个四氢键合的异二聚体，其中观众排斥性的次级静电相互作用被发现在确定配合物的稳定性中起重要作用。在大量的研究1 - 4指出氢键模式可以在更长的低聚酰肼衍生物中持续存在，其链从单体延伸到四聚体。通过两个到十四个链间氢键获得分子双链体。除了影响双链的稳定性外，旁观者的排斥性二次静电相互作用在确定双链的动态行为方面也起着重要作用，如可变温度1 H NMR实验所示。红外研究证实，较长的低聚物中的氢键较强。1 − 4的装配STM技术也研究了HOPG的性能。分子力学计算进一步揭示了较长寡聚物的双螺旋结构。结果为开发具有明确结构的聚合物螺旋双链体提供了新的机会。
• Synthesis of Crescent Aromatic Oligoamides
  作者：Lihua Yuan、Adam R. Sanford、Wen Feng、Aimin Zhang、Jin Zhu、Huaqiang Zeng、Kazuhiro Yamato、Minfeng Li、Joseph S. Ferguson、Bing Gong

  DOI：10.1021/jo050798a

  日期：2005.12.1

  This article describes the synthetic procedures for the preparation of crescent (and helical) aromatic oligoamides developed in recent years in our laboratory. The large-scale preparation of a variety of monomers derived from various tetrasubstituted benzenes is presented. Three different strategies for constructing various oligomers consisting of meta- and meta/para-linked benzene residues are discussed

  本文介绍了近年来在我们实验室中开发的新月形（和螺旋形）芳香族寡酰胺的合成方法。提出了衍生自各种四取代苯的各种单体的大规模制备。讨论了构建由间位和间位/对位连接的苯残基组成的各种低聚物的三种不同策略。分析了影响耦合效率和产量的因素。发达的合成方法为更长的低聚物的制备和固相合成的发展提供了基础。
• Hydrogen bonding-mediated oligobenzamide foldamer receptors that efficiently bind a triol and saccharides in chloroform
  作者：Hui-Ping Yi、Xue-Bin Shao、Jun-Li Hou、Chuang Li、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/b508773b

  日期：——

  The self-assembly of two novel intramolecular hydrogen bonding-driven foldamers is described. Two linear symmetric aromatic amide oligomers, 1 and 2, which are incorporated with benzene subunits, have been prepared by continuous amide-coupling reactions. The existence of three-centred hydrogen bonds in the oligomers and consequently the folding conformation of the oligomers in solution have been characterized by 1H NMR experiments and by comparing them with the reported solid state structure of the identical structural skeleton. Molecular modeling reveals a rigid crescent conformation for 1 with a cavity of ca. 0.9 nm in diameter and a helical conformation for 2 with a cavity of ca. 0.8 nm in diameter. Due to the existence of intramolecular hydrogen bonding, all the CO groups in both oligomers are located inwardly. The binding of 1 and 2 towards a trihydroxyl guest and four saccharide derivatives have been investigated with 1H NMR, fluorescence, and circular dichroism spectroscopy. The association constants of the corresponding 1 ∶ 1 complexes have been determined by fluorescence titration experiments.

  本文介绍了两种新型分子内氢键驱动折叠器的自组装。通过连续酰胺偶联反应制备了两种线性对称芳香酰胺低聚物 1 和 2，它们都含有苯亚基。通过 1H NMR 实验以及与已报道的相同结构骨架的固态结构进行比较，确定了低聚物中是否存在三中心氢键以及低聚物在溶液中的折叠构象。分子建模显示，1 的构象为刚性新月形，空腔直径约为 0.9 纳米；2 的构象为螺旋形，空腔直径约为 0.8 纳米。由于存在分子内氢键，两种低聚物中的所有 CO 基团都位于内侧。我们利用 1H NMR、荧光和圆二色性光谱研究了 1 和 2 与三羟基客体和四种糖衍生物的结合情况。通过荧光滴定实验确定了相应的 1 ∶ 1 复合物的结合常数。