hexan-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 2348-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexan-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 2-hexanone-DNPH；Hexan-2-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；1-(2,4-Dinitrophenyl)-2-(hexan-2-ylidene)hydrazine；N-(hexan-2-ylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 2348-17-6；74335-87-8；74335-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: ZQAHBVPRAUEYPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2527

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (戊基硫基)苯 在 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 hexan-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195

文献信息

• 15. Researches on acetylenic compounds. Part III. Diene additions to ethynyl ketones
  作者：Kenneth Bowden、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9460000052

  日期：——
• Eglinton et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2873,2880
  作者：Eglinton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 84,87
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mathur, Dwarka, L.; Agarwal, Anupma; Banerji, Kalyan K., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 7, p. 519 - 522
  作者：Mathur, Dwarka, L.、Agarwal, Anupma、Banerji, Kalyan K.

  DOI：——

  日期：——
• Schaad; Ipatieff, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 179
  作者：Schaad、Ipatieff

  DOI：——

  日期：——

表征谱图