(Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one | 78376-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: pulvinone；(5Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 78376-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: QCNFPAOZIJUOJQ-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-242 °C
• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one potassium salt
  参考文献：
  名称：

  新的苯并托酚酮和 2H-Furo[3,2-b]benzopyran-2-one 颜料来自枳壳 (Agaricales)

  摘要：

  毒蕈菌呈亮橙红色是由于苯并托酚酮色素 aurantricholone (1)。该化合物至少部分以钙盐的形式存在。次要颜料是黄色的 2H-呋喃 [3,2-b]benzopyran-2-one 衍生物 aurantricholides A (7a) 和 B (7b)，它们表现出强烈的绿色荧光。它们的结构已通过全合成确定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-phenyl-2-(2-phenylacetyl)oxypropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567

文献信息

• A facile synthesis, antibacterial activity of pulvinone and its derivatives
  作者：Hai-Wei Xu、Chao Xu、Zi-qi Fan、Ling-Jie Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.090

  日期：2013.2

  Pulvinone and several 3-fluoro-4-morpholino substituted pulvinone derivatives were synthesized in five steps from a common precursor, phenyl acetic acid. Most of synthetic morpholine substituted pulvinones showed inhibitory activity against Esherichia coli. For the first time, the inhibition of pulvinone and its derivatives against Gram-negative bacteria was reported.

  从五个共同的前体苯乙酸中分五步合成了普尔维酮和几种3-氟-4-吗啉代取代的普尔维酮衍生物。大多数合成吗啉取代的聚乙烯醇对大肠杆菌均具有抑制作用。首次报道了普尔维酮及其衍生物对革兰氏阴性菌的抑制作用。
• Access to Tetronic Acids via Silver-Catalyzed CO₂ Incorporation into Conjugated Ynones
  作者：Yuta Sadamitsu、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01309

  日期：2017.6.16

  versatile access to highly functionalized tetronic acids has been successfully achieved through the reaction of conjugated ynones with carbon dioxide. In the presence of a base, the enolates generated from the ynones capture CO2 via a carbon–carbon bond-forming reaction, accompanied by a 5-exo-dig cyclization reaction of the resulting carboxylate to the alkyne, activated by a silver catalyst. The present

  通过共轭炔酮与二氧化碳的反应，已经成功地实现了对高官能度的四氢苯甲酸的简便且多用途的获取。在碱的存在下，由炔酮生成的烯醇化物通过形成碳-碳键的反应捕获CO 2，伴随着所得羧酸盐与炔烃的5- exo-dig环化反应，并被银催化剂活化。本方法应适用于多种tetronic酸的合成。
• A novel synthetic protocol for the synthesis of <i>pulvinones,</i> and naturally occurring <i>Aspulvinone E</i>, molecules of medicinal interest
  作者：Kyriakos C. Prousis、Sotirios Katsamakas、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001662

  日期：2022.1.2

  Abstract A novel two step methodology for readily accessible natural “pulvinone” derivatives in excellent yields has been developed starting from activated precursors, bearing a functionalized 1,3-dioxolane-2,4-diones (OCA’s), as dually protected-activated synthons of α-hydroxy acids. The present procedure is based on a tandem C-acylation-cyclization process under mild conditions with good yields.

  摘要 一种新颖的两步方法，用于以优异的收率获得易于获得的天然“pulvinone”衍生物，从活化前体开始，带有功能化的 1,3-二氧戊环-2,4-二酮 (OCA)，作为 α 的双重保护活化合成子-羟基酸。本程序基于在温和条件下以良好收率进行的串联 C-酰化-环化过程。此外，pulvinones 显示出重要的药用特征，其中 tetronate 杂环表现出良好的药代动力学 (PK) 和 ADME-Tox 特性，由于合成限制，迄今为止可被认为尚未开发。
• Novel Synthesis of Naturally Occurring Pulvinones: A Heck Coupling, Transesterification­, and Dieckmann Condensation Strategy
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier

  DOI：10.1055/s-2007-983803

  日期：2007.7

  diimide activated arylacetic acids yielded the isomerically pure trifluoro-ethyl ( Z)-2-(arylacetoxy)cinnamates 38A- O. These were excellent substrates of potassium TERT-butoxide mediated Dieckmann condensations, and distinctly superior to fluorine-free analogues, furnishing Z-configured pulvinones 1A- O ( 1I = aspulvinone A). Cleavage of the aryl ether moieties of pulvinones 1D, E, H, N, O provided

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，
• Functionalization of diazotetronic acid and application in a stereoselective modular synthesis of pulvinone, aspulvinones A–E, G, Q and their analogues
  作者：Amarender Manchoju、Ritesh A. Annadate、Lise Desquien、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1039/c8ob01511b

  日期：——

  highly stereoselective aldol condensation of diazotetronic acid with aldehydes to provide 5-arylidene diazotetronates. Subsequent catalytic intermolecular C–H insertion reactions of the arylidene tetronates with arenes provide a series of naturally occurring aspulvinones including aspulvinones C, D and Q which have not been synthesized before. Variation of the aldehyde and the arene components furnishes

  开发了一种模块化合成的aspulvinones A，B，C，D，E，G和最近分离的aspulvinoneQ。该方法的特点是重氮杂环丁酸与醛类具有高度立体选择性的羟醛缩合反应，可提供5-亚芳基重氮杂环戊酸酯。随后的亚芳基四价酸盐与芳烃的催化分子间CH–H插入反应提供了一系列天然存在的aspulvinones，包括以前从未合成过的aspulvinones C，D和Q。醛和芳烃成分的变化提供了aspulvinones的合成类似物。

表征谱图