N-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)acetamide | 1223466-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)acetamide
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-bromoacetanilide；N-(3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1223466-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: UKZURTBKJIRBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  480.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苄氧基-3-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛的功能化烷氧基芳烃重氮盐†

  摘要：

  芳族乙酰胺四氟硼酸酯可以由芳族乙酰胺经一系列的脱乙酰基，重氮化和沉淀（由阴离子交换诱导）合成。该反应以方便的一瓶转化进行，并连续添加适当的试剂。不需要在分离产物之前交换溶剂或除去副产物。通过简单的过滤从反应混合物中分离出芳烃重氮盐。提出了两种互补的方案，并举例说明了该反应用于合成二芳基庚烷天然产物去-O-甲基中心洛宾的方法。

  DOI：

  10.1039/b924619c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯酚 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A practical nickel-catalyzed reductive alkylation of amidophenyl bromides

  摘要：

  A modified Weix's reductive coupling for alkylation of amidoaryl bromides based on Ni(COD)(2) precatalyst and 2,2'-dipyridyl ligand was developed. This reaction is reliable for amidophenyl bromides and gives yields up to 87%, and is potentially useful in the synthesis of amidophenyl-containing molecules. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.061

文献信息

• Functionalized alkoxy arene diazonium salts from paracetamol
  作者：Bernd Schmidt、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/b924619c

  日期：——

  as a convenient one-flask transformation with consecutive addition of the appropriate reagents. Exchange of solvents or removal of byproducts prior to isolation of the product is not required. The arene diazonium salts are isolated from the reaction mixture by simple filtration. Two complementary protocols are presented, and the utility of the reaction is exemplified for a synthesis of the diarylheptanoid

  芳族乙酰胺四氟硼酸酯可以由芳族乙酰胺经一系列的脱乙酰基，重氮化和沉淀（由阴离子交换诱导）合成。该反应以方便的一瓶转化进行，并连续添加适当的试剂。不需要在分离产物之前交换溶剂或除去副产物。通过简单的过滤从反应混合物中分离出芳烃重氮盐。提出了两种互补的方案，并举例说明了该反应用于合成二芳基庚烷天然产物去-O-甲基中心洛宾的方法。
• Discovery of a novel class of 2-aminopyrimidines as CDK1 and CDK2 inhibitors
  作者：Jinho Lee、Kyoung-Hee Kim、Shinwu Jeong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.081

  日期：2011.7

  A series of new 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)phenol derivatives were synthesized as potential antitumor compounds. Substitution with pyrrolidine-3,4-diol at the 4-position of phenol provided potent inhibitory activity against CDK1 and CDK2. X-ray crystal structural studies were performed to account for the effect of the substituent on both the enzymatic and cell growth inhibitory activities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A practical nickel-catalyzed reductive alkylation of amidophenyl bromides
  作者：Xuge Liu、Zhilin Yang、Ya-Min Li、Fan Yang、Liang Feng、Nengzhong Wang、Debiao Ma、Kwen-Jen Chang、Yuehai Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.061

  日期：2014.12

  A modified Weix's reductive coupling for alkylation of amidoaryl bromides based on Ni(COD)(2) precatalyst and 2,2'-dipyridyl ligand was developed. This reaction is reliable for amidophenyl bromides and gives yields up to 87%, and is potentially useful in the synthesis of amidophenyl-containing molecules. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.