(4aR,8aS,9aR,10aS)-1,5-Dimethyl-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-9,10-dioxa-1,5-diaza-anthracene-3,7-dicarbonitrile | 188241-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4aR,8aS,9aR,10aS)-1,5-Dimethyl-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-9,10-dioxa-1,5-diaza-anthracene-3,7-dicarbonitrile
• 英文别名: (1R,3S,8S,10R)-4,11-dimethyl-2,9-dioxa-4,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-5,12-diene-6,13-dicarbonitrile
• CAS: 188241-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: IPCNMFOVQHUGLW-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS,9aR,10aS)-1,5-Dimethyl-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-9,10-dioxa-1,5-diaza-anthracene-3,7-dicarbonitrile 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-biomimetic oxidation of 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  N-烷基-1,4-二氢吡啶与二甲基二氧环烯的反应生成了具有良好产率和良好立体选择性的含氧二聚体四氢吡啶，这些化合物是有用的亚硝基离子前体，并能令人满意地转化为2-取代的3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶。

  DOI：

  10.1039/a606919c
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,4-二氢-3-吡啶甲腈 、 二甲基二环氧乙烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到(4aR,8aS,9aR,10aS)-1,5-Dimethyl-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-9,10-dioxa-1,5-diaza-anthracene-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-biomimetic oxidation of 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  N-烷基-1,4-二氢吡啶与二甲基二氧环烯的反应生成了具有良好产率和良好立体选择性的含氧二聚体四氢吡啶，这些化合物是有用的亚硝基离子前体，并能令人满意地转化为2-取代的3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶。

  DOI：

  10.1039/a606919c

文献信息

• Non-biomimetic oxidation of 1,4-dihydropyridines
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gullón、Xavier Barón、Joan Bosch

  DOI：10.1039/a606919c

  日期：——

  The reaction between N-alkyl-1,4-dihydropyridines and dimethyldioxirane leads to dimeric tetrahydropyridines having oxygen atoms at the 2- and 3-positions in good yields and with good stereocontrol; these compounds are useful iminium ion precursors, and are satisfactorily transformed into 2-substituted 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines.

  N-烷基-1,4-二氢吡啶与二甲基二氧环烯的反应生成了具有良好产率和良好立体选择性的含氧二聚体四氢吡啶，这些化合物是有用的亚硝基离子前体，并能令人满意地转化为2-取代的3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶。