2-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-sulfide | 892860-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-sulfide
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxazaphosphinane
• CAS: 892860-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₃PS₂
• 分子量: 367.43
• InChiKey: XGRPDBCTECDVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-sulfide 、 甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到Phenyl-phosphonothioic acid O-methyl ester O-[3-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  在水或醇存在下环尺寸对磷杂环氨解选择性的影响——2-氧代-或2-硫代-3-磺酰基-1,3,2-氧氮杂膦烷的案例

  摘要：

  通过将 PIV 二氯化物 3 与 N-磺酰基-3-氨基丙醇 4 缩合，一步合成了七个磷杂环 2。在水的存在下，它们选择性地与体积较小的胺反应。当使用这些六元杂环 2 而不是它们的五元类似物 1 时，没有观察到氨解选择性的变化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500743
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]propan-1-ol 、 苯基硫代膦酰二氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到2-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  在水或醇存在下环尺寸对磷杂环氨解选择性的影响——2-氧代-或2-硫代-3-磺酰基-1,3,2-氧氮杂膦烷的案例

  摘要：

  通过将 PIV 二氯化物 3 与 N-磺酰基-3-氨基丙醇 4 缩合，一步合成了七个磷杂环 2。在水的存在下，它们选择性地与体积较小的胺反应。当使用这些六元杂环 2 而不是它们的五元类似物 1 时，没有观察到氨解选择性的变化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500743

文献信息

• The Influence of Ring Size on the Selectivity of Phosphorus Heterocycle Aminolysis in the Presence of Water or Alcohols – Case of 2-Oxo- or 2-Thioxo-3-sulfonyl-1,3,2-oxazaphosphorinanes
  作者：Frédéric Dujols、Michel Mulliez

  DOI：10.1002/ejoc.200500743

  日期：2006.4

  dichlorides 3 with N-sulfonyl-3-aminopropanols 4. In the presence of water, they react selectively with the less bulky amines. No change in selectivity of aminolysis was observed when using these six-membered heterocycles 2 instead of their five-membered analogs 1. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过将 PIV 二氯化物 3 与 N-磺酰基-3-氨基丙醇 4 缩合，一步合成了七个磷杂环 2。在水的存在下，它们选择性地与体积较小的胺反应。当使用这些六元杂环 2 而不是它们的五元类似物 1 时，没有观察到氨解选择性的变化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)