2-tert-butyl-3-p-tolyl-oxaziridine | 116558-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-p-tolyl-oxaziridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-(4-methylphenyl)oxaziridine
• CAS: 116558-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: GLSKYZKRRKVEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-p-tolyl-oxaziridine 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 N-((4-甲基苯基)亚甲基)-2-甲基-2-丙胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对正烷基恶唑烷酮热异构化为硝酮的影响

  摘要：

  报道了衍生自-取代的C-芳基醛亚胺和C-二芳基酮亚胺的恶唑烷经热异构化为异构体硝基的动力学研究的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80234-3
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzylidene-tert-butylamine 在 aluminum oxide 、 molybdenum(VI) oxide 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-tert-butyl-3-p-tolyl-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用无水 TBHP 和氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂将醛亚胺选择性氧化为氧氮杂环丙烷的环保氧化系统

  摘要：

  描述了一种将各种醛亚胺氧化成恶氮丙啶的高效和选择性方案，该方案通过使用氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂和无水 TBHP 作为最终氧化剂，以优异的产率和更高的选择性进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600980

文献信息

• Weak base-promoted selective rearrangement of oxaziridines to amides <i>via</i> visible-light photoredox catalysis
  作者：Jin Park、Sehoon Park、Gwang Seok Jang、Ran Hui Kim、Jaehoon Jung、Sang Kook Woo

  DOI：10.1039/d1cc03855a

  日期：——

  The selective rearrangement of oxaziridines to amides via a single electron transfer (SET) pathway is unexplored. In this study, we present a weak base-promoted selective rearrangement of oxaziridines to amides via visible-light photoredox catalysis. The developed method shows excellent functional group tolerance with a broad substrate scope and good to excellent yields. Furthermore, control experiments

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。
• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。
• [Bmim]BF4-immobilized rhenium-catalyzed highly efficient oxygenation of aldimines to oxaziridines using solid peroxides as oxidants
  作者：Suman L. Jain、Sweety Singhal、Bir Sain

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.03.004

  日期：2007.6

  Various rhenium-based catalysts immobilized in [bmim]BF4 were found to be efficient for oxygenation of various aldimines to the corresponding oxaziridines in excellent yields under mild conditions using solid peroxides like UHP, SPC and SPB as oxidants. Among the various rhenium-based catalysts studied, MTO was found to be most efficient. The reusability and recyclability of MTO immobilized in [bmim]BF4 was established by using it for three subsequent cycles for oxygenation of benzylidine-tert-butylamine using UHP as oxidant. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Normal, abnormal and pseudo-abnormal reaction pathways for the imine-peroxyacid reaction
  作者：Derek R. Boyd、Peter B. Coulter、Narain D. Sharma、W.Brian Jennings、Valerie E. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98582-4

  日期：1985.1
• Boyd, Derek R.; Coulter, Peter B.; McGuckin, M. Rosaleen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 301 - 306
  作者：Boyd, Derek R.、Coulter, Peter B.、McGuckin, M. Rosaleen、Sharma, Narain D.、Jennings, W. Brian、Wilson, Valerie E.

  DOI：——

  日期：——