6,6',12,12'-tetraoctylindeno[1,2-b]fluorene | 264281-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6,6',12,12'-tetraoctylindeno[1,2-b]fluorene
• 英文别名: tetraoctyl-trans-indenofluorene；6,6,12,12-Tetraoctyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene；6,6,12,12-tetraoctylindeno[1,2-b]fluorene
• CAS: 264281-52-9
• 化学式: C₅₂H₇₈
• 分子量: 703.191
• InChiKey: YHHOWQKHLMRCLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6',12,12'-tetraoctylindeno[1,2-b]fluorene 在 copper(II) bromide adsorbed on alumina 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.8%的产率得到2,8-二溴-6,12-二氢-6,6,12,12-四辛基-茚并[1,2-b]芴
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of indeno[1,2-b]fluorene-based low bandgap copolymers for photovoltaic cells

  摘要：

  两种茚并芴基低带隙共轭聚合物，聚(6,6′,12,12′-四辛基茚并[1,2-b]芴-co-4,7-双(2-噻吩基)-2,1, 3-苯并噻二唑）（PIF-DBT）和聚（6,6',12,12'-四辛基茚并[1,2-b]芴-co-5,7-二噻吩-2-基-噻吩并[3,4- b]吡嗪）（PIF-DTP）的合成和表征用于塑料太阳能电池。研究了光学、电化学、载流子迁移率、形态和光伏特性。通过凝胶渗透色谱法测得的聚合物的数均分子量范围为19 000至27 000 g mol−1。该聚合物在常见有机溶剂中相当可溶，并通过旋涂形成光学质量的薄膜。光物理研究表明，PIF-DBT 和 PIF-DTP 的带隙分别为 ∼1.9 eV 和 ∼1.6 eV，可以收获覆盖 300 nm 至 650 nm (PIF-DBT) 和 300 nm 至 300 nm 的宽太阳光谱。 800 nm (PIF-DTP) 胶片。电化学研究证实了共聚物具有理想的 HOMO/LUMO 水平，当与富勒烯衍生物混合时，可以实现有效的电子转移和高开路电压。场效应迁移率测量显示共聚物的空穴迁移率为 10−5∼10−3 cm2 V−1 s−1。还通过原子力显微镜研究了薄膜表面形态。在聚茚并芴共聚物中，PIF-DBT50（含有50 mol% DBT）表现出最好的光伏性能，当聚合物在聚合物中使用时，开路电压为0.77 V，短路电流为5.50 mA cm−2，功率转换效率为1.70%。在空气质量 1.5 全球（AM 1.5G，100 mW cm−2）照明条件下与 PC71BM 混合。

  DOI：

  10.1039/b919033c
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,5-diphenylterephthalate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,6',12,12'-tetraoctylindeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  分子堆积和二氢-茚并[1,2的形态稳定性b ]芴在他们的取代模式的上下文†

  摘要：

  报道了一系列具有各种侧链取代基的二氢茚并[1,2- b ]芴（IF）衍生物的合成，已经通过单晶X射线分析对它们的分子堆积和热稳定性进行了研究。通过DSC测量观察到这些形态。结果表明，带有较长线性脂族侧链的对称取代的IF倾向于在不耐热共平面层中结晶，其中脂族和二氢茚并[1,2- b]芴核链段在空间上是分开的。与此相反，芳基侧链与二氢茚并芴核的连接导致界面形态的稳定，这可以通过不存在热相变来观察到。除此之外，还合成了具有可变长度的成对线性脂肪族侧链以及芳基取代基的不对称取代的衍生物，即所谓的“混合茚并芴”（MIF）。这些衍生物倾向于表现出热稳定的形态，并具有形成二氢茚并芴结构的边对面接触的趋势。

  DOI：

  10.1039/c7ra09401a

文献信息

• Method For Substituting Indenofluorenes
  申请人：Buesing Arne

  公开号：US20080319239A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to a process for the preparation of trans-indenofluorene compounds of the formula (Ia) or cis-indenofluorene compounds of the formula (Ib) in a reaction with at least one compound of the formula (IIa) or (IIb) respectively with at least one compound of the R-Hal in the presence of at least one organic base and at least one organic, polar, aprotic solvent.

  本发明涉及一种制备式(Ia)的顺式-茚二芴类化合物或式(Ib)的反式-茚二芴类化合物的过程，其中在至少一种式(IIa)或(IIb)化合物与至少一种R-Hal化合物在至少一种有机碱和至少一种有机极性无质子溶剂的存在下反应。
• TRANSISTORS AND METHODS FOR MAKING THEM
  申请人：Brown Beverley Anne

  公开号：US20140175409A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A semiconductor composition which comprises a soluble polyacene semiconductor and a polymeric semiconducting binder the binder having a permittivity greater than 3.4 at 000 Hz. The charge mobility of the semiconducting binder when measured in a pure state is greater than 10 −7 cm 2 /Vs and more preferably greater than 10 −6 cm 2 /Vs. Organic thin film transistors in which the source and drain electrodes are bridged by the semiconductor composition have desirable properties of reproducibility and charge mobility. The organic semiconducting composition can be applied by solution coating.

  一种半导体组合物，包括可溶性聚芴半导体和具有在000 Hz时介电常数大于3.4的聚合物半导体粘合剂。当纯态下测量半导体粘合剂的电荷迁移率大于10-7cm2/Vs，更好的是大于10-6cm2/Vs。源极和漏极电极由该半导体组合物桥接的有机薄膜晶体管具有可重复性和电荷迁移率的理想特性。该有机半导体组合物可通过溶液涂覆的方式应用。
• Transistors and methods for making them
  申请人：Brown Beverley Anne

  公开号：US09431145B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  A semiconductor composition which comprises a soluble polyacene semiconductor and a polymeric semiconducting binder the binder having a permittivity greater than 3.4 at 000 Hz. The charge mobility of the semiconducting binder when measured in a pure state is greater than 10−7 cm2/Vs and more preferably greater than 10−6 cm2/Vs. Organic thin film transistors in which the source and drain electrodes are bridged by the semiconductor composition have desirable properties of reproducibility and charge mobility. The organic semiconducting composition can be applied by solution coating.

  一种半导体组合物，包括可溶性聚芴半导体和具有介电常数大于3.4的聚合物半导体粘合剂。当在纯态下测量时，半导体粘合剂的电荷迁移率大于10-7 cm2/Vs，更好的是大于10-6 cm2/Vs。源和漏电极由该半导体组合物桥接的有机薄膜晶体管具有可重复性和电荷迁移率的理想特性。该有机半导体组合物可以通过溶液涂覆的方式应用。
• COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd

  公开号：US20230322694A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  A compound of formula (I): Ar 1 (I) Ar 1 is a fused aromatic or heteroaromatic group substituted with at least one group of formula (II): R 2 in each occurrence is H or a substituent, Y is O, S or NR 9 wherein R 9 is H or a substituent; --- is a bond to a ring carbon atom of Ar 1 ; and, for each group of formula (II), a ring carbon atom of Ar 1 adjacent to a ring carbon atom bound to the group of formula (II) is substituted with a group of formula —XR 1 wherein X is O, S or NR 3 wherein R 3 is H or C 1-12 alkyl and R 1 is a photocleavable group. Data may be written to a recording medium containing a compound of formula (I) by exposing it to a wavelength for photolysis of the photocleavable group.
• Molecular packing and morphological stability of dihydro-indeno[1,2-b]fluorenes in the context of their substitution pattern
  作者：M. Hempe、M. Reggelin

  DOI：10.1039/c7ra09401a

  日期：——

  that, the attachment of aryl side chains to the dihydroindenofluorene core results in a stabilization of the cofacial morphology, which can be observed by the absence of thermal phase transitions. In addition to this, asymmetrically substituted derivatives, so called “mixed indenofluorenes” (MIFs), bearing pairwise linear aliphatic side chains of variable length, as well as aryl substituents have been

  报道了一系列具有各种侧链取代基的二氢茚并[1,2- b ]芴（IF）衍生物的合成，已经通过单晶X射线分析对它们的分子堆积和热稳定性进行了研究。通过DSC测量观察到这些形态。结果表明，带有较长线性脂族侧链的对称取代的IF倾向于在不耐热共平面层中结晶，其中脂族和二氢茚并[1,2- b]芴核链段在空间上是分开的。与此相反，芳基侧链与二氢茚并芴核的连接导致界面形态的稳定，这可以通过不存在热相变来观察到。除此之外，还合成了具有可变长度的成对线性脂肪族侧链以及芳基取代基的不对称取代的衍生物，即所谓的“混合茚并芴”（MIF）。这些衍生物倾向于表现出热稳定的形态，并具有形成二氢茚并芴结构的边对面接触的趋势。