2-(1-pyrenyl)benzimidazole | 20982-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(1-pyrenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(pyren-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(1-Pyrenyl) benzimidazole；2-pyren-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 20982-17-6
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂
• 分子量: 318.378
• InChiKey: DLWUYGSXFFSWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 2-(1-pyrenyl)benzimidazole 在 四丙基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 3-戊酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-Octyl-2-pyren-1-ylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Enhanced photooxidation sensitizers: the first examples of cyclometalated pyrene complexes of iridium(iii)

  摘要：

  烷基化芘-苯并咪唑配体的铱(III)环金属化反应以前所未有的方式进行。以 1,5-二羟基萘为底物，生成的配合物显示出显著增强的光氧化能力。

  DOI：

  10.1039/c2cc35907c
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 10.5h， 生成 2-(1-pyrenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-聚环氧丙烷-2-（1-苯甲基）苯并咪唑在氧化石墨烯表面的附着行为

  摘要：

  通过开环合成1-聚（环氧丙烷）-2-（1-苯甲基）苯并咪唑（PyrBI-PPO（n），n表示聚环氧丙烷（PPO）的聚合度（DP））环氧丙烷（PO）与NH-去质子化的2-（1-吡啶基）苯并咪唑（PyrBI）的聚合反应。PPO链的DP取决于PO /（NH-去质子化的PyrBI）的进料比。PyrBI-PPO（n）在水中的溶解度取决于PPO链长。水溶性PyrBI-PPO（n）（n = 26、46和125）与氧化石墨烯（GO）在水中以不同的GO / PyrBI-PPO（n）进料比反应引起the基在GO表​​面的附着并生成水溶性复合物PyrBI-PPO（n）-GO。通过UV-vis和光致发光光谱分析研究了PyrBI-PPO（n）在GO表面上的粘附行为。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2020.137168

文献信息

• Sulfonated carbon-encapsulated iron nanoparticles as an efficient magnetic nanocatalyst for highly selective synthesis of benzimidazoles
  作者：Artur Kasprzak、Michał Bystrzejewski、Magdalena Poplawska

  DOI：10.1039/c8dt00677f

  日期：——

  Surface functionalized carbon-encapsulated iron nanoparticles (CEINs) were found to be a magnetic nanocatalyst for the efficient and highly selective synthesis of benzimidazoles. CEINs were covalently decorated with carboxyl or sulfonyl groups and their catalytic activity was examined. Carboxyl-modified CEINs were obtained via the radical or oxidative treatment, whilst the sulfonated CEINs were obtained

  发现表面官能化的碳包封的铁纳米颗粒（CEIN）是用于高效，高选择性合成苯并咪唑的磁性纳米催化剂。CEIN被羧基或磺酰基共价修饰，并检查了它们的催化活性。羧基修饰的CEIN通过自由基或氧化处理，而磺化CEIN则是通过磺胺酸和亚硝酸异戊酯的一步重氮化方法获得的。表面酸性基团的含量在获得的材料之间变化，并且发现对于磺酰基改性的CEIN是最高的。用磺酰基官能化的CEINs是合成苯并咪唑的最有效，最具选择性的纳米催化剂。各种苯并咪唑的收率都很高（92.5-97.0％）。分别用不同官能团取代的茂金属，脂族，杂环和芳族醛均进行了合成过程。反应在短时间内进行，取决于所用的醛，该时间在25分钟至65分钟之间变化。此外，讨论了以磺化CEIN为催化剂进行催化缩合反应的机理。重要的是，使用永磁体可以容易地从反应混合物中分离出已开发的磁性纳米催化剂。纳米催化剂可以使用多达六个反应周期，而其催化活性没有任何明显的损失
• <i>s</i>-Tetrazine-functionalized hyper-crosslinked polymers for efficient photocatalytic synthesis of benzimidazoles
  作者：Wan-Kai An、Shi-Jia Zheng、Hui-Xing Zhang、Tian-Tian Shang、He-Rui Wang、Xiao-Jing Xu、Qiu Jin、Yuchen Qin、Yunlai Ren、Song Jiang、Cui-Lian Xu、Mao-Song Hou、Zhenliang Pan

  DOI：10.1039/d0gc03719b

  日期：——

  constructed two porous HCP photocatalysts (TZ-HCPs) featuring s-tetrazine units and surface areas larger than 700 m2 g−1 through Friedel–Crafts alkylation reactions. The rational energy-band structures and coexisting micro- and mesopores endow TZ-HCPs with excellent activities to realize the green synthesis of benzimidazoles (28 examples, up to 99% yield, 0.5–4.0 h) in ethanol. Furthermore, at least 21

  开发绿色安全，高效和可回收的催化剂对化学工业至关重要。到目前为止，与传统的金属催化相比，有机光催化已被证明是一种环保且节能的合成技术。作为通用的催化平台，可以轻松制备具有大表面积和高稳定性的超交联聚合物（HCP）。在本报告中，我们成功构建了两种具有s-四嗪单元和表面积大于700 m 2 g -1的多孔HCP光催化剂（TZ-HCP）。通过Friedel-Crafts烷基化反应。合理的能带结构以及微孔和中孔的共存赋予TZ-HCP优异的活性，可在乙醇中实现苯并咪唑的绿色合成（28例，产率高达99％，0.5-4.0 h）。此外，至少进行了21次由TZ-HCP1D介导的迭代催化运行，产率为96-99％。这项有关TZ-HCP的研究为将HCP用作制备精细化学品的无金属和绿色光催化剂提供了广阔的前景。
• A pyrene-benzimidazole composed effective fluoride sensor: potential mimicking of a Boolean logic gate
  作者：Archana Kushwaha、Sagar K. Patil、Dipanwita Das

  DOI：10.1039/c8nj01011k

  日期：——

  In this work, three benzimidazole derivatives incorporating 4-N,N′-dimethylaminobenzene (1), pyrene (2) and anthracene (3) moieties, respectively, have been synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. All three receptors were probed as potential anion sensors. Receptor 2 detects F− ions selectively in the presence of various anions like Cl−, Br−, CN−, ClO4−, HSO4−, NO3−

  在这项工作中，分别通过分析和光谱技术合成并表征了三种分别结合有4- N，N'-二甲基氨基苯（1），pyr（2）和蒽（3）部分的苯并咪唑衍生物。所有这三种受体被探测为潜在的阴离子传感器。受体2个检测˚F -离子选择性地各种阴离子的存在下如Cl - ，溴-，CN -，CLO 4 -，HSO 4 -，NO 3 -，PF 6 -，ACO -和H 2 PO 4 -为其中可通过肉眼观察到的急剧颜色变化其四丁基铵盐（TBA），而被发现另外两个分子是朝着阴离子反应迟钝。识别方面已通过吸收，发射和1 H NMR滴定研究进行了研究。所述感测机构包括F的氢键相互作用-和在低浓度的咪唑N-H质子，随后脱质子加入过量的F -离子，如确认了HF 2 -在信号1 1 H NMR光谱。受体之间的强相互作用2和F -通过高结合常数值揭示了离子。发现的检出限（LOD）为1.63×10 -5M。基于识别事件的可逆性，我们开发了
• 2-(1-芘基)-苯并咪唑的制备方法及其应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN104402827B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了2‑(1‑芘基)‑苯并咪唑的制备方法及其应用。2‑(1‑芘基)‑苯并咪唑可以作为铁离子的荧光探针，本发明还公开了2‑(1‑芘基)‑苯并咪唑作为铁离子探针时的循环利用的方法。2‑(1‑芘基)‑苯并咪唑作为荧光探针化学稳定性好，对三价铁离子具有良好的选择性，而对其他常见的金属离子均无响应，灵敏度高，水溶性好，能够实现在线定性和定量检测三价铁离子；且操作简便，易回收，环保，有利于此探针的实际应用。
• Secondary inner filter effect allows extremely efficient pure white light emission by spatially separated organic fluorophores
  作者：Himanshu Aggarwal、Rajesh Kumar、Aasheesh Srivastava

  DOI：10.1039/c8cc06203j

  日期：——

  secondary inner filter effect (sIFE) between a multi-responsive 2-(1-pyrenyl)benzimidazole (PyBIM) and perylene-monoimide (PMI) secondary emitter to obtain pure WLE (CIE coordinates 0.33, 0.33) with an unsurpassed efficiency of 70 ± 3% under ambient conditions in highly diluted conditions. The sIFE based approach allows extremely efficient WLE using simple fluorophores that are spatially separated.

  结合使用有机荧光团的高效白光发射（WLE）需要仔细调节其距离和方向。我们利用多反应性2-（1-吡啶基）苯并咪唑（PyBIM）和per-单酰亚胺（PMI）二级发射体之间的二级内部过滤效应（sIFE）来获得纯WLE（CIE坐标0.33、0.33），且效率无与伦比在高度稀释的环境条件下为70±3％。基于sIFE的方法允许使用在空间上分开的简单荧光团来实现极其高效的WLE。