1-phenyl-1-(2-phenylthiophenyl)methanol | 52252-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(2-phenylthiophenyl)methanol
• 英文别名: phenyl(2-phenylsulfanylphenyl)methanol；Phenyl-o-(phenylthio)-phenylcarbinol；Phenyl-(2-phenylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 52252-65-0
• 化学式: C₁₉H₁₆OS
• 分子量: 292.401
• InChiKey: STOALOCBZZZPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  442.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2-phenylthiophenyl)methanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到9-phenyl-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  不对称 9-芳基呫吨的新合成路线

  摘要：

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900676
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚铜(I) 在 吡啶 、 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-phenyl-1-(2-phenylthiophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  邻芳基硫代苯基取代的甲醇被酸催化环化为噻吨酮衍生物时的1,2-硫转移

  摘要：

  在一些邻-芳基硫基苯基取代的甲醇的酸催化环化为噻吨酮衍生物的过程中，观察到芳基硫基中具有对甲基取代基的甲醇的排列。因此，1- [邻-（对甲苯硫基）苯基]乙醇给出了3,9-二甲基噻吨，而α-[邻-（对甲苯硫基）苯基]苄醇得到了3-甲基-和2-甲基-的混合物。 9-苯基噻吨。环化的机理在位置闭环之间的竞争方面所讨论的邻位的硫（邻闭环3'-取代），并且在位置带有硫接着是1,2-硫移（ipso -substitution）。

  DOI：

  10.1039/p19730002250

文献信息

• Synthesis of new thioxanthenes by organocatalytic intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yildiz

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482351

  日期：2018.9.2

  alcohols (1a–1v) using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The starting materials were obtained in two stages via a coupling reaction followed by the Grignard reaction. In this study, we tried for the first time to use some organic Brønsted acids as organocatalysts (3a–3h) in the intramolecular Friedel–Crafts cyclization reaction of thioether alcohols. The synthesis of original substituted thioxanthenes

  摘要 已开发出一种有效的有机催化路线，以使用分子内 Friedel-Crafts 反应从二芳基硫醚醇 (1a-1v) 开始合成新型取代的噻吨 (2a-2v)。起始材料通过偶联反应和随后的格利雅反应分两个阶段获得。在这项研究中，我们首次尝试使用一些有机布朗斯台德酸作为有机催化剂（3a-3h），用于硫醚醇的分子内 Friedel-Crafts 环化反应。使用 N-三氟甲基磷酰胺（3 小时）在 15 分钟内合成了原始取代的噻吨，并在室温下在 THF 中定量产率。图形概要
• Reactions of Sulfoxides Bearing ortho-Sulfur Functional Groups and Thianthrene Monooxide with Grignard Reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Satoshi Ogawa、Kazunori Matsumura、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1246/cl.1990.979

  日期：1990.6

  Diaryl sulfoxides bearing ortho-sulfur substituents react readily with Grignard reagents on the sulfur atom to produce the corresponding phenyl Grignard reagents bearing ortho-sulfur functional group. Furthermore, thianthrene monooxide was found to react with alkyl Grignard reagents affording o,o′-bis-Grignard reagent of diphenyl sulfide which was converted easily to Martin’s sulfurane.

  带有邻硫取代基的二芳基亚砜很容易与硫原子上的格氏试剂反应，生成相应的带有邻硫官能团的苯基格氏试剂。此外，发现一氧化噻蒽与烷基格氏试剂反应，得到二苯硫醚的 o,o'-双-格氏试剂，该试剂很容易转化为 Martin's 硫烷。
• Ohno, Sachio; Shimizu, Hiroshi; Kataoka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3471 - 3482
  作者：Ohno, Sachio、Shimizu, Hiroshi、Kataoka, Tadashi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA, NAOMICHI;OGAWA, SATOSHI;MATSUMURA, KAZUNORI;SHIBUTANI, TADAO;FU+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 979-982
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、OGAWA, SATOSHI、MATSUMURA, KAZUNORI、SHIBUTANI, TADAO、FU+

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, SACHIO;SHIMIZU, HIROSHI;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3471-3482
  作者：OHNO, SACHIO、SHIMIZU, HIROSHI、KATAOKA, TADASHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——