1-phenyl-1-(2-phenylthiophenyl)methanol | 52252-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(2-phenylthiophenyl)methanol
• 英文别名: phenyl(2-phenylsulfanylphenyl)methanol；Phenyl-o-(phenylthio)-phenylcarbinol；Phenyl-(2-phenylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 52252-65-0
• 化学式: C₁₉H₁₆OS
• 分子量: 292.401
• InChiKey: STOALOCBZZZPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  442.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2-phenylthiophenyl)methanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到9-phenyl-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  不对称 9-芳基呫吨的新合成路线

  摘要：

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900676
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚铜(I) 在 吡啶 、 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-phenyl-1-(2-phenylthiophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  邻芳基硫代苯基取代的甲醇被酸催化环化为噻吨酮衍生物时的1,2-硫转移

  摘要：

  在一些邻-芳基硫基苯基取代的甲醇的酸催化环化为噻吨酮衍生物的过程中，观察到芳基硫基中具有对甲基取代基的甲醇的排列。因此，1- [邻-（对甲苯硫基）苯基]乙醇给出了3,9-二甲基噻吨，而α-[邻-（对甲苯硫基）苯基]苄醇得到了3-甲基-和2-甲基-的混合物。 9-苯基噻吨。环化的机理在位置闭环之间的竞争方面所讨论的邻位的硫（邻闭环3'-取代），并且在位置带有硫接着是1,2-硫移（ipso -substitution）。

  DOI：

  10.1039/p19730002250

文献信息

• A New Synthetic Route to Unsymmetrical 9-Arylxanthenes
  作者：Sajal Kumar Das、Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.200900676

  日期：2009.10

  A facile and general three-step synthetic route towards unsymmetrical 9-arylxanthenes was developed. The reaction sequence involves nucleophilic substitution of commercially available 2-fluorobenzaldehydes with arenoxides, Grignard reaction of the resulting 2-arenoxybenzaldehydes with arylmagnesium bromides, followed by FeCl3-catalyzed intramolecular diarylmethylation of the resulting carbinols. This

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Reactions of Sulfoxides Bearing ortho-Sulfur Functional Groups and Thianthrene Monooxide with Grignard Reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Satoshi Ogawa、Kazunori Matsumura、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1246/cl.1990.979

  日期：1990.6

  Diaryl sulfoxides bearing ortho-sulfur substituents react readily with Grignard reagents on the sulfur atom to produce the corresponding phenyl Grignard reagents bearing ortho-sulfur functional group. Furthermore, thianthrene monooxide was found to react with alkyl Grignard reagents affording o,o′-bis-Grignard reagent of diphenyl sulfide which was converted easily to Martin’s sulfurane.

  带有邻硫取代基的二芳基亚砜很容易与硫原子上的格氏试剂反应，生成相应的带有邻硫官能团的苯基格氏试剂。此外，发现一氧化噻蒽与烷基格氏试剂反应，得到二苯硫醚的 o,o'-双-格氏试剂，该试剂很容易转化为 Martin's 硫烷。
• Ohno, Sachio; Shimizu, Hiroshi; Kataoka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3471 - 3482
  作者：Ohno, Sachio、Shimizu, Hiroshi、Kataoka, Tadashi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA, NAOMICHI;OGAWA, SATOSHI;MATSUMURA, KAZUNORI;SHIBUTANI, TADAO;FU+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 979-982
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、OGAWA, SATOSHI、MATSUMURA, KAZUNORI、SHIBUTANI, TADAO、FU+

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, SACHIO;SHIMIZU, HIROSHI;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3471-3482
  作者：OHNO, SACHIO、SHIMIZU, HIROSHI、KATAOKA, TADASHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——