2-(溴甲基)-5-(邻苯二甲酰亚氨基甲基)噻吩 | 166888-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-5-(邻苯二甲酰亚氨基甲基)噻吩
• 英文名称: 2-(5-bromomethyl-thiophen-2-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-((5-(bromomethyl)-thien-2-yl)methyl)phthalimide；N-((5-(bromomethyl)-2-thienyl)methyl)phthalimide；2-(Bromomethyl)-5-(phthalimidomethyl)thiophene；2-[[5-(bromomethyl)thiophen-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 166888-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 336.209
• InChiKey: FHZITBUKQUYRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-3-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-5-(3-indolyl)-1-(1-methyl-3-indolyl)-2,3-dihydroimidazol-2-one 、 2-(溴甲基)-5-(邻苯二甲酰亚氨基甲基)噻吩 在 caesium carbonate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 、 甲胺 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₇H₂₂N₆OS
  参考文献：
  名称：

  Protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中：Ar1或Ar2是可选择取代的吲哚，另一基团是可选择取代的芳香或杂芳基团，最好是可选择取代的吲哚，X是O或S，R2是H、羟基、氨基、C1-6烷基、羟基C1-6烷基或氨基C1-6烷基，以及其盐和溶剂合物及这些盐的溶剂，以及这些化合物在医学治疗中的用途。

  公开号：

  US06346625B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 、 potassium phtalimide 在 四丁基溴化铵 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.33h， 以29%的产率得到2-(溴甲基)-5-(邻苯二甲酰亚氨基甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中：Ar1或Ar2是可选择取代的吲哚，另一基团是可选择取代的芳香或杂芳基团，最好是可选择取代的吲哚，X是O或S，R2是H、羟基、氨基、C1-6烷基、羟基C1-6烷基或氨基C1-6烷基，以及其盐和溶剂合物及这些盐的溶剂，以及这些化合物在医学治疗中的用途。

  公开号：

  US06346625B1

文献信息

• Aminoacid derivatives as no synthase inhibitors
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05874472A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Compounds of formula (I) and salts, esters and amides thereof, wherein R.sup.1 is a C.sub.1-6 straight or branched chain alkyl group, a C.sub.3-6 cycloalkyl group, a thiol group optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl group, or an amino group optionally substituted by one or two alkyl or alkenyl groups; R.sup.2 is H, C.sub.1-7 straight or branched chain alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-7 alkenyl or benzyl; A is a 5 or 6 membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally be substituted by one or more suitable substituents such as C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C.sub.1-6 alkyl, amino, C.sub.1-6 alkylamino or di C.sub.1-6 alkylamino; r is 0, 1 or 2; their use in medicine and in particular for conditions requiring inhibition of the NO Synthase enzyme, pharmaceutical formulations and processes for the preparation thereof are disclosed. ##STR1##

  化合物的化学式（I）及其盐、酯和酰胺，其中R.sup.1是C.sub.1-6直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，可能由C.sub.1-6烷基取代的硫醇基团，或者可能由一到两个烷基或烯基基团取代的氨基团；R.sup.2是H，C.sub.1-7直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-7烯基或苄基；A是一个5或6成员芳香碳环或杂环，可以选择性地由一个或多个适当的基团取代，如C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基烷基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基或二C.sub.1-6烷基氨基；r为0、1或2；其在医学上的应用，特别是用于需要抑制NO合酶酶的条件，以及用于制备药物配方和制备过程的方法已被披露。
• AMINOACID DERIVATIVES AS NO SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0705257A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• NEW PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1095039B1

  公开（公告）日：2003-08-27
• US5874472A
  申请人：——

  公开号：US5874472A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US6346625B1
  申请人：——

  公开号：US6346625B1

  公开（公告）日：2002-02-12