2-(溴甲基)-5-(苯基磺酰基)呋喃 | 1007131-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-5-(苯基磺酰基)呋喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-(phenylsulfonyl)furan
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-5-(bromomethyl)furan；2-(benzenesulfonyl)-5-(bromomethyl)furan
• CAS: 1007131-26-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃S
• 分子量: 301.161
• InChiKey: LSVZARWLYJBCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩 、 2-(溴甲基)-5-(苯基磺酰基)呋喃 在 aqueous sodium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以93%的产率得到1-{[(5-phenylsulfonyl)-2-furyl]methyl}tetrahydrothiophenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a
• 作为产物：
  描述：

  [5-(phenylsulfonyl)-2-furyl]methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(溴甲基)-5-(苯基磺酰基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a

文献信息

• Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine
  作者：Jie Bi、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b713447a

  日期：——

  The total synthesis of 8a-epi-swainsonine has been achieved in 20% overall yield from R-glyceraldehyde dimethylacetonide 3 through epoxidation with the achiral furyl-substituted sulfonium ylide 2d as one of the key steps.

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。